(R)-α-(furan-2-yl)-α-hydroxyacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-α-(furan-2-yl)-α-hydroxyacetic acid
• 英文别名: (R)-2-furyl-2-hydroxyacetic acid；(2R)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxyacetic acid
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: RTLDJXGEOSVJEX-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-(furan-2-yl)-α-hydroxy diethyl malonate 在 wild type Bordetella bronchiseptica aryl/alkenyl malonate decarboxylase 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-α-(furan-2-yl)-α-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙二酸酯的酶促对映选择性脱羧质子化

  摘要：

  芳基/烯基丙二酸酯脱羧酶（AMDase）催化一系列双取代丙二酸的对映选择性脱羧质子化（EDP），以提供作为有价值的合成中间体的高手性羧酸。与迄今为止开发的非酶促EDP方法相比，AMDase具有许多优势，包括更高的对映选择性和更环境友好的反应条件。在本报告中，AMDase及其工程变体已用于从易于获得的α-羟基丙二酸酯生产一系列对映体富集的杂芳族α-羟基羧酸，包括药物前体。本文所述的酶促方法代表了已用于生产相似化合物的现有合成化学方法的改进。

  DOI：

  10.1002/chem.201406014

文献信息

• A novel bicyclic orthoester as a chiral auxiliary: Application to the synthesis of α-hydroxy acids
  作者：D. Dubé、D. Deschênes、J. Tweddell、H. Gagnon、R. Carlini

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00154-5

  日期：1995.3

  Chiral α-keto orthoesters derived from tartaric acid can be reduced diastereoselectively. Hydrolysis affords optically active α-hydroxy acids and the recovered auxiliary.

  衍生自酒石酸的手性α-酮原酸酯可以非对映选择性地还原。水解得到旋光的α-羟基酸和回收的助剂。
• Oxalyl‐CoA Decarboxylase Enables Nucleophilic One‐Carbon Extension of Aldehydes to Chiral α‐Hydroxy Acids
  作者：Simon Burgener、Niña Socorro Cortina、Tobias J. Erb

  DOI：10.1002/anie.201915155

  日期：2020.3.27

  be reversed to perform nucleophilic C1 -extensions of various aldehydes to yield the corresponding 2-hydroxyacyl-CoA thioesters. We improved the catalytic properties of Methylorubrum extorquens OXC by rational enzyme engineering and combined it with two newly described enzymes-a specific oxalyl-CoA synthetase and a 2-hydroxyacyl-CoA thioesterase. This enzymatic cascade enabled continuous conversion

  从简单的、可再生的碳单元合成复杂的分子是可持续经济的目标。在这里，我们探索了硫胺素二磷酸依赖性（ThDP）草酰辅酶A脱羧酶（OXC）/2-羟酰辅酶A裂解酶（HACL）超家族的生物催化潜力，该家族通过释放C1-单位甲酰辅酶A。我们表明 OXC/HACL 超家族包含混杂的成员，这些成员可以逆转以进行各种醛的亲核 C1 延伸，产生相应的 2-羟基酰基-CoA 硫酯。我们通过合理的酶工程改进了 Mmethylorubrum extorquens OXC 的催化性能，并将其与两种新描述的酶（特定的草酰辅酶 A 合成酶和 2-羟酰辅酶 A 硫酯酶）相结合。这种酶级联能够将草酸盐和芳香醛连续转化为有价值的 (S)-α-羟基酸，对映体过量高达 99%。
• Cephalosporin compounds
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0376724A2

  公开（公告）日：1990-07-04

  Cephalosporin compounds of the formula: wherein R1 is amino or protected amino; R2 is substituted or unsubstituted heterocyclic group having 1 - 3 hetero atoms selected from oxygen and sulphur; R3 is carboxyl or protected carboxyl; R4 is nucleophilic compound residue; R5 is carboxyl, protected carboxyl and -COO-, a pharmaceutically acceptable salt thereof and their synthetic intermediate of the formula: wherein R11 is amino or protected amino; R2 is substituted or unsubstituted heterocyclic group having 1 - 3 hetero atoms selected from oxygen and sulfur; R3 is carboxyl or protected carboxyl; -COOY is carboxyl or protected carboxyl. Said cephalosporin compound is useful as antibacterial agent.

  式中的头孢菌素化合物： 其中 R1 是氨基或保护氨基；R2 是具有 1-3 个选自氧和硫的杂原子的取代或未取代杂环基团；R3 是羧基或保护羧基；R4 是亲核化合物残基；R5 是羧基、保护羧基和-COO-，其药学上可接受的盐及其式中的合成中间体： 其中 R11 是氨基或保护氨基；R2 是取代或未取代的杂环基团，具有 1 - 3 个选自氧和硫的杂原子；R3 是羧基或保护羧基；-COOY 是羧基或保护羧基。所述头孢菌素化合物可用作抗菌剂。
• Enzymatic Enantioselective Decarboxylative Protonation of Heteroaryl Malonates
  作者：Ross Lewin、Mark Goodall、Mark L. Thompson、James Leigh、Michael Breuer、Kai Baldenius、Jason Micklefield

  DOI：10.1002/chem.201406014

  日期：2015.4.20

  α‐hydroxycarboxylic acids, including pharmaceutical precursors, from readily accessible α‐hydroxymalonates. The enzymatic method described here represents an improvement upon existing synthetic chemistry methods that have been used to produce similar compounds. The relationship between the structural features of these new substrates and the kinetics associated with their enzymatic decarboxylation is explored

  芳基/烯基丙二酸酯脱羧酶（AMDase）催化一系列双取代丙二酸的对映选择性脱羧质子化（EDP），以提供作为有价值的合成中间体的高手性羧酸。与迄今为止开发的非酶促EDP方法相比，AMDase具有许多优势，包括更高的对映选择性和更环境友好的反应条件。在本报告中，AMDase及其工程变体已用于从易于获得的α-羟基丙二酸酯生产一系列对映体富集的杂芳族α-羟基羧酸，包括药物前体。本文所述的酶促方法代表了已用于生产相似化合物的现有合成化学方法的改进。