(3aR,5R,6aR)-5-hexylperhydrofuro-[3,2-b]furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aR,5R,6aR)-5-hexylperhydrofuro-[3,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,5R,6aR)-5-hexyltetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one；(2R,3aR,6aR)-2-hexyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: MAQZJHHAMPVRNS-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-辛二醇 在 ruthenium trichloride 、 palladium dichloride sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 Amberlite IR-120 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (3aR,5R,6aR)-5-hexylperhydrofuro-[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从寄生黄蜂（膜翅目：Braconidae）合成某些双环γ-内酯。环氧化物的水解动力学拆分和钯（II）催化烯二醇的羟基环化-羰基化-内酯化的实用程序。

  摘要：

  具有适当的戊-4-烯-1,3-二醇的钯（II）催化的羟基环化-羰基化-内酯化序列可有效地获得双环γ-内酯，5-正丁基和5-正己基四氢呋喃-[外消旋和对映体形式的3,2-b]呋喃-2（3H）-一（3）和（4）。一些高对映体过量（ee）的底物戊-4-烯-1,3-二醇是使用钴（III）-salen络合物通过水解动力学拆分（HKR）衍生自外消旋末端环氧化物的。（9Z，12R）-（+）-蓖麻油酸也充当其他五烯-4-烯-1,3-二醇的“手性库”来源。这些合成和对映选择性气相色谱证实了某些寄生黄蜂（膜翅目：Braconidae）中内酯的结构和绝对立体化学。高度丰富的5-n-己基四氢呋喃-[3，

  DOI：

  10.1021/jo0159237

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Hagen's Gland Lactones
  作者：Santosh J. Gharpure、Laxmi Narayan Nanda、Manoj Kumar Shukla

  DOI：10.1002/ejoc.201101328

  日期：2011.11

  Enantioselective synthesis of Hagen's gland lactone is described. The enantiomerically enriched diol was prepared by organocatalytic α-oxidation of the aldehyde. The other key reactions involved a highly diastereoselective intramolecular cyclopropanation of vinylogous carbonates to furnish donor–acceptor-substituted cyclopropanes and their ring opening and iodolactonization followed by reduction.

  描述了哈根腺内酯的对映选择性合成。对映体富集的二醇是通过醛的有机催化 α-氧化制备的。其他关键反应涉及乙烯基碳酸酯的高度非对映选择性分子内环丙烷化，以提供供体-受体取代的环丙烷及其开环和碘内酯化，然后还原。
• Continuous Pd-Catalyzed Carbonylative Cyclization Using Iron Pentacarbonyl as a CO Source
  作者：Pavol Lopatka、Martin Markovič、Peter Koóš、Steven V. Ley、Tibor Gracza

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02453

  日期：2019.11.15

  continuous flow carbonylation reaction using iron pentacarbonyl as source of CO. The described transformation using this surrogate was designed for use in commonly accessible flow equipment. Optimized conditions were applied to a scalable synthesis of the natural compound isolated from perianal glandular pheromone secretion of the African civet cat. In addition, a flow Pd-catalyzed carbonylation of aryl

  该工作公开了使用五羰基铁作为CO源的连续流动羰基化反应。使用该替代物描述的转化设计用于通常可使用的流动设备中。将优化的条件应用于从非洲麝猫的肛周腺信息素分泌物中分离的天然化合物的可扩展合成。另外，成功地报道了流式钯催化的芳基卤化物的羰基化反应。
• Synthesis and absolute stereochemistry of hagen's-gland lactones in some parasitic wasps (Hymenoptera:Braconidae)
  作者：Gregory C. Paddon-Jones、Christopher J. Moore、Douglas J. Brecknell、Wilfried A. König、William Kitching

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00661-8

  日期：1997.5

  Efficient syntheses and enantioselective gas chromatography have confirmed the structures and established the absolute stereochemistry of some novel bicyclic lactones (tetrahydrofurofuranones) in species of parasitic wasps (Hymenoptera:Braconidae). The co-occurring γ-lactones, octan-4-olide and dodecan-4-olide, have the (R)-configuration.

  有效的合成和对映选择性气相色谱法已经证实了结构，并建立了寄生蜂（膜翅目：:科）中某些新型双环内酯（四氢呋喃呋喃酮）的绝对立体化学。共生的γ-内酯，辛酸-4-内酯和十二烷-4-内酯具有（R）-构型。
• A general strategy for the formal synthesis of (−)-trans-kumausyne and total synthesis of (5R)-Hagen’s gland lactones from diacetone-d-glucose
  作者：Hari Babu Mereyala、Rajendrakumar Reddy Gadikota

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00575-3

  日期：2000.2

  A general strategy for the formal synthesis of (−)-trans-kumausyne 1 via the bicyclic lactone (3aR,5R,6aR)-4 and total synthesis of (5R)-Hagen’s gland lactones 2 and 3 via bicyclic lactone (3aR,5S,6aR)-5 starting from diacetone-d-glucose 6 is described. Syntheses of 4 and 5 were achieved by Wittig olefination–lactonization–Michael addition of the corresponding lactols 16 and 17, respectively.

  - （ - ）为正式合成的一般策略反-kumausyne 1经由二环内酯（3A - [R，5 - [R，6α - [R ） - 4和（5全合成- [R）-Hagen腺内酯2和3经由二环内酯描述了从双丙酮-d-葡萄糖6开始的（3a R，5 S，6a R）-5。4和5的合成是通过Wittig烯烃化-内酯化-迈克尔加成相应的内酯16和17来实现的， 分别。
• A Concise Synthesis of 5<i>R</i>-<i>cis</i>-Hagen’s-Gland Lactones by Chiron Approach
  作者：Hari Babu Mereyala、Rajendrakumar Reddy Gadikota

  DOI：10.1246/cl.1999.273

  日期：1999.3

  An enantiospecific and potentially general synthesis of bicyclic lactones 1 and 2 is described by chiron approach starting from ‘diacetone-D-glucose’.

  通过从“二乙酰基-D-葡萄糖”出发的化学合成路线，描述了一种对映选择性的、有可能通用的双环内酯1和2的合成方法。