3-(2,4-dimethylphenyl)propiolonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dimethylphenyl)propiolonitrile
• 英文别名: 3-(2,4-Dimethylphenyl)prop-2-ynenitrile；3-(2,4-dimethylphenyl)prop-2-ynenitrile
• 化学式: C₁₁H₉N
• 分子量: 155.199
• InChiKey: URUIYXKVZSJEAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dimethylphenyl)propiolonitrile 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2,4-dimethyl-phenyl)-propiolic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Grignard; Perrichon, Annales de Chimie (Cachan, France), 1926, vol. <10> 5, p. 20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-azidoprop-1-yn-1-yl)-2,4-dimethylbenzene 在 叔丁基过氧化氢 、 copper (I) trifluoromethane sulfonate toluene complex 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以56%的产率得到3-(2,4-dimethylphenyl)propiolonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基丙炔叠氮化物氧化转化为芳基丙腈

  摘要：

  已开发出一种简明的铜（I）催化将芳基炔丙基叠氮化物氧化为芳基丙腈的方法。通过这种策略可以以中等至良好的产率获得芳基丙腈腈衍生物。氧化的施密特重排参与该转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201056

文献信息

• Silver-Mediated Direct C–H Cyanation of Terminal Alkynes with <i>N</i>-Isocyanoiminotriphenylphosphorane
  作者：Hannan Wang、Pengbing Mi、Wanjun Zhao、Ravi Kumar、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02743

  日期：2017.10.20

  A direct cyanation of terminal alkynes for the synthesis of propionitrile derivatives, with the aid of silver salt using water additive, has been achieved. The cyano source used is N-isocyanoiminotriphenylphosphorane, which is nontoxic, safe, and easy to handle. This protocol is characterized by its operational simplicity, high efficiency with excellent yields, broad substrate scope, and greater functional group tolerance.
• Grignard; Perrichon, Annales de Chimie (Cachan, France), 1926, vol. <10> 5, p. 20
  作者：Grignard、Perrichon

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Oxidative Transformation of Aryl Propargylic Azides to Aryl Propiolonitriles
  作者：Teng Wang、Hang Yin、Ning Jiao

  DOI：10.1002/adsc.201201056

  日期：2013.4.15

  A concise copper(I)‐catalyzed oxidative transformation of aryl propargyl azides to aryl propiolonitriles has been developed. Aryl propiolonitrile derivatives can be obtained in moderate to good yields by this strategy. An oxidative Schmidt rearrangement is involved in this transformation.

  已开发出一种简明的铜（I）催化将芳基炔丙基叠氮化物氧化为芳基丙腈的方法。通过这种策略可以以中等至良好的产率获得芳基丙腈腈衍生物。氧化的施密特重排参与该转化。