NiBr₂bipy

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: NiBr₂bipy
• 英文别名: Nickel(2+);2-pyridin-2-ylpyridine;bromide
• 化学式: 2Br*C₁₀H₈N₂*Ni
• 分子量: 374.685
• InChiKey: RVSMZMGABOMCDB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NiBr₂bipy 在 2,2'-联吡啶 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 nickel(0) 2,2'-bipyridyl complex
  参考文献：
  名称：

  通过电化学还原有机卤化物偶联有机基团：2,2'-联吡啶镍配合物的催化

  摘要：

  NiX 2 bipy（bipy = 2,2'- bipyridine ）在N-甲基吡咯烷酮中的稀溶液的电化学还原反应生成相应的Ni 0络合物，该氧化物经过氧化加成后与过量的有机卤化物RX形成RNiX。RNiX的分解产生了具有良好产率的二聚体R 2和镍（II）。镍（0）物质被再生以产生电催化过程。简要讨论了这些反应的可能机理。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80118-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶 、 nickel(II) bromide trihydrate 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到NiBr₂bipy
  参考文献：
  名称：

  使用Co和Ni络合物通过有机卤化物的电催化交叉偶联，单级合成全氟烷基化芳烃的途径

  摘要：

  一种通过溴（在某些情况下为氯）芳烃和杂芳烃（苯，吡啶和呋喃的衍生物）与有机全氟烷基卤化物的交叉偶联（涉及低氧化态的镍和钴络合物）单阶段合成全氟烷基化芳烃的新方法建议在温和条件下使用α-二亚胺。在室温下以化学方法由M（II）L电化学生成的М（I）L（M = Ni，Co）催化剂（1-10％）存在下，以高收率得到全氟烷基化产物。已经发现，催化过程的成功取决于催化剂的还原潜力。负还原电位越大，催化剂越有效。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.08.003
• 作为试剂：
  描述：

  2-萘酚 在 锰 、 NiBr₂bipy 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2，2’-联萘酚
  参考文献：
  名称：

  Dimerization of Aryl Sulfonates by in situ Generated Nickel(0)

  摘要：

  A mild and user-friendly nickel-catalyzed method for the reductive homocoupling of aromatic tosylates is presented. The reaction proceeds between room temperature and 60 degrees C, with stable substrates (ArOTs) easily prepared from inexpensive and commercially available phenols or naphthols. It relies on a catalytic amount (10 mol%) of a robust catalyst (NiBr(2)bipy) that does not require the preparation of sensitive organometallic intermediates. Yields are good to excellent.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560712

文献信息

• ——
  作者：D. G. Yakhvarov、Yu. H. Budnikova、D. I. Tazeev、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1023/a:1021611926712

  日期：——

  The material of the sacrificial anode has a substantial effect on the nature and yield of the target products of electrochemical phosphorylation of organic halides by white phosphorus in the presence of the nickel complexes with 2,2'-bipyridine. The use of the zinc anode results in the products with tricoordinated phosphorus, viz., triorganylphosphines, the reaction on the aluminum anode affords triorganylphosphine oxides, and the presence of Mg2+ ions in the reaction mixture provides the transformation of white phosphorus into cyclic phosphines (PhP)(5).
• Nickel-catalysed electrochemical carboxylation of allylic acetates and carbonates
  作者：M.J. Medeiros、C. Pintaric、S. Olivero、E. Dunach

  DOI：10.1016/j.electacta.2010.12.066

  日期：2011.4

  The electrochemical carboxylation of a series of allylic acetates and carbonates was carried out in the presence of CO(2) under atmospheric pressure, with a catalytic amount of nickel-bipyridine complex, to afford the corresponding beta,gamma-unsaturated carboxylic acids. In the absence of nickel catalyst, alcohols were obtained. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C1, 179, page 407 - 409
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Broomhead, J. A.; Dwyer, F. P., Australian Journal of Chemistry, 1961, vol. 14, p. 250 - 252
  作者：Broomhead, J. A.、Dwyer, F. P.

  DOI：——

  日期：——
• The coupling of organic groups by the electrochemical reduction of organic halides: Catalysis by 2,2′-bipyridinenickel complexes
  作者：Yolande Rollin、Michel Troupel、Dennis G. Tuck、Jacques Perichon

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80118-8

  日期：1986.4

  The electrochemical reduction of a dilute solution of NiX2bipy (bipy = 2,2′-bipyridine) in N-methylpyrrolidone gives the corresponding Ni0 complex, which undergoes oxidative addition with an excess of an organic halide RX to form RNiX. Decomposition of RNiX gives the dimer R2 in good yield and nickel(II). The nickel(0) species is regenerated to give an electrocatalytic process. The possible mechanism

  NiX 2 bipy（bipy = 2,2'- bipyridine ）在N-甲基吡咯烷酮中的稀溶液的电化学还原反应生成相应的Ni 0络合物，该氧化物经过氧化加成后与过量的有机卤化物RX形成RNiX。RNiX的分解产生了具有良好产率的二聚体R 2和镍（II）。镍（0）物质被再生以产生电催化过程。简要讨论了这些反应的可能机理。