9-fluorenylmethyloxycarbonyl-D-2-naphthylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-fluorenylmethyloxycarbonyl-D-2-naphthylalanine
• 英文别名: Fmoc-D-2-Nal-OH；(R)-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)]-naphthalen-2-YL-acetic acid；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-naphthalen-2-ylacetic acid
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₄
• 分子量: 423.468
• InChiKey: XWRGISZRUVIDKT-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 N-FMOC-N’-BOC-N’-异丙基-L-赖氨酸 、 N-[芴甲氧羰基]-4-[[[(4S)-六氢-2,6-二氧代-4-嘧啶基]羰基]氨基]-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-D-Aph(tBu-Cbm)-OH 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 9-fluorenylmethyloxycarbonyl-D-2-naphthylalanine 、 乙酸酐 、 Fmoc-D-丙氨酸 、 FMOC-D-4-氯苯丙氨酸 、 N-(9-芴甲氧羰基)-3-吡啶基-D-丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 二乙烯三胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 地加瑞克杂质
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of Degarelix acetate and Degarelix acetate-mannitol premix

  摘要：

  提供了制备地加雷利司醋酸盐的方法，包括以下步骤：提供适当的树脂；用二乙二胺溶液去保护树脂；依次用不同的Fmoc保护氨基酸与去保护的树脂反应；以逐步方式用二乙二胺溶液去保护每个序列中的氨基酸，得到地加雷利司粗化合物；并纯化地加雷利司粗化合物，得到药用可接受的地加雷利司醋酸盐。还提供了制备地加雷利司醋酸盐-甘露醇预混物及由此得到的地加雷利司醋酸盐-甘露醇预混物的方法。

  公开号：

  US20210094984A1

文献信息

• Process for the preparation of Degarelix acetate and Degarelix acetate-mannitol premix
  申请人：RK Pharma Solutions LLC

  公开号：US20210094984A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Methods for preparing degarelix acetate are provided that include the steps of providing a suitable resin; deprotecting the resin with a diethylenetriamine solution; reacting sequentially the deprotected resin with different Fmoc protected amino acids ;deprotecting the amino acid in each sequence with a diethylenetriamine solution in a stepwise fashion to yield a degarelix crude compound; and purifying the degarelix crude compound to yield pharmaceutically acceptable degarelix acetate. Methods of preparing degarelix acetate-mannitol premix and the resulting degarelix acetate-mannitol premix are also provided

  提供了制备地加雷利司醋酸盐的方法，包括以下步骤：提供适当的树脂；用二乙二胺溶液去保护树脂；依次用不同的Fmoc保护氨基酸与去保护的树脂反应；以逐步方式用二乙二胺溶液去保护每个序列中的氨基酸，得到地加雷利司粗化合物；并纯化地加雷利司粗化合物，得到药用可接受的地加雷利司醋酸盐。还提供了制备地加雷利司醋酸盐-甘露醇预混物及由此得到的地加雷利司醋酸盐-甘露醇预混物的方法。