2,5-di(aziridin-1-yl)-3-[5-(5-(morpholine-4-carbonyl)thiophen-2-yl)isoxazol-3-yl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2,5-di(aziridin-1-yl)-3-[5-(5-(morpholine-4-carbonyl)thiophen-2-yl)isoxazol-3-yl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2,5-Bis(aziridin-1-yl)-3-[5-[5-(morpholine-4-carbonyl)thiophen-2-yl]-1,2-oxazol-3-yl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,5-bis(aziridin-1-yl)-3-[5-[5-(morpholine-4-carbonyl)thiophen-2-yl]-1,2-oxazol-3-yl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₅S
• 分子量: 452.491
• InChiKey: QPFAXWCXUNBWNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2,5-di(aziridin-1-yl)-3-[5-(5-(morpholine-4-carbonyl)thiophen-2-yl)isoxazol-3-yl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  二氮丙啶基醌异恶唑杂种的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  通过克莱森反应，环化，烷氧基羰基化，水解，氧化和氮丙啶插入，从2,5-二甲氧基苯乙酮1出发，合成了一系列新型的二叠氮基醌醌异恶唑杂化物（9a - 9j）。筛选所有化合物的抗微生物，抗生物膜和细胞毒性活性。在筛选出的化合物中，化合物9h表现出良好的抗菌和抗生物膜活性，相对于MIC，MIC值分别为3.9、3.9、3.9和7.8μg/ mL，IC 50值分别为1.9、2.5、2.8和5.1μM。金黄色葡萄球菌MTCC 96，金黄色葡萄球菌MLS-16 MTCC 2940，枯草芽孢杆菌MTCC 121和植物克雷伯氏菌MTCC 530，并且还显示出对白色念珠菌MTCC 227，白色念珠菌MTCC 854和库氏假丝酵母MTCC 3020与标准咪康唑等效的有效抗真菌活性（MIC值7.8μg/ mL）。所有合成的化合物均显示出对A549和PC3细胞系的有希望的细胞毒性（IC 50值介于1-4μM之间）。化合物9b和9j显示出0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.042

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of diaziridinyl quinone isoxazole hybrids
  作者：K. Jones M. Swapnaja、Satyanarayana Yennam、Murthy Chavali、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar、Krubakaran Muthusamy、Venkatesh Babu Jayaraman、Premkumar Arumugam、Sridhar Balasubramanian、Kiran Kumar Sriram

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.042

  日期：2016.7

  A series of novel diaziridinyl quinone isoxazole hybrids (9a-9j) were synthesized starting from 2, 5-dimethoxy acetophenone 1 via Claisen reaction, cyclisation, alkoxy carbonylation, hydrolysis, oxidation and aziridine insertion. All the compounds were screened for antimicrobial, anti-biofilm and cytotoxic activities. Among the screened compounds, the compound 9h showed good antibacterial and anti-biofilm

  通过克莱森反应，环化，烷氧基羰基化，水解，氧化和氮丙啶插入，从2,5-二甲氧基苯乙酮1出发，合成了一系列新型的二叠氮基醌醌异恶唑杂化物（9a - 9j）。筛选所有化合物的抗微生物，抗生物膜和细胞毒性活性。在筛选出的化合物中，化合物9h表现出良好的抗菌和抗生物膜活性，相对于MIC，MIC值分别为3.9、3.9、3.9和7.8μg/ mL，IC 50值分别为1.9、2.5、2.8和5.1μM。金黄色葡萄球菌MTCC 96，金黄色葡萄球菌MLS-16 MTCC 2940，枯草芽孢杆菌MTCC 121和植物克雷伯氏菌MTCC 530，并且还显示出对白色念珠菌MTCC 227，白色念珠菌MTCC 854和库氏假丝酵母MTCC 3020与标准咪康唑等效的有效抗真菌活性（MIC值7.8μg/ mL）。所有合成的化合物均显示出对A549和PC3细胞系的有希望的细胞毒性（IC 50值介于1-4μM之间）。化合物9b和9j显示出0