4-(2,4-diaminophenoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2,4-diaminophenoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]benzene-1,3-diamine
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: LQQWRCRSGHWSGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2,4-dinitrophenoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 氢气 在 钯 碳 、 氮气 、 硫酸 、 ice 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 5.0~40.0 ℃ 、53.33 MPa 条件下， 生成 4-(2,4-diaminophenoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  4-(2,4-diaminophenoxymethyl)-1,3-dioxolane secondary intermediates,

  摘要：

  化合物的公式(I)：##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4可以独立地表示氢原子、(C.sub.1-4)烷基、羟基(C.sub.2-3)烷基、烷氧基(C.sub.2-3)烷基、氨基(C.sub.2-3)烷基或2,3-双羟丙基基团，而R.sub.5和R.sub.6可以独立地表示氢或(C.sub.1-4)烷基，通过在碱性条件下将2,4-二硝基卤代苯与4-羟甲基-1,3-二氧兰反应形成4-(2,4-二硝基苯氧甲基)-1,3-二氧兰，进一步还原得到公式(I)化合物。在另一种方法中，4-羟甲基-1,3-二氧兰与4-卤代-3-硝基苯胺或2-卤代-5-硝基苯胺反应，产物在碱性条件下先与氯甲酸酯反应，然后经强碱、烷基化或烷氧基化、还原，可选地进一步烷基化或烷氧基化，得到化合物(I)。这些化合物可用作角蛋白纤维（尤其是头发）氧化染色的次级中间体，并可被纳入适用于染色这些纤维的各种形式的组合物中。

  公开号：

  US05961668A1

文献信息

• [DE] NEUE KUPPLER, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND HAARFÄRBEMITTEL<br/>[EN] NOVEL COUPLING AGENTS, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND HAIR DYES<br/>[FR] NOUVEAUX COUPLEURS, PROCEDE DE PRODUCTION CORRESPONDANT ET TEINTURE CAPILLAIRE
  申请人：HANS SCHWARZKOPF GMBH & CO. KG

  公开号：WO1997010237A1

  公开（公告）日：1997-03-20

  (DE) Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sowie ihre Salze mit anorganischen und organischen Säuren, worin R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, eine Hydroxy-(C2-C3)-alkylgruppe, eine Alkoxy-(C2-C3)-alkylgruppe, eine Amino-(C2-C3)-alkylgruppe, eine 2,3-Dihydroxypropylgruppe ist und R5 sowie R6 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine (C1-C4)-Alkylgruppe darstellen können, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und Haarfärbemittel. Hervorzuheben sind Haarfärbemittel auf der Basis der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Form einer Creme, Lösung, Schaum oder Gels, die mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) allein oder mit mindestens einem Entwickler enthalten, und einen Oxidationskatalysator für die Bildung einer Oxidationsfärbung durch Luftsauerstoff aufweisen, wobei der Oxidationskatalysator aus einem Übergangsmetallsalz oder Übergangsmetallkomplex, insbesondere Kupfer(II)-chlorid, -sulfat, -acetat, allein oder als Addukt mit Ammoniak, Ethylendiamin, Phenanthrolin, Triphenylphosphin, 1,2-Diphenylphosphinoethan, 1,3-Diphenylphosphinopropan oder Aminosäuren einzeln oder im Gemisch besteht, wodurch die zu färbenden Haare besonders geschont werden.(EN) The invention concerns compounds of general formula (I) and their salts with inorganic and organic acids, in which R1, R2, R3 and R4, independently of each other, are a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, a hydroxy C2-C3 alkyl group, an alkoxy C2-C3 alkyl group, an amino C2-C3 alkyl group, a 2,3-dihydroxypropyl group, and R5 and R6, independently of each other, can designate hydrogen or a C1-C4 alkyl group. The invention further concerns processes for preparing these compounds and hair dyes, in particular hair dyes based on the compounds of general formula (I) in the form of a cream, solution, foam or gel, which contain at least one compound of general formula (I) alone or with at least one developer, and an oxidation catalyst for forming an oxidation dye using atmospheric oxygen. The oxidation catalyst consists of a transition metal salt or transition metal complex, in particular cupric chloride, sulphate or acetate, alone or as an addition compound with ammonia, ethylene diamine, phenanthroline, triphenylphosphine, 1,2-diphenylphosphinoethane, 1,3-diphenylphosphinopropane or amino acids alone or in a mixture. The resultant hair-dyeing process is particularly kind to the hair.(FR) L'invention concerne des composés de la formule générale (I) ainsi que leurs sels comportant des acides inorganiques et organiques. Dans la formule (I), R1, R2, R3 et R4 représentent indépendamment les uns des autres un atome d'hydrogène, un groupe alkyle (C1-C4), un groupe hydroxy-alkyle (C2-C3), un groupe alcoxy-alkyle (C2-C3), un groupe amino-alkyle (C2-C3), un groupe 2,3-dihydroxypropyle et R5 comme R6 peuvent représenter indépendamment l'un de l'autre de l'hydrogène ou un groupe alkyle (C1-C4). L'invention concerne également un procédé de production de ces substances et des teintures capillaires, en particulier des teintures à base de composés de la formule générale (I) sous forme de crème, de solution, de mousse et de gels qui contiennent au moins un composé de la formule générale (I) seul ou avec au moins un agent de développement, et un catalyseur d'oxydation pour la formation d'une coloration d'oxydation par l'oxygène de l'air. Le catalyseur d'oxydation est constitué d'un sel de métal de transition ou d'un complexe de métal de transition, notamment du chlorure, du sulfate ou de l'acétate de cuivre (II) seuls ou comme produit d'addition avec de l'ammoniac, de l'éthylènediamine, de la phénanthroline, de la triphénylphosphine, 1,2-diphénylphosphinoéthane, 1,3-diphénylphosphinopropane ou des acides aminés seuls ou en mélange. Le procédé de teinture capillaire résultant est particulièrement doux pour les cheveux.

  这项发明涉及一般式为( I )的化合物及其在无机酸和有机酸中的盐，其中R1、R2、R3和R4各自独立地为氢原子、C1-C4-alkyl基团、hydroxy-C2-C3-alkyl基团、alkoxy-C2-C3-alkyl基团、amino-C2-C3-alkyl基团和2,3-etrihydroxypropyl基团，以及R5和R6各自独立地代表氢或C1-C4-alkyl基团。本发明还涉及这些化合物的制备方法和发色，特别是基于一般式为(I)的化合物的水凝胶、乳液、泡沫或软膏，其中至少包含一个一般式为(I)的化合物独立或与至少一个发色材料( developer )一起使用，并且涉及利用大气氧气的氧化催化剂来形成氧化发色的氧化催化剂。氧化催化剂由过渡金属盐或配合物组成，特别是Cu(Cl)²、硫酸铜、硫酸亚铁或醋酸铜，单独或与NH3、聚乙二胺、菲氨、三苯基磷、1,2-二苯基磷二酰胺、1,3-二苯基磷三醇或氨基酸结合为添加物单独使用或以混合物形式使用。由此得到的发色结果尤其对头发友好。
• NEUE KUPPLER, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND HAARFÄRBEMITTEL
  申请人：Hans Schwarzkopf GmbH & Co. KG

  公开号：EP0851864A1

  公开（公告）日：1998-07-08
• US5961668A
  申请人：——

  公开号：US5961668A

  公开（公告）日：1999-10-05
• 4-(2,4-diaminophenoxymethyl)-1,3-dioxolane secondary intermediates,
  申请人：Hans Schwarzkopf GmbH & Co. KG

  公开号：US05961668A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  Compounds of the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 independently of one another may represent a hydrogen atom, a (C.sub.1-4) alkyl group, a hydroxy (C.sub.2-3) alkyl group, an alkoxy (C.sub.2-3) alkyl group, an amino (C.sub.2-3) alkyl group or a 2,3-dihydroxypropyl group and R.sub.5 and R.sub.6 independently of one another may represent hydrogen or a (C.sub.1-4) alkyl group, are made by reacting 2,4-dinitrohalobenzenes with 4-hydroxymethyl-1,3-dioxolanes under alkaline conditions to form 4-(2,4-dinitrophenoxymethyl)-1,3-dioxolanes, which are further reduced to the compounds of formula (I). In an alternate process, the 4-hydroxymethyl-1,3-dioxolanes are reacted with 4-halo-3-nitranilines or 2-halo-5-nitranilines, the product further reacted first under basic conditions with chloroformic acid ester followed by treatment with strong base, alkylation or alkoxylation, reduction, and optionally further alkylation of alkoxylation to arrive at the compounds (I). The compounds are useful as secondary intermediates in oxidative dyeing of keratinous fibers, particularly hair, and can be incorporated into compositions of various forms suitable for dyeing such fibers.

  公式(I)的化合物：其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4可以独立地表示氢原子、(C.sub.1-4)烷基、羟基(C.sub.2-3)烷基、烷氧基(C.sub.2-3)烷基、氨基(C.sub.2-3)烷基或2,3-二羟基丙基，而R.sub.5和R.sub.6可以独立地表示氢或(C.sub.1-4)烷基，通过将2,4-二硝基卤苯与4-羟甲基-1,3-二氧兰在碱性条件下反应制备公式(I)化合物。在另一个过程中，4-羟甲基-1,3-二氧兰与4-卤代-3-硝基苯胺或2-卤代-5-硝基苯胺反应，产物首先在碱性条件下与氯甲酸酯反应，然后经强碱处理、烷基化或烷氧基化、还原，以及可选地进一步烷基化或烷氧基化，制备公式(I)化合物。这些化合物可作为角蛋白纤维，特别是头发的氧化染色中间体，并可被纳入各种形式的适合染色这些纤维的组合物中。