(-)-N-(2-chloro-1-phenylethyl)-N-(4-methoxyphenyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-N-(2-chloro-1-phenylethyl)-N-(4-methoxyphenyl)amine
• 英文别名: N-[(1R)-2-chloro-1-phenylethyl]-4-methoxyaniline
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO
• 分子量: 261.751
• InChiKey: YGWDGZLNDJAJAR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-(2-chloro-1-phenylethyl)-N-(4-methoxyphenyl)amine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-1-(4'-methoxyphenyl)-2-phenylaziridine 、 1-(4'-methoxyphenyl)-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  通过α-氯酮的有机催化还原胺化反应，对映选择性合成1,2-二芳基氮丙啶。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700165
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethan-1-imine 在 (2S)-N-[4-[[3,5-bis[[3,5-bis[[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methoxy]phenyl]methoxy]phenyl]methoxy]-3,5-dimethylphenyl]-2-[formyl(methyl)amino]-3-methylbutanamide 、 三氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到(-)-N-(2-chloro-1-phenylethyl)-N-(4-methoxyphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Dendron-anchored organocatalysts: the asymmetric reduction of imines with trichlorosilane, catalysed by an amino acid-derived formamide appended to a dendron

  摘要：

  三氯硅烷催化的不对称还原酮亚胺1a–f可以通过附着于可溶性树枝状大分子上的由N-甲基缬氨酸衍生的甲酰胺（11c）来催化，具有良好的对映选择性（≤94% 对映体过量）和极低的催化剂用量（通常为5摩尔%），在室温下的甲苯中进行反应。这种方法简化了分离步骤并且可以回收催化剂，相比于以前的方案是一个改进。

  DOI：

  10.1039/b916601g

文献信息

• Catalyst development for organocatalytic hydrosilylation of aromatic ketones and ketimines
  作者：Andrei V. Malkov、Angus J. P. Stewart-Liddon、Grant D. McGeoch、Pedro Ramírez-López、Pavel Kočovský

  DOI：10.1039/c2ob25472g

  日期：——

  A new family of Lewis basic 2-pyridyl oxazolines have been developed, which can act as efficient organocatalysts for the enantioselective reduction of prochiral aromatic ketones and ketimines with trichlorosilane, a readily available and inexpensive reagent. 1-Isoquinolyl oxazoline, derived from mandelic acid, was identified as the most efficient catalyst of the series, capable of delivering high

  已经开发了一个新的Lewis碱性2-吡啶基恶唑啉家族，该家族可作为有效的有机催化剂，用于对映体选择性还原前手性芳族酮和酮亚胺与 三氯硅烷，一种容易获得且便宜的试剂。 1-异喹啉基恶唑啉，源于 扁桃酸被认为是该系列中最有效的催化剂，能够在降低酮类（最多94％ee）和酮酮（最多89％ee）方面提供高对映选择性。
• Enantioselective Synthesis of 1,2-Diarylaziridines by the Organocatalytic Reductive Amination of α-Chloroketones
  作者：Andrei V. Malkov、Sigitas Stončius、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/anie.200700165

  日期：2007.5.11
• Dendron-anchored organocatalysts: the asymmetric reduction of imines with trichlorosilane, catalysed by an amino acid-derived formamide appended to a dendron
  作者：Marek Figlus、Stuart T. Caldwell、Dawid Walas、Gulen Yesilbag、Graeme Cooke、Pavel Kočovský、Andrei V. Malkov、Amitav Sanyal

  DOI：10.1039/b916601g

  日期：——

  Asymmetric reduction of ketimines 1a–f with trichlorosilane can be catalysed by the Lewis-basic N-methylvaline-derived formamide anchored to a soluble dendron (11c) with good enantioselectivity (≤94% ee) and low catalyst loading (typically 5 mol%) at room temperature in toluene. This protocol represents an improvement and simplification of the isolation procedure and recovery of the catalyst.

  三氯硅烷催化的不对称还原酮亚胺1a–f可以通过附着于可溶性树枝状大分子上的由N-甲基缬氨酸衍生的甲酰胺（11c）来催化，具有良好的对映选择性（≤94% 对映体过量）和极低的催化剂用量（通常为5摩尔%），在室温下的甲苯中进行反应。这种方法简化了分离步骤并且可以回收催化剂，相比于以前的方案是一个改进。