O-oleoyl-2-hydroxyethyl-1-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O-oleoyl-2-hydroxyethyl-1-phosphate
• 英文别名: 2-phosphonooxyethyl (Z)-octadec-9-enoate
• 化学式: C₂₀H₃₉O₆P
• 分子量: 406.5
• InChiKey: YOUFIPJIRBPPHM-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二醇油酸酯 在 四氮唑 、 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-oleoyl-2-hydroxyethyl-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Structure/Activity Relationships in Lysophosphatidic Acid: The 2-Hydroxyl Moiety

  摘要：

  尽管脂磷酸类介质如溶血磷脂酸（LPA）现已被广泛认可为细胞间信号分子，但这些介质的药物化学研究尚处于起步阶段。为了更好地理解LPA结构活性关系，我们合成并测试了一系列缺乏2-羟基部分的LPA类似物。我们的研究系列包括具有2、3或4个碳的二醇或氨基醇骨架以及油酰或棕榈油酰酰基的化合物。这些分子不能进一步酰化形成磷脂酸，也不具有手性中心。这些化合物在MDA MB-231细胞中动员钙的活性排序提示了最大最佳链长度为24-25个原子。然而，在这些细胞中抑制腺苷酸环化酶的高效活性仅由一种化合物实现，该化合物在磷原子五键长度处含有一个可解离的质子。该化合物，即N-油酰-2-羟乙基-1-磷酸，在两种检测中与1-油酰LPA几乎等效。基于这种以乙醇胺为基础的化合物对LPA的惊人模拟及组织中脂肪酸酰胺的存在，我们推测自然界中存在磷酸化的N-酰基乙醇酰胺。

  DOI：

  10.1124/mol.52.1.75

文献信息

• Structure/Activity Relationships in Lysophosphatidic Acid: The 2-Hydroxyl Moiety
  作者：Kevin R. Lynch、Darrin W. Hopper、Steven J. Carlisle、John G. Catalano、Ming Zhang、Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1124/mol.52.1.75

  日期：1997.7.1

  Although lipid phosphoric acid mediators such as lysophosphatidic acid (LPA) are now recognized widely as intercellular signaling molecules, the medicinal chemistry of these mediators is poorly developed. With the goal of achieving a better understanding of the structure activity relationships in LPA, we have synthesized and tested a series of LPA analogs that lack the 2-hydroxyl moiety. Our series consisted of compounds with 2, 3, or 4 carbon diol or amino alcohol backbones and oleoyl or palmitoleoyl acyl groups. These molecules cannot be acylated further to form phosphatidic acids, nor do they have chiral centers. The rank order potency of these compounds in mobilization of calcium in MDA MB-231 cells suggested a maximum optimal chain length of 24–25 atoms. However, high potency for the inhibition of adenylyl cyclase in these cells was achieved only by one compound that also contained a dissociable proton five bond lengths from the phosphorus atom. That compound, N -oleoyl-2-hydroxyethyl-1-phosphate, was nearly equipotent to 1-oleoyl LPA in both assays. The striking mimicry of LPA by the ethanolamine-based compound and the presence of fatty acid amides in tissue prompts us to propose that phosphorylated N -acyl ethanolamides occur naturally.

  尽管脂磷酸类介质如溶血磷脂酸（LPA）现已被广泛认可为细胞间信号分子，但这些介质的药物化学研究尚处于起步阶段。为了更好地理解LPA结构活性关系，我们合成并测试了一系列缺乏2-羟基部分的LPA类似物。我们的研究系列包括具有2、3或4个碳的二醇或氨基醇骨架以及油酰或棕榈油酰酰基的化合物。这些分子不能进一步酰化形成磷脂酸，也不具有手性中心。这些化合物在MDA MB-231细胞中动员钙的活性排序提示了最大最佳链长度为24-25个原子。然而，在这些细胞中抑制腺苷酸环化酶的高效活性仅由一种化合物实现，该化合物在磷原子五键长度处含有一个可解离的质子。该化合物，即N-油酰-2-羟乙基-1-磷酸，在两种检测中与1-油酰LPA几乎等效。基于这种以乙醇胺为基础的化合物对LPA的惊人模拟及组织中脂肪酸酰胺的存在，我们推测自然界中存在磷酸化的N-酰基乙醇酰胺。