O-oleoyl-2-hydroxyethyl-1-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O-oleoyl-2-hydroxyethyl-1-phosphate
• 英文别名: 2-phosphonooxyethyl (Z)-octadec-9-enoate
• 化学式: C₂₀H₃₉O₆P
• 分子量: 406.5
• InChiKey: YOUFIPJIRBPPHM-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二醇油酸酯 在 四氮唑 、 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-oleoyl-2-hydroxyethyl-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Structure/Activity Relationships in Lysophosphatidic Acid: The 2-Hydroxyl Moiety

  摘要：

  尽管脂磷酸类介质如溶血磷脂酸（LPA）现已被广泛认可为细胞间信号分子，但这些介质的药物化学研究尚处于起步阶段。为了更好地理解LPA结构活性关系，我们合成并测试了一系列缺乏2-羟基部分的LPA类似物。我们的研究系列包括具有2、3或4个碳的二醇或氨基醇骨架以及油酰或棕榈油酰酰基的化合物。这些分子不能进一步酰化形成磷脂酸，也不具有手性中心。这些化合物在MDA MB-231细胞中动员钙的活性排序提示了最大最佳链长度为24-25个原子。然而，在这些细胞中抑制腺苷酸环化酶的高效活性仅由一种化合物实现，该化合物在磷原子五键长度处含有一个可解离的质子。该化合物，即N-油酰-2-羟乙基-1-磷酸，在两种检测中与1-油酰LPA几乎等效。基于这种以乙醇胺为基础的化合物对LPA的惊人模拟及组织中脂肪酸酰胺的存在，我们推测自然界中存在磷酸化的N-酰基乙醇酰胺。

  DOI：

  10.1124/mol.52.1.75