tert-butyl (2S,3aR,7aS)-octahydro-1H-indole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3aR,7aS)-octahydro-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3aR,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: OCFZHGWTHXLDLR-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3aR,7aS)-octahydro-1H-indole-2-carboxylate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 群多普利
  参考文献：
  名称：

  ACE抑制剂群多普利的立体选择性合成

  摘要：

  实现了对映纯八氢吲哚结构单元的概念新颖和立体选择性合成，并将其转化为 ACE 抑制剂群多普利。关键步骤包括受保护的 l-焦谷氨酸衍生物的 α-烯丙基化、高度非对映选择性的 Hosomi-Sakurai 反应和 Ru 催化的 4,5-二烯丙基化脯氨酸的闭环复分解。这样，群多普利的合成以 25% 的总产率（12 步）有效实现。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612306
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-(prop-2-enyl)pyroglutamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、2.4 MPa 条件下， 反应 43.33h， 生成 tert-butyl (2S,3aR,7aS)-octahydro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ACE抑制剂群多普利的立体选择性合成

  摘要：

  实现了对映纯八氢吲哚结构单元的概念新颖和立体选择性合成，并将其转化为 ACE 抑制剂群多普利。关键步骤包括受保护的 l-焦谷氨酸衍生物的 α-烯丙基化、高度非对映选择性的 Hosomi-Sakurai 反应和 Ru 催化的 4,5-二烯丙基化脯氨酸的闭环复分解。这样，群多普利的合成以 25% 的总产率（12 步）有效实现。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612306

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of the ACE Inhibitor Trandolapril
  作者：Slim Chiha、Matthias Spilles、Jörg-Martin Neudörfl、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1055/s-0037-1612306

  日期：2019.4

  conceptually novel and stereoselective synthesis of the enantiopure octahydroindole building block and its conversion into the ACE inhibitor trandolapril was achieved. Key steps include the α-allylation of a protected l -pyroglutamic acid derivative, a highly diastereoselective Hosomi–Sakurai reaction and a Ru-catalyzed ring-closing metathesis of a 4,5-diallylated proline. This way, the synthesis of trandolapril

  实现了对映纯八氢吲哚结构单元的概念新颖和立体选择性合成，并将其转化为 ACE 抑制剂群多普利。关键步骤包括受保护的 l-焦谷氨酸衍生物的 α-烯丙基化、高度非对映选择性的 Hosomi-Sakurai 反应和 Ru 催化的 4,5-二烯丙基化脯氨酸的闭环复分解。这样，群多普利的合成以 25% 的总产率（12 步）有效实现。