methyl octanoyl-L-threoninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl octanoyl-L-threoninate
• 英文别名: N-capryloyl-L-threonine methyl ester；methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-(octanoylamino)butanoate
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄
• 分子量: 259.346
• InChiKey: ZHQUTMXXEJTDGN-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl octanoyl-L-threoninate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到octanoyl-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  具有芳香族基团和各种脂肪酰基侧链的基​​于苏氨酸的半乳糖酰胺的设计，合成和细胞毒性评估

  摘要：

  摘要在半乳糖神经酰胺中，酰胺部分或植物鞘氨醇基团上存在脂肪酰基是影响细胞毒性的一些重要特征。正在进行不断的努力来修饰半乳糖神经酰胺上存在的脂肪酸部分和植物鞘氨醇基团，以增强这些化合物的细胞毒性潜力。因此，在本研究中，通过使用三氯乙亚氨酸酯方法用不同的脂肪酰基部分和芳族酸修饰酰胺部分上的脂肪酰基，从而制得基于苏氨酸的β-半乳糖神经酰胺及其衍生物。与结构相关的基于苏氨酸的神经酰胺部分是使用不同的试剂通过多步过程合成的。使用三氯乙酰亚胺酸酯作为供体，用半乳糖将神经酰胺部分糖基化。进一步，评价所有合成的化合物对三种癌细胞系和一种正常细胞系的体外细胞毒性，并且所有化合物对所有测试的癌细胞系均表现出良好至中等的细胞毒性。在芳族衍生物中，该化合物8i对MCF7，A549和HeLa癌细胞系表现出有希望的活性，其IC 50值分别为14.08、14.78和16.70 µM。在脂肪酸衍生物中，两种化合物表现出良

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2049-9
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 、 L-苏氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 以88%的产率得到methyl octanoyl-L-threoninate
  参考文献：
  名称：

  具有芳香族基团和各种脂肪酰基侧链的基​​于苏氨酸的半乳糖酰胺的设计，合成和细胞毒性评估

  摘要：

  摘要在半乳糖神经酰胺中，酰胺部分或植物鞘氨醇基团上存在脂肪酰基是影响细胞毒性的一些重要特征。正在进行不断的努力来修饰半乳糖神经酰胺上存在的脂肪酸部分和植物鞘氨醇基团，以增强这些化合物的细胞毒性潜力。因此，在本研究中，通过使用三氯乙亚氨酸酯方法用不同的脂肪酰基部分和芳族酸修饰酰胺部分上的脂肪酰基，从而制得基于苏氨酸的β-半乳糖神经酰胺及其衍生物。与结构相关的基于苏氨酸的神经酰胺部分是使用不同的试剂通过多步过程合成的。使用三氯乙酰亚胺酸酯作为供体，用半乳糖将神经酰胺部分糖基化。进一步，评价所有合成的化合物对三种癌细胞系和一种正常细胞系的体外细胞毒性，并且所有化合物对所有测试的癌细胞系均表现出良好至中等的细胞毒性。在芳族衍生物中，该化合物8i对MCF7，A549和HeLa癌细胞系表现出有希望的活性，其IC 50值分别为14.08、14.78和16.70 µM。在脂肪酸衍生物中，两种化合物表现出良

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2049-9

文献信息

• US6656499B1
  申请人：——

  公开号：US6656499B1

  公开（公告）日：2003-12-02
• Design, synthesis, and cytotoxicity evaluation of threonine-based galactoceramide with aromatic groups and various fatty-acyl side chains
  作者：Srikanth Vudhgiri、Sunitha Rani Routhu、C. Ganesh Kumar、R. B. N. Prasad、Ram Chandra Reddy Jala

  DOI：10.1007/s00044-017-2049-9

  日期：2018.1

  with IC50 value 18.05 µM. Based on structure–activity relationship, aromatic acid derivatives exhibited potential activity as compared to fatty-acid derivatives. Further, the influence of some of the key factors such as spacer chain length between aromatic residue and amide functional group, methoxy substituents on aryl group, terminal unsaturation of fatty acid and branching chain effect on the cytotoxicity

  摘要在半乳糖神经酰胺中，酰胺部分或植物鞘氨醇基团上存在脂肪酰基是影响细胞毒性的一些重要特征。正在进行不断的努力来修饰半乳糖神经酰胺上存在的脂肪酸部分和植物鞘氨醇基团，以增强这些化合物的细胞毒性潜力。因此，在本研究中，通过使用三氯乙亚氨酸酯方法用不同的脂肪酰基部分和芳族酸修饰酰胺部分上的脂肪酰基，从而制得基于苏氨酸的β-半乳糖神经酰胺及其衍生物。与结构相关的基于苏氨酸的神经酰胺部分是使用不同的试剂通过多步过程合成的。使用三氯乙酰亚胺酸酯作为供体，用半乳糖将神经酰胺部分糖基化。进一步，评价所有合成的化合物对三种癌细胞系和一种正常细胞系的体外细胞毒性，并且所有化合物对所有测试的癌细胞系均表现出良好至中等的细胞毒性。在芳族衍生物中，该化合物8i对MCF7，A549和HeLa癌细胞系表现出有希望的活性，其IC 50值分别为14.08、14.78和16.70 µM。在脂肪酸衍生物中，两种化合物表现出良