trans-(1S,2S)-1-(methylamino)-2-indanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: trans-(1S,2S)-1-(methylamino)-2-indanol
• 英文别名: rac-(1R,2R)-1-(methylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol；(1S,2S)-1-(methylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: XRSKXRSFBQMVOK-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(1S,2S)-1-(methylamino)-2-indanol 、 氯化氰 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-methyl-(3ar,8at)-3,3a,8,8a-tetrahydro-indeno[1,2-d]oxazol-2-ylideneamine
  参考文献：
  名称：

  α-ω-二取代氨基乙醇的立体有择环化。第 1 次通信：1-Aryl-3-imino-3H-oxazolo-[3,4-a] perhydropyridine 和亲属

  摘要：

  非对映异构 1,2-二取代氨基乙醇立体定向环化为 4,5-二取代 2-亚氨基恶唑烷 a) 用卤化氰同时保持构型，b) 用“︁氨基甲酰亚硫酰氯法”和 Waldenscher 反演。通过结合这两个过程，一种可能的非对映异构 1,2-氨基醇可用于合成所需的顺式或反式亚氨基恶唑烷。这些物质的碱性水解发生时没有明显的外消旋化。通过应用“︁氨基甲酰亚硫酰氯法”和随后的水解，其空间均匀的1,2-二取代氨基醇可以转化为其相反构型的形式。

  DOI：

  10.1002/ardp.19733060408
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-bromo-1-indanol 、 甲胺 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到trans-(1S,2S)-1-(methylamino)-2-indanol
  参考文献：
  名称：

  Chahboun, S.; Gelbcke, M.; Vliedt, G. Van De, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 5, p. 287 - 296

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 trans-(1S,2S)-1-(methylamino)-2-indanol 、 硼烷二甲硫醚络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(+)-2-氯-1-苯乙醇 、 (R)-(-)-2-氯-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction using N-methyl and N-benzyl oxazaborolidines based upon cis-1-amino-2-indanol: a preliminary mechanistic study

  摘要：

  (1R)-氨基-(2S)-吲哚醇及其N-甲基和N-苯甲基衍生的oxazaborolidines被研究用于乙酰苯酚的不对称还原，以期获得反应机理的见解。通过优化B-甲基(1R)-氨基-(2S)-吲哚醇，获得84%的对映选择性（GC法测定），并且该选择性适用于一系列具有不同对映选择性的芳香酮。© 2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00422-5

文献信息

• SULFAMOYL-ARYLAMIDES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：US20150274653A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Inhibitors of HBV replication of Formula (I) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein B, R 1 , R 2 and R 4 have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HBV inhibitors, in HBV therapy.

  公式（I）的乙型肝炎病毒复制抑制剂，包括立体化学异构体形式及其盐、水合物、溶剂化物，其中B、R1、R2和R4的含义如本文所定义。本发明还涉及制备所述化合物的过程、含有它们的制药组合物及其在乙型肝炎疗法中的使用，单独或与其他乙型肝炎病毒抑制剂联合使用。
• Sulfamoyl-arylamides and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：US10676429B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  Inhibitors of HBV replication of Formula (I) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein B, R1, R2 and R4 have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HBV inhibitors, in HBV therapy.

  式 (I) 的 HBV 复制抑制剂 包括立体异构体形式及其盐类、水合物、溶液，其中 B、R1、R2 和 R4 的含义如本文所定义。 本发明还涉及制备所述化合物的工艺、含有这些化合物的药物组合物以及它们在 HBV 治疗中单独或与其他 HBV 抑制剂联合使用的情况。
• v. Braun; Weissbach, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 3052,3055
  作者：v. Braun、Weissbach

  DOI：——

  日期：——
• US5516943A
  申请人：——

  公开号：US5516943A

  公开（公告）日：1996-05-14
• US5599985A
  申请人：——

  公开号：US5599985A

  公开（公告）日：1997-02-04