4,4'-[1,5-(N-methyl-3-azapentanediylbis(oxy))]bisbenzonitrile | 1030364-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4'-[1,5-(N-methyl-3-azapentanediylbis(oxy))]bisbenzonitrile
• 英文别名: N-methyl-1,5-bis(4-cyanophenoxy)-3-aza-pentane；4-[2-[2-(4-cyanophenoxy)ethyl-methylamino]ethoxy]benzonitrile
• CAS: 1030364-10-3
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂
• 分子量: 321.379
• InChiKey: DECQHPXHXYDZIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-[1,5-(N-methyl-3-azapentanediylbis(oxy))]bisbenzonitrile 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以44%的产率得到1,5-bis(4-amidinophenoxy)-N-methyl-3-azapentane trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  喷他脒类似物作为潜在的抗肺孢子虫化疗药物

  摘要：

  使用 2 个通用方案制备了一系列 20 种喷他脒类似物，这些方案在 ATP 生物测定中评估了脂肪族接头中的杂原子、磺基苯和链烷二酰胺基团以及连接到苯环上的甲氧基取代基对真菌病原体卡氏肺囊虫的功效。在 72 小时的测定期间，除了 20 种双脒中的一种外，所有的都降低了卡氏假单胞菌的 ATP 含量。最高的活性与缺乏甲氧基和存在 O、N 和 S 杂原子有关。活动（IC 50) 化合物 1、5、6、10 的范围为 1.1 至 2.13 μM。具有相似活性的化合物 11 (1.33 μM)，在脂肪族接头的氮原子上带有一个磺基苯基团。链烷二酰胺连接的双苯甲脒表现出对 ATP 的适度抑制。通常，在脂肪族接头中包含杂原子和在苯环上不存在甲氧基与该测定中更高的活性相关。值得注意的是，大多数化合物在哺乳动物细胞培养物中几乎没有细胞毒性。尽管不如其他喷他脒衍生物有效，但这些化合物有望减少哺乳动物宿主内的副作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.010
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 、 氮芥 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 4,4'-[1,5-(N-methyl-3-azapentanediylbis(oxy))]bisbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  喷他脒类似物作为潜在的抗肺孢子虫化疗药物

  摘要：

  使用 2 个通用方案制备了一系列 20 种喷他脒类似物，这些方案在 ATP 生物测定中评估了脂肪族接头中的杂原子、磺基苯和链烷二酰胺基团以及连接到苯环上的甲氧基取代基对真菌病原体卡氏肺囊虫的功效。在 72 小时的测定期间，除了 20 种双脒中的一种外，所有的都降低了卡氏假单胞菌的 ATP 含量。最高的活性与缺乏甲氧基和存在 O、N 和 S 杂原子有关。活动（IC 50) 化合物 1、5、6、10 的范围为 1.1 至 2.13 μM。具有相似活性的化合物 11 (1.33 μM)，在脂肪族接头的氮原子上带有一个磺基苯基团。链烷二酰胺连接的双苯甲脒表现出对 ATP 的适度抑制。通常，在脂肪族接头中包含杂原子和在苯环上不存在甲氧基与该测定中更高的活性相关。值得注意的是，大多数化合物在哺乳动物细胞培养物中几乎没有细胞毒性。尽管不如其他喷他脒衍生物有效，但这些化合物有望减少哺乳动物宿主内的副作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.010

文献信息

• Examination of the structure in solid state of amino analogs of 4,4′-[1,5-pentanediylbis(oxy)]bisbenzonitrile by means of X-ray diffraction, 13C CP/MAS NMR, and theoretical calculations
  作者：Dorota Maciejewska、Irena Wolska、Jerzy Żabiński

  DOI：10.1016/j.molstruc.2007.08.008

  日期：2008.5

  A single crystal of X-ray diffraction structures is presented for 4,4'-[1,5-(3-oxapentanediylbis(amino))]bisbenzonitrile 2 and 4,4'-(1,5(N-methyl-3-azapentane-diylbis(oxy))]bisbenzonitrile 3. The molecular structures of these derivatives differ especially in conformations of the central linker: in 2 this linker adopts a trans/gaitche coil formation, whereas in 3 - a fully extended conformation. The N atoms ill various positions of the aliphatic linker change dramatically the molecular packing mode of both bisnitriles. But in both cases the nitrile groups take part in intermolecular hydrogen bonds: a type of N-H center dot center dot center dot N in 2 and of C-H center dot center dot center dot N in 3. Various conformations of both molecules were reflected in C-13 CP/MAS NMR spectra in solid state as single and double resonance patterns for 2 and 3, respectively. A preliminary anticancer assay against 60 cell lines of 3 reveals strong growth inhibition of leukemia, melanoma, and renal cancer cells. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.