2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-(phenylsulfonyl)piperazin-1-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-(phenylsulfonyl)piperazin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(benzenesulfonyl)piperazin-1-yl]-2-(1H-indol-3-yl)ethanone
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 383.471
• InChiKey: ODZNNCKVTNHFMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-(phenylsulfonyl)piperazin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现 1,2,3-三唑并入吲哚哌嗪作为有效的抗结核药物：设计、合成、体外生物学评价、分子对接和 ADME 研究

  摘要：

  在本报告中，通过分子杂交的方法设计了由三组吲哚哌嗪衍生物组成的文库。总共合成了 50 种新的杂合化合物 ( T1-T50 )，并筛选了针对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株 (ATCC-27294) 的抗结核活性。 50 种化合物中的 5 种（ T36、T43、T44、T48和T49）表现出显着的抑制效力，MIC 为 1.6 µg/mL，比标准一线结核病药物吡嗪酰胺强两倍，与异烟肼等效。与简单衍生物和N-苄基吲哚-哌嗪衍生物相比，N-1,2,3-三唑基吲哚-哌嗪衍生物表现出改善的抑制活性。此外，观察到的吲哚哌嗪类药物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌菌株的活性与标准抗结核药物（异烟肼和吡嗪酰胺）相似，表明这些化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株具有选择性。通过针对 VERO 细胞系的毒性评估验证，所有活性抗结核化合物均被证明是无毒的（IC 50 > 300 μg/mL）。此外，还针对两种靶酶（Inh

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117562

文献信息

• Discovery of 1,2,3-triazole incorporated indole-piperazines as potent antitubercular agents: Design, synthesis, in vitro biological evaluation, molecular docking and ADME studies
  作者：Rajkumar Reddyrajula、Umadevi Etikyala、Vijjulatha Manga、Udaya kumar Dalimba

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117562

  日期：2024.1

  compounds are proved to be non-toxic (with IC50 > 300 μg/mL) as verified through the toxicity evaluation against VERO cell lines. Additionally, molecular docking studies against two target enzymes (Inh A and CYP121) were performed to validate the activity profile of indole-piperazine derivatives. Further, in silico-ADME prediction and pharmacokinetic parameters indicated that these compounds have good oral

  在本报告中，通过分子杂交的方法设计了由三组吲哚哌嗪衍生物组成的文库。总共合成了 50 种新的杂合化合物 ( T1-T50 )，并筛选了针对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株 (ATCC-27294) 的抗结核活性。 50 种化合物中的 5 种（ T36、T43、T44、T48和T49）表现出显着的抑制效力，MIC 为 1.6 µg/mL，比标准一线结核病药物吡嗪酰胺强两倍，与异烟肼等效。与简单衍生物和N-苄基吲哚-哌嗪衍生物相比，N-1,2,3-三唑基吲哚-哌嗪衍生物表现出改善的抑制活性。此外，观察到的吲哚哌嗪类药物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌菌株的活性与标准抗结核药物（异烟肼和吡嗪酰胺）相似，表明这些化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株具有选择性。通过针对 VERO 细胞系的毒性评估验证，所有活性抗结核化合物均被证明是无毒的（IC 50 > 300 μg/mL）。此外，还针对两种靶酶（Inh