diphenyl(phenylethynyl)selenonium triflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: diphenyl(phenylethynyl)selenonium triflate
• 英文别名: Diphenyl(2-phenylethynyl)selanium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₀H₁₅Se
• 分子量: 483.37
• InChiKey: NEHCTDKGKPRPBI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(phenylethynyl)selenonium triflate 在 三乙胺 sodium hydride 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 二苯硒醚
  参考文献：
  名称：

  使用β-烷基硫代烯基硒鎓盐的新型立体选择性制备各种乙烯基硫化物衍生物的方法

  摘要：

  用催化量的三乙胺处理炔基硒鎓盐和各种硫酚衍生物，以良好的收率得到β-芳基硫基烯基硒鎓盐。如此制备的烯基硒鎓盐与亲核试剂如乙炔化物，硫醇盐和醇盐反应，以高收率生产（Z）-β-芳硫基-α-官能化的乙烯。在β侧链上带有羟基的乙烯基硒鎓盐在用氢化钠处理后产生分子内环化反应，从而生成含有硫和氧原子的中元杂环化合物。给出（Z）-β-芳硫基-α-官能化的乙烯的反应将通过形成亚硒酸酯中间体进行，然后进行配体偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo000640k
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 二苯基硒亚砜 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到diphenyl(phenylethynyl)selenonium triflate
  参考文献：
  名称：

  炔基硒鎓盐与苯亚磺酸钠的反应

  摘要：

  合成炔基硒鎓盐2和5，并用苯亚磺酸或其钠盐在醇中处理。与苯亚磺酸钠的反应得到（Z）-β-烷氧基乙烯基砜6作为主要产物，而与苯亚磺酸的反应以良好的产率得到了β-磺酰基乙烯基硒鎓盐11和12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00175-5

文献信息

• Michael-type addition of hydroxide to alkynylselenonium salt: practical use as a ketoselenonium ylide precursor
  作者：Shin-ichi Watanabe、Shinsuke Asaka、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.036

  日期：2004.9

  A novel synthetic method of ketodiphenylselenonium ylide from alkynylselenonium salt is described. A reaction of alkynylselenonium salt, hydroxide ion, and aldehyde in the presence of silver triflate and triethylamine gave oxiranylketones just as a trans-isomer in moderate to good yields, whereas benzoyl aziridine derivatives were obtained from the reaction with sodium p-toluenesulfonamide instead

  描述了一种从炔基硒鎓盐合成酮二苯基硒鎓叶立德的新方法。在三氟甲磺酸银和三乙胺的存在下，炔基硒鎓盐，氢氧根离子和醛的反应以中等至良好的收率得到了环氧乙烷基酮，就像反式异构体一样，而苯甲酰基氮丙啶衍生物是从与对甲苯磺酰胺钠而不是苯甲酰胺的反应中获得的。氢氧根离子
• Synthesis and reactivity of β-sulfonylvinylselenonium salts: a simple stereoselective synthesis of β-functionalized (Z )-vinyl sulfones
  作者：Shin-ichi Watanabe、Keiichirou Yamamoto、Yukiko Itagaki、Tatsunori Iwamura、Tetsuo Iwama、Tadashi Kataoka、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka

  DOI：10.1039/b007715l

  日期：——

  The treatment of alkynylselenonium salt with benzenesulfinic acid in iPrOH gives (Z)-β-sulfonylvinylselenonium salts in good yields. The alkenylselenonium salts thus prepared react with nucleophiles such as alkoxides, halides, and acetylides to produce β-functionalized (Z)-vinyl sulfones in high yields. Furthermore, we succeeded in the simple stereoselective one-step synthesis of various chiral (Z)-β-alkoxyvinyl sulfones by the use of chiral alcohols.

  在 iPrOH 中用苯亚磺酸处理炔基硒鎓盐，可以得到收率很高的（Z）-δ-砜基乙烯基硒鎓盐。由此制备的烯基硒盐与亲核物（如烷氧基、卤化物和乙酰化物）发生反应，可高产率地生成δ-官能化的（Z）-乙烯基砜。此外，我们还利用手性醇成功地一步合成了各种手性 (Z)-δ²- 烷氧基乙烯基砜。
• Reactions of alkynylselenonium salts with sodium benzenesulfinate
  作者：Tadashi Kataoka、Yoshihiro Banno、Shin-ichi Watanabe、Tatunori Iwamura、Hiroshi Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00175-5

  日期：1997.3

  Alkynylselenonium salts 2 and 5 were synthesized and treated with benzenesulfinic acid or its sodium salt in an alcohol. The reactions with sodium benzenesulfinate gave (Z)-β-alkoxyvinylsulfones 6 as main products, while the reactions with benzenesulfinic acid afforded the β-sulfonylvinylselenonium salts 11 and 12 in good yields.

  合成炔基硒鎓盐2和5，并用苯亚磺酸或其钠盐在醇中处理。与苯亚磺酸钠的反应得到（Z）-β-烷氧基乙烯基砜6作为主要产物，而与苯亚磺酸的反应以良好的产率得到了β-磺酰基乙烯基硒鎓盐11和12。
• The first example of formation of the benzyne intermediate from the reactions of selenonium salts with phenyllithium
  作者：Tadashi Kataoka、Shin-ichi Watanabe、Keiichirou Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00136-7

  日期：1999.3

  The reaction of diphenyl(phenylethynyl)selenonium salt 1a with 1.0 equiv. of phenyllithium afforded 1,4-diphenylbutadiyne 5 and 1-(o-biphenylyl)-2-phenylethyne 7 in 25% and 15% yields, respectively. The latter product 7 was formed via the benzyne intermediate.

  二苯基（苯基乙炔基）硒鎓盐1a与1.0当量的反应 苯基锂的产率分别为25％和15％，得到1，4-二苯基丁二炔5和1-（邻-联苯基基）-2-苯基乙炔7。后者产物7是通过苯炔中间体形成的。
• Reactions of alkynylselenonium salts with tetrabutylammonium halides: Apparent umpolung of alkynyl moiety
  作者：Tadashi Kataoka、Shin-ichi Watanabe、Keiichirou Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02492-7

  日期：1999.1

  The reactions of alkynylselenonium salts with n-Bu4NX (X = I, Br, CI) in CH2Cl2 gave 1-halo-1-alkynes or phenacyl halide derivatives and selenide, while the reaction with F-. afforded a terminal alkyne and a selenoxide. Seemingly, the selenonium salts acted as alkynyl cations in the former case and as alkynyl anions in the latter case. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.