乙基2-(N-苄基苯胺基)乙酸酯 | 49790-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基2-(N-苄基苯胺基)乙酸酯
• 英文名称: ethyl 2-(benzyl(phenyl)amino)acetate
• 英文别名: ethyl N-benzyl-N-phenylglycinate；ethyl 2-(N-benzyl-N-phenylamino)acetate；N-benzyl-N-phenyl-glycine ethyl ester；N-Benzyl-N-phenyl-glycin-aethylester；Ethyl 2-[benzyl(phenyl)amino]acetate；ethyl 2-(N-benzylanilino)acetate
• CAS: 49790-83-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• mdl: MFCD21496272
• 分子量: 269.343
• InChiKey: YFBKHZQXIGOLKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-(N-苄基苯胺基)乙酸酯 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到N-苯基氨基乙酸乙基醚
  参考文献：
  名称：

  用于苄基氢解的更高效钯催化剂

  摘要：

  有机合成中使用最广泛的 O 和 N-脱苄方法是由碳载钯 (Pd/C) 或碳载氢氧化钯 (Pd(OH)2/C) 催化的氢解。[1] 在这里，我们报告了我们的发现，即 Pd/C 和 Pd(OH)2/C 的组合比单独使用任何一种催化剂都更好。在进行需要醚 I 脱苄基化以制造醇 II（方案 1）的项目时，我们惊讶地发现 Pd/C（5%、10% 和 Pd 黑）和 Pd(OH)2/C (20%) 在各种条件下（高达 15 kg 的氢气压力和 708C 的温度和各种溶剂）都取得了成功。仅回收起始材料。我们随后发现这两种催化剂的组合可以顺利地进行转化（表 1，条目 1）。当对甲氧基苄基 (PMB) 是保护基团时，也观察到了相同的现象（表 1，条目 2）。我们将催化剂用量分别降低到 10%，观察到相同的结果。然而，当使用 5% Pd/C 和 10% Pd(OH)2/C 的组合时，反应在 50% 转化后停止。对于

  DOI：

  10.1080/00397910500466199
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 乙基2-(N-苄基苯胺基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC COMPOUND

  摘要：

  提供一种具有GPR40激动剂活性和GLP-1分泌素作用的新型芳香环化合物。具有下式表示的化合物： 其中每个符号如描述中所述，或其盐具有GPR40激动剂活性和GLP-1分泌素作用，对于预防或治疗癌症、肥胖症、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌少症等疾病具有用处，并且具有卓越的疗效。

  公开号：

  US20160115128A1

文献信息

• Photoredox-Catalyzed α-Aminomethyl Carboxylation of Styrenes with Sodium Glycinates: Synthesis of γ-Amino Acids and γ-Lactams
  作者：Cong Zhou、Miao Li、Jianwei Sun、Jiang Cheng、Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00536

  日期：2021.4.16

  previous reactions with the same type of substrates leading to simple decarboxylation and olefin hydroalkylation, this process involves additional CO2 sequestration, thus leading to olefin α-aminomethyl carboxylation. These findings not only provide new access to α,α-disubstituted γ-amino acids and γ-lactams but also serve as a proof of concept for CO2 reutilization in decarboxylation reactions.

  已开发出一种可见光光氧化还原催化的苯乙烯与甘氨酸钠和 CO 2 的还原性α-氨基甲基羧化反应，以高效和区域选择性地合成一系列α,α-二取代 γ-氨基酸和 γ-内酰胺。值得注意的是，从脱羧步骤释放的CO 2可以重新用于随后的羧化。与之前使用相同类型底物导致简单脱羧和烯烃加氢烷基化的反应不同，该过程涉及额外的 CO 2封存，从而导致烯烃 α-氨基甲基羧化。这些发现不仅提供了对α,α-二取代的γ-氨基酸和γ-内酰胺，但也可作为脱羧反应中CO 2 再利用的概念证明。
• NH insertion reactions catalyzed by reusable water-soluble ruthenium(II)- hm -phenyloxazoline complex
  作者：Abdel-Moneim Abu-Elfotoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.062

  日期：2017.12

  A water-soluble Ru(II)-hm-pheox complex was efficiently catalyzed NH insertion of EDA with a broad class of amine derivatives in water/ether biphasic medium to deliver the biologically active precursors α-aminoester products with excellent yields (up to >99%). The products were separated by decantation and the catalyst was washed and reused several times (at least 8 times) without any specific loss

  水溶性的Ru（II） - HM -pheox复合物有效地催化EDA的NH插入与水/乙醚的两相介质一大类胺衍生物具有优异的产率递送生物活性前体α-氨基酯产品（高达> 99％）。通过倾析分离产物，将催化剂洗涤并重复使用几次（至少8次），而其催化活性没有任何特定的损失。解释了反应的合理机制。另外，在乙二胺的情况下，NH插入产物可以高产率转化为生物活性哌嗪酮化合物。该催化反应的不对称形式正在研究中。
• The Aryne [2,3] Stevens Rearrangement
  作者：Tony Roy、Manikandan Thangaraj、Trinadh Kaicharla、Rupa V. Kamath、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02809

  日期：2016.10.21

  transition-metal-free and mild [2,3] Stevens rearrangement of tertiary allylic amines for the synthesis of functionalized homoallylic amines in moderate to good yield with a broad substrate scope. The key nitrogen ylide intermediate was generated by the N-arylation of allyl amines using arynes. Moreover, the reaction of chiral allyl amines with arynes resulted in the enantiospecific synthesis of homoallylic amines

  芳烃用于叔烯丙基胺的无过渡金属和温和的[2,3] Stevens重排中，以中等到良好的收率和宽的底物范围合成官能化的均烯丙基胺。关键的氮叶立德中间体是使用芳烃通过烯丙基胺的N-芳基化反应生成的。此外，手性烯丙基胺与芳烃的反应导致均烯丙基胺的对映体特异性合成。此外，还介绍了有关[1,2]史蒂文斯重排的初步研究。
• Antihistaminic Agents Containing a Thiophene Nucleus
  作者：L. P. Kyrides、F. C. Meyer、F. B. Zienty、J. Harvey、L. W. Bannister

  DOI：10.1021/ja01158a026

  日期：1950.2
• An Antistine Intermediate
  作者：Arthur J. Tomisek

  DOI：10.1021/ja01178a535

  日期：1949.10