3-(isonicotinamido)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(isonicotinamido)propanoic acid
• 英文别名: 3-(Pyridin-4-ylformamido)propanoic acid；3-(pyridine-4-carbonylamino)propanoic acid
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00463120
• 分子量: 194.19
• InChiKey: HRIJBJWLTOYHHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  兰雪醌 、 3-(isonicotinamido)propanoic acid 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到N-(2'-(8''-hydroxy-3''-methyl-1'',4''-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2''-yl)ethyl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型铅蛋白衍生物作为具有STAT3抑制作用的有效抗肿瘤药。

  摘要：

  基于信号转导和转录激活因子3（STAT3）的结构，设计，合成了一系列具有STAT3抑制潜能的plumbagin（PL）衍生的1,4-萘醌，并在体外对几种人类癌细胞系进行了生物学评估。（MDA-MB-231，HepG2和A549细胞）和三个正常细胞。结构-活性关系（SAR）和分子对接结果表明，PL C-5处的羟基可能以氢键形式与STAT3相互作用，这有利于这种结构与STAT3的结合。在目标化合物中，与PL相比，7a对癌细胞的抑制作用最强，对正常细胞的细胞毒性较弱。西方螺栓分析显示7a可以抑制STAT3及其下游基因的磷酸化，而不影响其上游酪氨酸激酶（Src和JAK2）水平和p-STAT1表达。此外，分子对接表明7a与STAT3的结合比PL更紧密，并且可以显着诱导体外癌细胞的凋亡。所有这些结果可为发现有效的STAT3抑制剂提供参考。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104208
• 作为产物：
  描述：

  氯化异氰盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 3-(isonicotinamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型铅蛋白衍生物作为具有STAT3抑制作用的有效抗肿瘤药。

  摘要：

  基于信号转导和转录激活因子3（STAT3）的结构，设计，合成了一系列具有STAT3抑制潜能的plumbagin（PL）衍生的1,4-萘醌，并在体外对几种人类癌细胞系进行了生物学评估。（MDA-MB-231，HepG2和A549细胞）和三个正常细胞。结构-活性关系（SAR）和分子对接结果表明，PL C-5处的羟基可能以氢键形式与STAT3相互作用，这有利于这种结构与STAT3的结合。在目标化合物中，与PL相比，7a对癌细胞的抑制作用最强，对正常细胞的细胞毒性较弱。西方螺栓分析显示7a可以抑制STAT3及其下游基因的磷酸化，而不影响其上游酪氨酸激酶（Src和JAK2）水平和p-STAT1表达。此外，分子对接表明7a与STAT3的结合比PL更紧密，并且可以显着诱导体外癌细胞的凋亡。所有这些结果可为发现有效的STAT3抑制剂提供参考。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104208

文献信息

• WRINKLE-IMPROVING AGENT
  申请人：Shiseido Company, Limited

  公开号：EP1941861A1

  公开（公告）日：2008-07-09

  The invention provides a novel wrinkle-improving agent that has an effect of improving wrinkles, that does not entail problems of safety or pain even when applied to the skin, and that contains a very safe substance as an active component. A discovery was made that N-benzoyl-β-alanine, other specific β-alanine derivatives, and salts thereof have a wrinkle-improving effect, whereby a wrinkle-improving agent containing as an active component one, two, or more types of compounds selected from the group composed of these specific β-alanine derivatives and the salts thereof was developed.

  该发明提供了一种新型的改善皱纹的剂，具有改善皱纹的效果，即使应用于皮肤也不会带来安全或疼痛问题，并且包含一种非常安全的物质作为活性成分。发现N-苯甲酰-β-丙氨酸、其他特定的β-丙氨酸衍生物及其盐具有改善皱纹的效果，因此开发了一种改善皱纹的剂，其活性成分包含从这些特定的β-丙氨酸衍生物及其盐组成的群体中选择的一种、两种或更多种化合物。
• Mapping of the Modular Closthioamide Architecture Reveals Crucial Motifs of Polythioamide Antibiotics
  作者：Florian Kloss、Alina Iulia Chiriac、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/chem.201403836

  日期：2014.11.17

  first known secondary metabolite from an anaerobic microorganism (Clostridium cellulolyticum), represents a highly potent antibiotic that is active against methicillin‐resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and vancomycin‐resistant Enterococcus faecalis (VRE) at nanomolar concentrations. To unveil structure–activity relationships of the unusual polythioamide natural product we have designed a synthetic

  Closthioamide是一种厌氧微生物（Clostridium cellulolyticum）的第一个已知的次级代谢产物，代表一种高效的抗生素，在纳摩尔浓度下对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素的粪肠球菌（VRE）具有活性。揭开异常聚硫代天然产物我们设计了合成的网格来访问类似物与改变的终端芳族部分，多样的结构-活性关系p-苯基取代基，不同类型和大小的脂族间隔基，不同数量的硫酰胺残基以及聚-β-硫代丙氨酰基骨架的不同大小和对称性。针对一组人类致病细菌测试了28个Closthioamide类似物的文库。我们发现芳族末端基团，间隔基团的确定长度，所有六个硫代酰胺残基的存在以及β-硫代丙氨酰基单元的模块化排列对于氯硫代酰胺的抗生素活性都起着至关重要的作用，但在其中存在一定程度的自由度。分子的对称性。这项研究对这种新的抗生素家族的关键结构基序和结构空间产生了第一见解，这是开发这些有前途的抗生素的前提。
• Parakeratosis inhibitor, pore -shrinking agent and external compositon for skin
  申请人：Kaminuma Mikiko

  公开号：US20120232111A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The invention provides a parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/ameliorating agent that has a function such as parakeratosis inhibition, pore shrinkage, or rough skin—inhibition/abatement, poses no safety problems such as sensory irritation, and is very safe, and further provides an external composition for skin to which a compound having the above-mentioned function has been added. The parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/ameliorating agent comprises one or more compounds selected from the group consisting of β-alanine derivatives and salts thereof. The external composition for skin comprises the one or more compounds selected from the group consisting of β-alanine derivatives and salts thereof as the above-mentioned parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/ameliorating agent.

  本发明提供了一种角化过度抑制剂、毛孔收缩剂或粗糙肌肤预防/改善剂，具有诸如角化过度抑制、毛孔收缩或粗糙肌肤抑制/减轻等功能，不会引起感觉刺激等安全问题，非常安全，还提供了一种外用皮肤组成物，其中添加了具有上述功能的化合物。该角化过度抑制剂、毛孔收缩剂或粗糙肌肤预防/改善剂包括从β-丙氨酸衍生物和其盐的群组中选择的一种或多种化合物。该外用皮肤组成物包括上述β-丙氨酸衍生物和其盐中的一种或多种作为上述角化过度抑制剂、毛孔收缩剂或粗糙肌肤预防/改善剂。
• PARAKERATOSIS INHIBITOR, PORE-SHRINKING AGENT AND EXTERNAL COMPOSITION FOR SKIN
  申请人：Shiseido Company, Limited

  公开号：EP1880711A1

  公开（公告）日：2008-01-23

  The invention provides a parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/amaliorating agent that has a function such as parakeratosis inhibition, pore shrinkage, or rough skin -inhibition/abatement, poses no safety problems such as sensory irritation, and is very safe, and further provides an external composition for skin to which a compound having the above-mentioned function has been added. The parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/amaliorating agent comprises one or more compounds selected from the group consisting of β-alanine derivatives and salts thereof. The external composition for skin comprises the one or more compounds selected from the group consisting of β-alanine derivatives and salts thereof as the above-mentioned parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/amaliorating agent.

  本发明提供了一种角化抑制剂、毛孔收缩剂或皮肤粗糙预防/改善剂，它具有抑制角化、收缩毛孔或皮肤粗糙抑制/改善等功能，不会造成感官刺激等安全问题，而且非常安全，并进一步提供了一种添加了具有上述功能的化合物的皮肤外用组合物。角化抑制剂、毛孔收缩剂或皮肤粗糙预防/改善剂包括一种或多种选自 β-丙氨酸衍生物及其盐类的化合物。皮肤外用组合物包括选自由 β-丙氨酸衍生物及其盐组成的组的一种或多种化合物，作为上述角化病抑制剂、毛孔收缩剂或皮肤粗糙预防/改善剂。
• US8937090B2
  申请人：——

  公开号：US8937090B2

  公开（公告）日：2015-01-20