(R)-cyclohexyl-(7-methyl-1H-indol-3-yl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-cyclohexyl-(7-methyl-1H-indol-3-yl)methanamine
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂
• 分子量: 242.364
• InChiKey: DFTAJSCBSMQATG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R)-cyclohexyl-(7-methyl-1H-indol-3-yl)methanamine 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以15.3 mg的产率得到tert-butyl (R)-(cyclohexyl(7-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原和手性磷酸盐催化的不对称Friedel-Crafts反应与原位N-酰基亚胺的合成

  摘要：

  在可见光的光氧化还原和手性磷酸酯催化剂的存在下，建立了吲哚和容易获得的α-氨基酸衍生的氧化还原活性酯的新型不对称Friedel-Crafts反应，以提供中等至中等浓度的对映体富集的1-吲哚基-1-烷基胺衍生物。高收率和高对映选择性。该方法不仅显示了N-酰基亚胺的原位生成的温和而有效的替代方法，而且表明了用于不对称光氧化还原催化的多催化剂体系的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00442
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-DL-环己基甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 Schwartz's reagent 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 lithium 1,10-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-12-olate 12-oxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (R)-cyclohexyl-(7-methyl-1H-indol-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原和手性磷酸盐催化的不对称Friedel-Crafts反应与原位N-酰基亚胺的合成

  摘要：

  在可见光的光氧化还原和手性磷酸酯催化剂的存在下，建立了吲哚和容易获得的α-氨基酸衍生的氧化还原活性酯的新型不对称Friedel-Crafts反应，以提供中等至中等浓度的对映体富集的1-吲哚基-1-烷基胺衍生物。高收率和高对映选择性。该方法不仅显示了N-酰基亚胺的原位生成的温和而有效的替代方法，而且表明了用于不对称光氧化还原催化的多催化剂体系的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00442