乙基2,3-二甲基-2H-吖丙因-2-羧酸酯 | 14369-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基2,3-二甲基-2H-吖丙因-2-羧酸酯
• 英文名称: (±)-ethyl 2,3-dimethyl-2H-azirine-2-carboxylate
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-2-carbethoxy-2H-aziren；2,3-Dimethyl-2H-aziren-2-carbonsaeure-ethylester；2,3-dimethyl-2H-azirine-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2,3-dimethylazirine-2-carboxylate
• CAS: 14369-89-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: KKULBWQWJAGWFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2,3-二甲基-2H-吖丙因-2-羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 甲基3-氨基-2-亚甲基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azirenes from Allenic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01350a005
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 乙基2,3-二甲基-2H-吖丙因-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的2 H-偶氮化合物通过Joullié-Ugi三组分反应合成多取代的N-酰基氮丙啶-2-羧酰胺的非对映选择性

  摘要：

  建立了由2 H-叠氮基，异氰酸酯和羧酸组成的ZnCl 2催化的非对映选择性Joullié-Ugi三组分反应。该方案允许以高达82％的分离产率制备高度多样化的功能化N-酰基氮丙啶-2-羧酰胺衍生物。而且，通过各种转化证明了N-酰基氮丙啶的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03189

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Multisubstituted <i>N</i>-Acylaziridine-2-carboxamides from 2<i>H</i>-Azirines via Joullié–Ugi Three-Component Reaction
  作者：Anikó Angyal、András Demjén、Edit Wéber、Anita K. Kovács、János Wölfling、László G. Puskás、Iván Kanizsai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03189

  日期：2018.4.6

  A ZnCl2-catalyzed diastereoselective Joullié–Ugi three-component reaction from 2H-azirines, isocyanides, and carboxylic acids was established. The protocol allows the preparation of highly and diversely functionalized N-acylaziridine-2-carboxamide derivatives in up to 82% isolated yields. Moreover, the applicability of N-acylaziridines is demonstrated through a variety of transformations.

  建立了由2 H-叠氮基，异氰酸酯和羧酸组成的ZnCl 2催化的非对映选择性Joullié-Ugi三组分反应。该方案允许以高达82％的分离产率制备高度多样化的功能化N-酰基氮丙啶-2-羧酰胺衍生物。而且，通过各种转化证明了N-酰基氮丙啶的适用性。
• Synthesis of Azirenes from Allenic Esters
  作者：George R. Harvey、K. W. Ratts

  DOI：10.1021/jo01350a005

  日期：1966.12