1,5-bis(4-amidinophenoxy)-N-methyl-3-azapentane trihydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,5-bis(4-amidinophenoxy)-N-methyl-3-azapentane trihydrochloride
• 英文别名: 4-[2-[2-(4-Carbamimidoylphenoxy)ethyl-methylamino]ethoxy]benzenecarboximidamide;hydrochloride；4-[2-[2-(4-carbamimidoylphenoxy)ethyl-methylamino]ethoxy]benzenecarboximidamide;hydrochloride
• 化学式: C₁₉H₂₅N₅O₂*3ClH
• 分子量: 464.823
• InChiKey: HTQQJZILAFYAJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-[1,5-(N-methyl-3-azapentanediylbis(oxy))]bisbenzonitrile 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以44%的产率得到1,5-bis(4-amidinophenoxy)-N-methyl-3-azapentane trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  喷他脒类似物作为潜在的抗肺孢子虫化疗药物

  摘要：

  使用 2 个通用方案制备了一系列 20 种喷他脒类似物，这些方案在 ATP 生物测定中评估了脂肪族接头中的杂原子、磺基苯和链烷二酰胺基团以及连接到苯环上的甲氧基取代基对真菌病原体卡氏肺囊虫的功效。在 72 小时的测定期间，除了 20 种双脒中的一种外，所有的都降低了卡氏假单胞菌的 ATP 含量。最高的活性与缺乏甲氧基和存在 O、N 和 S 杂原子有关。活动（IC 50) 化合物 1、5、6、10 的范围为 1.1 至 2.13 μM。具有相似活性的化合物 11 (1.33 μM)，在脂肪族接头的氮原子上带有一个磺基苯基团。链烷二酰胺连接的双苯甲脒表现出对 ATP 的适度抑制。通常，在脂肪族接头中包含杂原子和在苯环上不存在甲氧基与该测定中更高的活性相关。值得注意的是，大多数化合物在哺乳动物细胞培养物中几乎没有细胞毒性。尽管不如其他喷他脒衍生物有效，但这些化合物有望减少哺乳动物宿主内的副作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.010