3',4'-didemethyldesoxypodophyllotoxin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 3',4'-didemethyldesoxypodophyllotoxin
• 英文别名: (5R,5aR)-5-(3,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-5a,8,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-6-one
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: CMEVNHJURVJZLV-CIAGWNDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14C-diazomethane 、 3',4'-didemethyldesoxypodophyllotoxin 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以3.2 mg的产率得到<4'-O-methyl-(14)C>-3'-demethyldesoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  木脂素 α- 和 β-peltatin 的生物合成

  摘要：

  摘要 Podophyllum peltatum 中抑制肿瘤的芳基四氢萘木酚素的植物化学分析表明，主要的木脂素 α-peltatin 和 β-peltatin 受到代谢转换。peltatin 含量在生长季节下降到极低的水平，在休眠期间达到最大值。用标记的脱氧鬼臼毒素和 4'-脱氧鬼臼毒素喂养实验表明，这些化合物分别是 α- 和 β-peltatins 的可能前体，通过 C-5 的芳香羟基化，证实了之前提出的建议。在 P. hexandrum 中也证明了脱氧鬼臼毒素向 β-peltatin 和鬼臼毒素的转化。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(86)80071-1
• 作为产物：
  描述：

  脱氧鬼臼毒素 在 sodium dithionite 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3',4'-didemethyldesoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  木脂素 α- 和 β-peltatin 的生物合成

  摘要：

  摘要 Podophyllum peltatum 中抑制肿瘤的芳基四氢萘木酚素的植物化学分析表明，主要的木脂素 α-peltatin 和 β-peltatin 受到代谢转换。peltatin 含量在生长季节下降到极低的水平，在休眠期间达到最大值。用标记的脱氧鬼臼毒素和 4'-脱氧鬼臼毒素喂养实验表明，这些化合物分别是 α- 和 β-peltatins 的可能前体，通过 C-5 的芳香羟基化，证实了之前提出的建议。在 P. hexandrum 中也证明了脱氧鬼臼毒素向 β-peltatin 和鬼臼毒素的转化。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(86)80071-1

文献信息

• Biosynthesis of the lignans α- and β-peltatin
  作者：Widad M. Kamil、Paul M. Dewick

  DOI：10.1016/0031-9422(86)80071-1

  日期：1986.1

  aryltetralin lignans in Podophyllum peltatum has demonstrated that the major lignans α-peltatin and β-peltatin are subject to metabolic turnover. The peltatin content falls to an extremely low level during the growing season, maximum amounts being present during dormancy. Feeding experiments with labelled desoxypodophyllotoxin and 4′-demethyldesoxypodophyllotoxin indicated these compounds are the likely precursors

  摘要 Podophyllum peltatum 中抑制肿瘤的芳基四氢萘木酚素的植物化学分析表明，主要的木脂素 α-peltatin 和 β-peltatin 受到代谢转换。peltatin 含量在生长季节下降到极低的水平，在休眠期间达到最大值。用标记的脱氧鬼臼毒素和 4'-脱氧鬼臼毒素喂养实验表明，这些化合物分别是 α- 和 β-peltatins 的可能前体，通过 C-5 的芳香羟基化，证实了之前提出的建议。在 P. hexandrum 中也证明了脱氧鬼臼毒素向 β-peltatin 和鬼臼毒素的转化。