cholesteryl 4-cyanopent-4-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl 4-cyanopent-4-ynoate
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 5-cyanopent-4-ynoate
• 化学式: C₃₃H₄₉NO₂
• 分子量: 491.758
• InChiKey: XJWSMZJTHQPSIH-FLFWOSPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘化氰 、 cholesteryl pent-4-ynoate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 (CuOTf)*toluene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以63%的产率得到cholesteryl 4-cyanopent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  氰化碘化物铜催化末端炔烃的CH-H氰化

  摘要：

  已经开发出末端炔烃与碘化氰（ICN）的铜催化反应，该反应可生成炔基氰化物。在该反应中成功地使用四甲基哌啶作为空间拥挤的碱。一些对照实验表明，该反应涉及炔烃碘化物的非催化形成，然后碘化物的铜催化氰化而没有乙炔化铜（I）的形成。该观察结果与在使用末端炔烃的各种铜介导的反应中通常观察到的结果相反。

  DOI：

  10.1021/ol402863g

文献信息

• Copper-Catalyzed C–H Cyanation of Terminal Alkynes with Cyanogen Iodide
  作者：Kazuhiro Okamoto、Masahito Watanabe、Naoki Sakata、Masahito Murai、Kouichi Ohe

  DOI：10.1021/ol402863g

  日期：2013.11.15

  A copper-catalyzed reaction of terminal alkynes with cyanogen iodide (ICN) that produces alkynyl cyanides has been developed. The use of tetramethylpiperidine as a sterically congested base was successful in this reaction. Some control experiments revealed that the reaction involves the noncatalyzed formation of alkynyl iodides followed by copper-catalyzed cyanation of the iodides without the formation

  已经开发出末端炔烃与碘化氰（ICN）的铜催化反应，该反应可生成炔基氰化物。在该反应中成功地使用四甲基哌啶作为空间拥挤的碱。一些对照实验表明，该反应涉及炔烃碘化物的非催化形成，然后碘化物的铜催化氰化而没有乙炔化铜（I）的形成。该观察结果与在使用末端炔烃的各种铜介导的反应中通常观察到的结果相反。