4-chloromethylbenzoyl isothiocyanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloromethylbenzoyl isothiocyanate
• 英文别名: 4-(Chloromethyl)-1-benzenecarbonyl isothiocyanate；4-(chloromethyl)benzoyl isothiocyanate
• 化学式: C₉H₆ClNOS
• 分子量: 211.672
• InChiKey: MCCMBPURSIVXOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethylbenzoyl isothiocyanate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(((4-(2-chlorophenyl)-5-cyano-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio)methyl)-N-(phenylcarbamothioyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  含有酰基硫脲作为SecA抑制剂的硫尿嘧啶衍生物的设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  通过对铅SecA抑制剂2进行结构修饰，合成了一系列含有酰基硫脲部分（7a – 7x）的新型硫尿嘧啶衍生物。所有化合物均已被评估对淀粉芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性。化合物7c，7m，7u，7v对上述细菌表现出有希望的活性。进一步测试了这四种化合物对SecA ATPase的抑制活性，结果表明化合物7c和7u具有比化合物2高的抑制活性。分子对接研究表明化合物7u可能在靠近ATPase ATP结合域的口袋处结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.060
• 作为产物：
  描述：

  对氯甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-chloromethylbenzoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  包含 4-（三氟甲基）苯基部分的硫脲衍生物的合成、表征、体外评价和硅分子对接

  摘要：

  摘要 合成了一系列带有 4-（三氟甲基）苯基部分的酰基硫脲衍生物（7 种化合物），并通过 FT-IR、 1 H 和 13 C NMR 光谱和元素分析对其进行了表征。通过单晶X射线衍射分析确定了五种化合物（2、4、5、6和7）的分子结构。晶体结构表明，所有确定的化合物中的羰基硫脲单元大多是平面的，部分原因是形成了分子内 NH⋯OC 和 CH⋯SC 氢键，形成两个 S (6) 环。五种晶体结构的分子间接触已基于 Hirshfeld 表面及其相关的 2D 指纹图预先形成。对所有合成的化合物进行了体外抗真菌活性的初步筛选。尤其是化合物 4 , 5和6对四种不同的真菌表现出良好的抗真菌活性。此外，所有制备的硫脲衍生物均通过 DPPH 自由基清除筛选抗氧化活性，发现化合物 5 和 6 具有优异的活性，IC 50 值分别为 191.75 μg/mL 和 189.75 μg/mL。进行了计算机分子对接研究以针对热休克蛋白

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.03.012

文献信息

• Investigations based on non-covalent interactions in 1-(4-chloromethylbenzoyl)-3-(4, 6-di-substituted pyrimidine-2-yl)thioureas: Synthesis, characterizations and quantum chemical calculations
  作者：Yu Zhang、Jie Huang、Lei Qiao、Xing Zhang、Weili Cao、Zimei Ding、Xiaojing Hang、Baofu Qin、Jirong Song

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.05.059

  日期：2018.10

  Abstract 1-(4-chloromethylbenzoyl)-3-(4, 6-di-substituted pyrimidine-2-yl)thioureas (1 and 2) have been synthesized using the reaction of 4-chloromethylbenzoyl isothiocyanate with 4-chloro-6-methoxypyrimidine-2-amine and 4, 6-di-methylpyrimidine-2-amine in dry tetrahydrofuran. The two compounds were characterized by FT-IR and FT-Raman (vibrational spectra), multinuclear (1H and 13C) NMR, single crystal

  摘要 1-(4-氯甲基苯甲酰基)-3-(4, 6-二取代嘧啶-2-基)硫脲(1和2)已通过4-氯甲基苯甲酰基异硫氰酸酯与4-氯-6-甲氧基嘧啶的反应合成。 -2-胺和 4, 6-二-甲基嘧啶-2-胺在无水四氢呋喃中。通过 FT-IR 和 FT-Raman（振动光谱）、多核（1H 和 13C）NMR、单晶 X 射线衍射、质谱和元素分析技术对这两种化合物进行了表征。减少的密度梯度 (RDG) 函数提供了丰富的可视化作为广泛的真实空间，用于分析分子内非共价相互作用。此外，我们在标题化合物中发现了非共价相互作用，包括氢键、CH-孤对、O⋯S、范德华相互作用和空间/闭环效应。赫什菲尔德表面及其二维指纹图用于解释晶格中的分子间相互作用。使用 B3LYP/6–311++G (d, p) 近似水平研究了振动光谱（FT-IR 和 FT-Raman）以及 NBO 分析。
• Quinoline and quinazoline derivatives and drugs containing the same
  申请人：——

  公开号：US20040132727A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  There are provided compounds which can be used in the treatment of diseases mediated by the autophosphorylation of a PDGF receptor, specifically, compounds which can inhibit neointima formation hypertrophy. The compounds are those represented by formula (I) or pharmacologically acceptable salts or solvates thereof: 1 wherein R 1 and R 2 represent hydrogen, alkyl or the like; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy or the like; R 11 and R 12 represent hydrogen, alkyl, alkylcarbonyl or the like; and A represents any one of formulae (i) to (x), provided that compounds wherein R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represent hydrogen and A represents group (v) wherein u is 0 (zero) and R 19 represents phenyl optionally substituted by halogen, alkyl, or alkoxy are excluded.

  提供了一些化合物，可用于治疗由PDGF受体自磷酸化介导的疾病，特别是可抑制新内膜形成肥大的化合物。这些化合物由式（I）或其药理学上可接受的盐或溶剂表示：1其中R1和R2表示氢，烷基或类似物；R3、R4、R5和R6表示氢，卤素，烷基，烷氧基或类似物；R11和R12表示氢，烷基，烷基羰基或类似物；而A表示公式（i）到（x）中的任意一个，但其中R3、R4、R5和R6表示氢，A表示组（v）其中u为0（零）且R19表示苯基，可选地被卤素，烷基或烷氧基取代的化合物被排除。
• QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1243582A1

  公开（公告）日：2002-09-25

  There are provided compounds which can be used in the treatment of diseases mediated by the autophosphorylation of a PDGF receptor, specifically, compounds which can inhibit neointima formation hypertrophy. The compounds are those represented by formula (I) or pharmacologically acceptable salts or solvates thereof: wherein R1 and R2 represent hydrogen, alkyl or the like; R3, R4, R5, and R6 represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy or the like; R11 and R12 represent hydrogen, alkyl, alkylcarbonyl or the like; and A represents any one of formulae (i) to (x), provided that compounds wherein R3, R4, R5 and R6 represent hydrogen and A represents group (v) wherein u is 0 (zero) and R19 represents phenyl optionally substituted by halogen, alkyl, or alkoxy are excluded.

  提供了可用于治疗由 PDGF 受体自身磷酸化介导的疾病的化合物，特别是可抑制新内膜形成肥厚的化合物。这些化合物是式 (I) 所代表的化合物或其药理学上可接受的盐或溶液： 其中 R1 和 R2 代表氢、烷基或类似物；R3、R4、R5 和 R6 代表氢、卤素、烷基、烷氧基或类似物；R11 和 R12 代表氢、烷基、烷基羰基或类似物；A 代表式(i)至(x)中的任意一种，但不包括 R3、R4、R5 和 R6 代表氢且 A 代表基团(v)（其中 u 为 0（零）且 R19 代表任选被卤素、烷基或烷氧基取代的苯基）的化合物。
• US7135466B2
  申请人：——

  公开号：US7135466B2

  公开（公告）日：2006-11-14
• Design, synthesis and antibacterial activities of thiouracil derivatives containing acyl thiourea as SecA inhibitors
  作者：Penglei Cui、Xiaoliu Li、Mengyuan Zhu、Binghe Wang、Jing Liu、Hua Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.060

  日期：2017.5

  A series of novel thiouracil derivatives containing an acyl thiourea moiety (7a–7x) have been synthesized by structural modification of a lead SecA inhibitor, 2. All the compounds have been evaluated for their antibacterial activities against Bacillus amyloliquefaciens, Staphylococcus aureus, and Bacillus subtilis. Compounds 7c, 7m, 7u, 7v exhibited promising activities against above bacteria. Such

  通过对铅SecA抑制剂2进行结构修饰，合成了一系列含有酰基硫脲部分（7a – 7x）的新型硫尿嘧啶衍生物。所有化合物均已被评估对淀粉芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性。化合物7c，7m，7u，7v对上述细菌表现出有希望的活性。进一步测试了这四种化合物对SecA ATPase的抑制活性，结果表明化合物7c和7u具有比化合物2高的抑制活性。分子对接研究表明化合物7u可能在靠近ATPase ATP结合域的口袋处结合。