5,9-bis(4-methylbenzenesulfonyl)-13-oxa-1,5,9-triazatricyclo[5.5.1^1,7.1^7,12]tetradecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,9-bis(4-methylbenzenesulfonyl)-13-oxa-1,5,9-triazatricyclo[5.5.1^1,7.1^7,12]tetradecane
• 英文别名: 5,9-ditosyl-13-oxa-1,5,9-triazatricyclo-[5,5,1,1]-tetradecane；3,11-Bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-13-oxa-3,7,11-triazatricyclo[5.5.1.11,6]tetradecane；3,11-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-13-oxa-3,7,11-triazatricyclo[5.5.1.11,6]tetradecane
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₅S₂
• 分子量: 505.659
• InChiKey: VSKKGFWMLMPZRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(2-氰基乙基)胺 在 镍 sodium hydroxide 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 136.83h， 生成 5,9-bis(4-methylbenzenesulfonyl)-13-oxa-1,5,9-triazatricyclo[5.5.1^1,7.1^7,12]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  双环三胺的合成、构象和碱性

  摘要：

  描述了几种双环三胺的多步合成，所有这些都具有嵌入的 1,5,9-三氮杂环十二烷环。在 1,5,9-三氮杂双环 [7.3.3] 十五烷 12、13、15 和 16 中，两个氮被三个碳桥接。这些三胺的单质子化形式通过涉及桥和两个桥头氮的氢键网络高度稳定，在其单质子化和双质子化形式的酸度中产生超过 8 pK(a) 单位的差异。1,5,9-三氮杂双环[9.1.1]十三烷（23）和7-甲基-1,5,9-三氮杂双环[5.5.0]十二烷（39）中的一碳和零碳桥不会增强它们的单质子化形式的稳定性。12.HI 和 16.HI 的 X 射线晶体结构和计算研究揭示了与 15.HI 相似但稍弱的氢键网络。13.HI (14.4 +/- 0.2 kcal/mol)、16.HI (15.0 +/- 0.1 kcal/mol) 和 16 (8.8 +/- 0.3 kcal/mol) 构象反转的活化自由能通过以下方式测量变温

  DOI：

  10.1021/ja030236d

文献信息

• Anti-viral triaza compounds and compositions
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US06342492B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The invention relates to a family of new synthetic triamine compounds which can be used in antiviral pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一族新的合成三胺化合物，可用于抗病毒药物组合物中。
• Syntheses, Conformations, and Basicities of Bicyclic Triamines
  作者：Thomas W. Bell、Heung-Jin Choi、William Harte、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1021/ja030236d

  日期：2003.10.1

  nitrogens are bridged by three carbons. The monoprotonated forms of these triamines are highly stabilized by a hydrogen-bonded network involving the bridge and both bridgehead nitrogens, producing a difference of more than 8 pK(a) units in acidities of their monoprotonated and diprotonated forms. The one- and zero-carbon bridges in 1,5,9-triazabicyclo[9.1.1]tridecane (23) and 7-methyl-1,5,9-triazabicyclo[5

  描述了几种双环三胺的多步合成，所有这些都具有嵌入的 1,5,9-三氮杂环十二烷环。在 1,5,9-三氮杂双环 [7.3.3] 十五烷 12、13、15 和 16 中，两个氮被三个碳桥接。这些三胺的单质子化形式通过涉及桥和两个桥头氮的氢键网络高度稳定，在其单质子化和双质子化形式的酸度中产生超过 8 pK(a) 单位的差异。1,5,9-三氮杂双环[9.1.1]十三烷（23）和7-甲基-1,5,9-三氮杂双环[5.5.0]十二烷（39）中的一碳和零碳桥不会增强它们的单质子化形式的稳定性。12.HI 和 16.HI 的 X 射线晶体结构和计算研究揭示了与 15.HI 相似但稍弱的氢键网络。13.HI (14.4 +/- 0.2 kcal/mol)、16.HI (15.0 +/- 0.1 kcal/mol) 和 16 (8.8 +/- 0.3 kcal/mol) 构象反转的活化自由能通过以下方式测量变温