乙基2-((2-甲氧苯基)氨基)-2-氧亚基醋酸盐 | 7267-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基2-((2-甲氧苯基)氨基)-2-氧亚基醋酸盐
• 英文名称: ethyl 2-oxo-2-(o-methoxyphenylamino)acetate
• 英文别名: ethyl 2'-methoxyoxanilate；Ethyl [(2-methoxyphenyl)amino](oxo)acetate；ethyl 2-(2-methoxyanilino)-2-oxoacetate
• CAS: 7267-26-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00966766
• 分子量: 223.229
• InChiKey: LRZIMTZVWNNCHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-((2-甲氧苯基)氨基)-2-氧亚基醋酸盐 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-甲氧基苯并[d]噻唑-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酸受体拮抗剂及其制备方法

  摘要：

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种溶血磷脂酸受体拮抗剂及其制备方法。申请人惊奇地发现，本发明的化合物具有高的LPAR1拮抗活性和选择性，且毒性低、代谢稳定性好，具有良好的药物开发前景，可以用于预防或治疗与LPAR1相关的疾病或病症。申请人还意外地发现，本发明部分化合物的IC50值可以低至300nM以下，甚至50nM以下。并且，本发明的化合物都具有较好的安全性，其CC50范围可高达200μM以上。此外，本发明的化合物在人、大鼠、小鼠中都具有较好的代谢稳定性，这样优异的抑制活性对于它们作为LPAR1抑制剂应用于上述疾病或病症而言是令人非常期待的。此外，本发明化合物的制备方法简单，反应条件温和，产品收率高，适于工业化生产。

  公开号：

  CN111434655A
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 草酰氯单乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 乙基2-((2-甲氧苯基)氨基)-2-氧亚基醋酸盐
  参考文献：
  名称：

  在温和的水相条件下，铜催化 DNA 缀合的芳基碘化物的高效胺化†

  摘要：

  在此，我们描述了铜催化 DNA 缀合的芳基碘化物与脂肪胺交叉偶联的发展。该方案利用新型配体 2-((2,6-二甲氧基苯基)氨基)-2-氧代乙酸，在温和条件下和空气中实现水性 DMSO 中的转化，使其成为 DNA 合成的理想候选者- 编码库。

  DOI：

  10.1039/c8md00185e

文献信息

• Oxanilic acids, a new series of orally active antiallergic agents
  作者：John H. Sellstedt、Charles J. Guinosso、Albert J. Begany、Stanley C. Bell、Marvin Rosenthale

  DOI：10.1021/jm00243a014

  日期：1975.9

  antiallergic activity using the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test. Many of the oxanilic acid esters are active orally, with the most active species having an aryl 2'-carbamoyl group and a 3'-methoxy group. Hydrolysis of the ester from the oxanilic ester moiety causes a loss of oral activity.

  制备了大量的草酸苯甲酸酯和N-杂芳基草酰胺酸酯，并通过大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）测试发现具有抗过敏活性。许多草酰苯甲酸酯具有口服活性，最活泼的物种具有芳基2'-氨基甲酰基和3'-甲氧基。酯从草酰胺酯部分水解会导致口服活性下降。
• Discovery of Cytochrome P450 4F11 Activated Inhibitors of Stearoyl Coenzyme A Desaturase
  作者：Sarah E. Winterton、Emanuela Capota、Xiaoyu Wang、Hong Chen、Prema L. Mallipeddi、Noelle S. Williams、Bruce A. Posner、Deepak Nijhawan、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00052

  日期：2018.6.28

  Stearoyl-CoA desaturase (SCD) catalyzes the first step in the conversion of saturated fatty acids to unsaturated fatty acids. Unsaturated fatty acids are required for membrane integrity and for cell proliferation. For these reasons, inhibitors of SCD represent potential treatments for cancer. However, systemically active SCD inhibitors result in skin toxicity, which presents an obstacle to their development

  硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD）催化饱和脂肪酸向不饱和脂肪酸转化的第一步。膜完整性和细胞增殖需要不饱和脂肪酸。由于这些原因，SCD抑制剂代表了潜在的癌症治疗方法。但是，具有内在活性的SCD抑制剂会导致皮肤毒性，这对它们的发展构成了障碍。我们最近描述了一系列草酸二酰胺，它们通过CYP4F11介导的代谢转化为癌症子集内的活性SCD抑制剂。在本文中，我们描述了草酸二酰胺和相关N-酰基脲的优化，以及与代谢活化和SCD抑制有关的结构-活性关系的分析。
• Synthesis of Unsymmetrical Pyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrrole-2,5-diones and Bis(quinazolin-4-on-2-yls) by Double-Anion-Capture Reactions of Unsymmetrical Oxaldi(arylimidoyl) Dichlorides
  作者：Peter Langer、Falko Helmholz、Rita Schroeder

  DOI：10.1055/s-2006-942460

  日期：2006.8

  Unsymmetrical pyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5-diones and bis(quinazolin-4-on-2-yls) were prepared by one-pot cyclisations of unsymmetrical oxaldi(arylimidoyl) dichlorides.

  不对称的吡咯并[3,2-b]吡咯-2,5-二酮和二（喹唑啉-4-酮-2-基）是通过不对称的氧杂二（芳基）二氯化物的一锅法环化反应制备的。
• Dibutyltin oxide catalyzed aminolysis of oxalate to carbamate, oxamate and derivatives of imidazolidine trione
  作者：Lalita B. Kunde、Vishwanath S. Kalyani、Sunil P. Gupte

  DOI：10.1002/aoc.1629

  日期：——

  Catalytic aminolysis of oxalates by simple and substituted ureas has been shown to give carbamates, oxamates and derivatives of imidazolidine trione. Various substituted ureas and oxalates were screened to verify the applicability of the protocol. The role of dibutyltin oxide as catalyst, effect of solvent and reaction conditions on product distribution pattern has been discussed. Copyright © 2010

  已证明通过简单和取代的尿素对草酸酯的催化氨解可产生氨基甲酸酯，草酸酯和咪唑烷三酮的衍生物。筛选了各种取代的脲和草酸酯以验证方案的适用性。讨论了二丁基氧化锡作为催化剂的作用，溶剂的影响以及反应条件对产物分布规律的影响。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Three-center intramolecular hydrogen bonding in oxamide derivatives. NMR and X-ray diffraction study
  作者：F. J. Martínez-Martínez、I. I. Padilla-Martínez、M. A. Brito、E. D. Geniz、R. C. Rojas、J. B. R. Saavedra、H. Höpfl、M. Tlahuextl、R. Contreras

  DOI：10.1039/a704640e

  日期：——

  describes the synthesis and structural investigation of the symmetric and non-symmetric oxamides N,N′-bis(2-hydroxyphenyl)oxamide 1, N,N′-bis(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)oxamide 2, N,N′-bis(3,5-dimethyl-2-hydroxyphenyl)oxamide 3, N,N′-bis(2-hydroxybenzyl)oxamide 4, N,N′-diphenethyloxamide 5, N-(2-hydroxyphenyl)-N′-(2-methoxyphenyl)oxamide 6, N-(2-hydroxyphenyl)-N′-phenethyloxamide 7, (1S,2R)-(–)-N-(2-h

  该贡献描述了对称和非对称的草酰胺N，N'-双（2-羟苯基）草酰胺1，N，N'-双（5-叔丁基-2-羟苯基）草酰胺2的合成和结构研究。N，N'-双（3,5-二甲基-2-羟基苯基）乙酰胺3，N，N'-双（2-羟基苄基）乙酰胺4，N，N'-二苯乙基乙酰胺5，N-（2-羟基苯基）- N '-（2-甲氧基苯基）草酰胺6，N-（2-羟基苯基）-N'-苯乙基草酰胺7，（1 S，2 R）-（-）- N-（2-羟基苯基氨基甲酰基羰基）去氧麻黄碱8，（1 R，2 S）-（-）- N-（2-羟基苯基氨基甲酰基羰基）9，乙基N-（2-羟基苯基）草酸酯10和乙基N -（2-甲氧基苯基）草酸酯11.通过1 H，13 C，15 N和可变温度NMR光谱确定结构。化合物1-4和6-11通过酰胺质子和两个氧原子之间的分子内三中心氢键而稳定。的1 1 H NMRΔ δ /Δ Ť酰胺质子相关因素的具有值15N NMR化学位移。1