11,11-D2-linoleic acid | 31447-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11,11-D2-linoleic acid
• 英文别名: 11,11-²H₂-linoleic acid；Deulinoleic acid；(9Z,12Z)-11,11-dideuteriooctadeca-9,12-dienoic acid
• CAS: 31447-29-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 282.435
• InChiKey: OYHQOLUKZRVURQ-ZVDPVMROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,11-D2-linoleic acid 在 soybean lipoxygenase 1 作用下， 以100%的产率得到(S,9Z,11E)-13-hydroperoxyoctadeca-9,11-dienoic-11-d acid
  参考文献：
  名称：

  通过大豆脂氧合酶催化的 C-H 裂解反应中的次级动力学同位素效应研究内球体重组：底物主干中的隧道以及转移的氢

  摘要：

  这项工作描述了 NMR 在测量底物亚油酸 (LA) 中 9-13 位的次级氘 (2° (2)H) 和碳 13 ((13)C) 动力学同位素效应 (KIE) 中的应用大豆脂氧合酶-1。已经使用在反应性 C11 位置用氚 (11,11-h2-LA) 或氘 (11,11-d2-LA) 标记的 LA 测量了 KIE，之前已证明其产生主要的氘同位素效应约 80. 测量条件直接为 11,11-d2-LA 在 k(cat)/K(m) 上产生固有的 2° (2)H 和 (13)C KIE，而 2° (2) ) 11,11-h2-LA 的 H KIE 是在校正动力学承诺后获得的。由此产生的 2° (2)H 和 (13)C 同位素效应的模式揭示的值远高于根据局部力常数变化预测的值。此外，许多实验值不能通过电子效应、扭转应变或简单地包含对速率的隧道校正来建模。尽管之前的研究表明了广泛的隧穿对于 LA 的 C11

  DOI：

  10.1021/ja1050742
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 11,11-D2-linoleic acid
  参考文献：
  名称：

  Isotopically modified compounds and their use as food supplements

  摘要：

  一种营养成分包括一种至少有一个可交换的H原子为2H和/或至少有一个C原子为13C的基本营养素。因此，该营养素受到保护，不受活性氧物种等影响。

  公开号：

  US09320289B2

文献信息

• Threshold protective effect of deuterated polyunsaturated fatty acids on peroxidation of lipid bilayers
  作者：Alexander M. Firsov、Maksim A. Fomich、Andrei V. Bekish、Olga L. Sharko、Elena A. Kotova、Harry J. Saal、Dragoslav Vidovic、Vadim V. Shmanai、Derek A. Pratt、Yuri N. Antonenko、Mikhail S. Shchepinov

  DOI：10.1111/febs.14807

  日期：2019.6

  Autoxidation of polyunsaturated fatty acids (PUFAs) damages lipid membranes and generates numerous toxic by-products implicated in neurodegeneration, aging, and other pathologies. Abstraction of bis-allylic hydrogen atoms is the rate-limiting step of PUFA autoxidation, which is inhibited by replacing bis-allylic hydrogens with deuterium atoms (D-PUFAs). In cells, the presence of a relatively small

  多不饱和脂肪酸（PUFA）的自氧化作用会损害脂质膜，并产生许多与神经变性，衰老和其他疾病有关的有毒副产物。双烯丙基氢原子的提取是PUFA自氧化的限速步骤，该过程可通过用氘原子（D-PUFA）代替双烯丙基氢来抑制。在细胞中，天然PUFA中相对较小比例的D-PUFA的存在足以有效抑制脂质过氧化（LPO）。在这里，我们研究了各种D-PUFA对氧化应激条件下脂质体稳定性的影响。测量了囊泡膜对荧光染料的渗透性，作为双层完整性的代表，并监测了共轭二烯的形成，作为LPO的代表。值得注意的是 两种方法都揭示了D-PUFA在脂质体中的保护作用相似的阈值。我们表明D-PUFAs所提供的保护取决于氘代脂肪酸的结构。我们的研究结果表明，PUFAs免受自氧化作用的保护取决于脂质双层中存在的氘代双水杨酸（CD2）基团的总量。然而，含有6,6,9,9,12,12,15,15,18,18-d10-二十二碳六烯酸的磷脂发挥
• Additivity rule holds in the hydrogen transfer reactivity of unsaturated fatty acids with a peroxyl radical: mechanistic insight into lipoxygenase
  作者：Hironori Kitaguchi、Kei Ohkubo、Seiji Ogo、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1039/b515004c

  日期：——

  reactivity of unsaturated fatty acids with cumylperoxyl radical, which is expressed by the additive contributions of the reactivity of active hydrogens from the 1,4-pentadiene subunit and those of the allylic subunit; the kinetic isotope effect on the hydrogen transfer reactions (KIE = 6.1) is significantly smaller than that observed for lipoxygenase (KIE = 81).

  一个简单的加性规则就在于不饱和脂肪酸与枯基过氧自由基的氢转移反应性，其表现为来自1,4-戊二烯亚基和烯丙基亚基的活泼氢的反应性的加和贡献。氢转移反应的动力学同位素效应（KIE = 6.1）明显小于脂氧合酶（KIE = 81）。
• Synthesis of linoleic acids combinatorially labeled at the vinylic positions as substrates for lipoxygenases
  作者：Matthew P. Meyer、Judith P. Klinman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.023

  日期：2008.5

  inflammation-related human diseases. Soybean lipoxygenase-1 is the archetypical example of known lipoxygenases. Here we report the synthesis of linoleic acid and (11,11)-d2-linoleic acid which are combinatorially labeled at the vinylic positions (9, 10, 12, and 13). Combinatorial labeling schemes allow for the simultaneous determination of KIEs in enzymatic reactions using NMR. Substrates are, thus, available

  哺乳动物脂氧合酶与多种炎症相关的人类疾病有关。大豆脂氧合酶-1 是已知脂氧合酶的典型例子。在这里，我们报告了亚油酸和 (11,11)-d2-亚油酸的合成，它们在乙烯基位置（9、10、12 和 13）进行了组合标记。组合标记方案允许使用 NMR 同时测定酶促反应中的 KIE。因此，底物可用作脂氧合酶动力学同位素效应 (KIE) 研究中详细机制的探针。
• ALLEVIATING OXIDATIVE STRESS DISORDERS WITH PUFA DERIVATIVES
  申请人：Shchepinov Mikhail S.

  公开号：US20110105609A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Some aspects of the invention provide for essential fatty acids which are substituted in specific positions to slow down oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS), and to suppress the rate of consequent formation of reactive products, for the purpose of preventing or reducing the damage associated with oxidative stress associated diseases such as neurological diseases and age-related macular degeneration (AMD).

  本发明的某些方面提供了在特定位置被替代的必需脂肪酸，以减缓由反应性氧化物质（ROS）引起的氧化损伤，并抑制随之形成的反应性产物的速率，以预防或减少与氧化应激相关的疾病，如神经系统疾病和年龄相关性黄斑变性（AMD）相关的损伤。
• Impaired energy processing disorders and mitochondrial deficiency
  申请人：Shchepinov Mikhail S.

  公开号：US10058612B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  Some aspects of the invention provide for a method of treating Impaired Energy Processing Disorders and Mitochondrial Deficiencies using polyunsaturated fatty acids which are modified in certain positions to attenuate oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS) and/or suppress the rate of formation of reactive products and toxic compounds.

  该发明的某些方面提供了一种治疗能量处理障碍和线粒体缺陷的方法，使用在特定位置被修饰以减轻活性氧（ROS）氧化损伤和/或抑制反应产物和有毒化合物形成速率的多不饱和脂肪酸。