乙基1-(2-硝基苯基)磺酰基吡咯-2-羧酸酯 | 142529-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基1-(2-硝基苯基)磺酰基吡咯-2-羧酸酯
• 英文名称: 2-nitrophenyl 2-ethoxycarbonyl-1-pyrryl sulfone
• 英文别名: 2-ethoxycarbonyl-1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-1H-pyrrole；1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-, ethyl ester；ethyl 1-(2-nitrophenyl)sulfonylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 142529-00-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 324.314
• InChiKey: VFHJYKJGNBSYMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.1±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基1-(2-硝基苯基)磺酰基吡咯-2-羧酸酯 在 2-羟基吡啶 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 50.0h， 生成 11-oxo(10H)-pyrrolo<2,1-c><1,2,5>benzothiadiazepine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  带有苯并噻二氮杂环的杂环。一、吡咯并[1,2-b]-s-三唑并[3,4-d][1,2,5]苯并噻二氮杂5,5-二氧化物的合成

  摘要：

  摘要 2-硝基苯磺酰氯与2-乙氧基羰基-1H-吡咯在叔丁醇钾和18-冠-6存在下缩合得到2-乙氧基羰基-1-(2-硝基苯磺酰基)-1H-吡咯。在作为双功能催化剂的 2-羟基吡啶存在下，通过加热氨基酯将硝基还原为氨基并随后环化生成 11-氧代 (10H)-吡咯并 [1,2-b] [1,2,5] 苯并噻二氮杂 5 ,5-二氧化物。后一化合物用二-4-吗啉基次膦酰氯处理得到相应的次膦酰氧基亚胺，其与甲酰肼反应后发生分子内环化，得到标题四环。

  DOI：

  10.1080/00397919208021610
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸乙酯 、 邻硝基苯磺酰氯 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到乙基1-(2-硝基苯基)磺酰基吡咯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  带有苯并噻二氮杂环的杂环。一、吡咯并[1,2-b]-s-三唑并[3,4-d][1,2,5]苯并噻二氮杂5,5-二氧化物的合成

  摘要：

  摘要 2-硝基苯磺酰氯与2-乙氧基羰基-1H-吡咯在叔丁醇钾和18-冠-6存在下缩合得到2-乙氧基羰基-1-(2-硝基苯磺酰基)-1H-吡咯。在作为双功能催化剂的 2-羟基吡啶存在下，通过加热氨基酯将硝基还原为氨基并随后环化生成 11-氧代 (10H)-吡咯并 [1,2-b] [1,2,5] 苯并噻二氮杂 5 ,5-二氧化物。后一化合物用二-4-吗啉基次膦酰氯处理得到相应的次膦酰氧基亚胺，其与甲酰肼反应后发生分子内环化，得到标题四环。

  DOI：

  10.1080/00397919208021610

文献信息

• Synthesis of Pyrryl Aryl Sulfones Targeted at the HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Marino Artico、Romano Silvestri、Giorgio Stefancich、Silvio Massa、Eugenia Pagnozzi、Daniela Musu、Franca Scintu、Elisabetta Pinna、Enrico Tinti、Paolo La Colla

  DOI：10.1002/ardp.19953280304

  日期：——

  Various aryl 1‐pyrryl sulfones were synthesized and tested as inhibitors of HIV‐1, 2‐Nitrophenyl‐2‐ethoxycarbonyl‐1‐pyrryl sulfone, the most active among test derivatives, was selected as lead compound of the aryl pyrryl sulfone series. The in vitro anti‐HIV‐1 activity and cytotoxicity of 41 compounds is reported. Some structure‐activity relationships are discussed also in comparison with the known

  合成并测试了各种芳基 1-吡咯基砜作为 HIV-1 的抑制剂，2-硝基苯基-2-乙氧基羰基-1-吡咯基砜是测试衍生物中最活跃的，被选为芳基吡咯基砜系列的先导化合物。报道了 41 种化合物的体外抗 HIV-1 活性和细胞毒性。与已知的 NPPS（2-硝基苯基苯砜）相比，还讨论了一些结构 - 活性关系。
• Artico Marino, Silvestri Romano, Stefancich Giorgio, Massa Silvio, Pagnoz+, Arch. Pharm, 328 (1995) N 3, S 223-229
  作者：Artico Marino, Silvestri Romano, Stefancich Giorgio, Massa Silvio, Pagnoz+

  DOI：——

  日期：——
• Heterocycles with a Benzothiadiazeypine Moiety. I. Synthesis of Pyrrolo[1,2-b]-<i>s</i>-triazolo[3,4-d] [1,2,5]benzothiadiazepine 5,5-Dioxide
  作者：Marino Artico、Romano Silvestri、Giorgio Stefancich

  DOI：10.1080/00397919208021610

  日期：1992.5

  Abstract Condensation of 2-nitrobenzenesulfonyl chloride with 2-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole in the presence of potassium tert-butoxide and 18-crown-6 furnished 2-ethoxycarbonyl-1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-1H-pyrrole. Reduction of nitro group to amino and subsequent cyclization by heating the aminoester in the presence of 2-hydroxypyridine as a bifuctional catalyst led to 11-oxo(10H)-pyrrolo[1,2-b] [1,2,5]benzothiadiazepine

  摘要 2-硝基苯磺酰氯与2-乙氧基羰基-1H-吡咯在叔丁醇钾和18-冠-6存在下缩合得到2-乙氧基羰基-1-(2-硝基苯磺酰基)-1H-吡咯。在作为双功能催化剂的 2-羟基吡啶存在下，通过加热氨基酯将硝基还原为氨基并随后环化生成 11-氧代 (10H)-吡咯并 [1,2-b] [1,2,5] 苯并噻二氮杂 5 ,5-二氧化物。后一化合物用二-4-吗啉基次膦酰氯处理得到相应的次膦酰氧基亚胺，其与甲酰肼反应后发生分子内环化，得到标题四环。