(E)-5,6-dimethoxy-2-(phenylmethylene)indan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-5,6-dimethoxy-2-(phenylmethylene)indan-1-one
• 英文别名: (E)-2-benzylidene-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2-Benzylidene-5,6-dimethoxy-1-indanone；(2E)-2-benzylidene-5,6-dimethoxy-3H-inden-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: OFGKZKHSXFVVBV-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,6-dimethoxy-2-(phenylmethylene)indan-1-one 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 生成 6,7-dimethoxy-3-phenyl-3a,4-dihydro-3H-indeno[1,2-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  抗分枝杆菌活性：合成新型3-（取代苯基）-6,7-二甲氧基-3a，4-二氢-3H-茚并[1,2-c]异恶唑类似物。

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新型的3-（取代苯基）-6,7-二甲氧基-3a，4-二氢-3H-茚并[1,2-c]异恶唑类似物，并评估了其对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性（ H（37）Rv和耐异烟肼结核分枝杆菌（INHR-MTB）。所有新合成的化合物均显示出中等至高抑制活性。发现化合物6,7-二甲氧基-3-（4-氯苯基）-4H-茚并[1,2-c]异恶唑（4b）是最有希望的化合物，对MTB H（37）Rv和INHR具有活性-MTB的最低抑菌浓度为0.22和0.34μM。

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.529805
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 在 二苯基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-phosphole-1-oxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-5,6-dimethoxy-2-(phenylmethylene)indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  第一部分：催化维蒂希反应的发展

  摘要：

  我们开发了第一个催化（在膦中）维蒂希反应（CWR）。有机硅烷的使用对于成功至关重要，因为它可以使氧化膦的化学选择性还原。方案优化评估了氧化膦预催化剂的结构，负载量，有机硅烷，温度，溶剂和碱。这些研究表明，要保持可行的催化性能，必须使用1型环状氧化膦预催化剂。最初的底物研究以碳酸钠为碱，进一步的实验确定了N，N-二异丙基乙胺（DIPEA）作为可溶性替代品。DIPEA的使用提高了易用性，拓宽了底物范围，并降低了催化剂前负荷。优化的方案与烷基，芳基和杂环（呋喃基，吲哚基，吡啶基，吡咯基和噻吩基）醛兼容，可通过使用预催化剂以中等至高产率（60-96％）生产二取代和三取代的烯烃。负载量为4-10 mol％。动力学E / Z选择性通常为66:34；通过膦介导的异构化事件实现了对二取代的α，β-不饱和产物的完全E选择性。CWR用于合成54，这是抗阿尔茨海默病药物盐酸多奈哌齐的已知前体，以克为单位（12.2

  DOI：

  10.1002/chem.201301444

文献信息

• A Simple Iron-Catalyst for Alkenylation of Ketones Using Primary Alcohols
  作者：Motahar Sk、Ashish Kumar、Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.3390/molecules25071590

  日期：——

  acceptor-less dehydrogenative coupling (ADC) of alcohols resulted in the synthesis of a series of important α,β-unsaturated functionalized ketones, having aryl, heteroaryl, alkyl, nitro, nitrile and trifluoro-methyl, as well as halogen moieties, with excellent yields and selectivity. Initial mechanistic studies, including deuterium labeling experiments, determination of rate and order of the reaction, and quantitative

  在此，我们开发了一种简单的铁催化系统，用于使用伯醇对酮进行 α-烯基化。这种醇的无受体脱氢偶联 (ADC) 合成了一系列重要的 α,β-不饱和官能化酮，具有芳基、杂芳基、烷基、硝基、腈和三氟甲基，以及卤素部分，与优良的产率和选择性。进行了初步的机理研究，包括氘标记实验、反应速率和顺序的测定以及 H2 气体的定量测定。整个转化过程产生水和氢作为副产品。
• Basic Anion-Exchange Resin-Catalyzed Aldol Condensation of Aromatic Ketones with Aldehydes in Continuous Flow
  作者：Benjamin Laroche、Yuki Saito、Haruro Ishitani、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00048

  日期：2019.5.17

  A general method for the aldol condensation of aromatic ketones with aldehydes was developed under continuous-flow conditions using a commercially available, strongly basic anion-exchange resin (A26) as catalyst. This procedure, in addition to exhibiting a wide substrate scope, promoted carbon–carbon bond formation under mild conditions using a quasi-stoichiometric ratio of starting reagents with good

  使用市售的强碱性阴离子交换树脂（A26）作为催化剂，在连续流动条件下开发了芳香族酮与醛的醛醇缩合的一般方法。该方法除了具有宽泛的底物范围外，还可以在温和条件下使用准化学计量比的起始试剂以良好或优异的产率促进碳-碳键的形成，从而形成了数量有限的废物，并允许该方法得以应用到顺序流系统。多奈哌齐的第一个完全非均相催化两步流动合成方法开发了一种概念验证，它是一种畅销的抗阿尔茨海默氏症药物。
• Novel Indanone Derivatives as Potential Imaging Probes for β-Amyloid Plaques in the Brain
  作者：Jin-Ping Qiao、Chang-Sheng Gan、Chen-Wei Wang、Jin-Fang Ge、Dou-Dou Nan、Jian Pan、Jiang-Ning Zhou

  DOI：10.1002/cbic.201200223

  日期：2012.7.23

  Amyloid senile plaque probes: A series of indanone derivatives has been synthesized and characterized. In vitro binding studies, staining of Alzheimer's disease (AD) brain sections, autoradiography, and biodistribution data all suggested that the indanone derivatives might represent potential amyloid imaging agents for the detection of senile plaques in AD.

  淀粉样蛋白老年斑探针：已经合成并表征了一系列茚满酮衍生物。体外结合研究，阿尔茨海默氏病（AD）脑切片染色，放射自显影和生物分布数据均表明，茚满酮衍生物可能代表了潜在的淀粉样蛋白成像剂，可用于检测AD中的老年斑。
• AChE inhibitor : A regio- and stereo-selective 1,3-dipolar cycloaddition for the synthesis of novel substituted 5,6-dimethoxy spiro[5.3′]-oxindole-spiro-[6.3″]-2,3-dihydro-1H-inden-1″-one-7-(substituted aryl)-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole
  作者：Mohamed Ashraf Ali、Rusli Ismail、Tan Soo Choon、Raju Suresh Kumar、Hasnah Osman、Natarajan Arumugam、Abdulrahman I. Almansour、Karthikeyan Elumalai、Abhimanyu Singh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.087

  日期：2012.1

  Pyrrolothiazolyloxindole analogues share vital pharmacological properties, considered useful in Alzheimer’s disease (AD). The aim of this study was synthesis and evaluate pyralothiazolyloxindole analogues if possess acetyl cholinesterase (AChE) inhibitory activity. The easily accessible one-pot synthesis of these compounds resulted to be significantly less difficult and expensive than that of donepezil

  吡咯并噻唑基二恶唑类似物具有重要的药理特性，被认为可用于阿尔茨海默氏病（AD）。这项研究的目的是合成和评估如果具有乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性的吡咯并噻唑并恶唑类似物。与多奈哌齐相比，这些化合物易于一锅合成的难度和成本明显降低。几种化合物具有微摩尔和亚微摩尔级的抗胆碱酯酶活性。特别是，化合物6a是该系列中最有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂，IC 50为0.11μmol/ L。
• Synthesis and Antimycobacterial Activity of Highly Functionalised Pyrrolothiazole Derivatives
  作者：Abdulrahman Almansour、Venu Lakshmipathi、Elumalai Manogaran、Mohamed Ali、Farzana Beevi、Tan Choon、Ang Wei、Raju Kumar、Mohammad Asad

  DOI：10.2174/1570180811666140506204239

  日期：2014.8.8

  A series of twelve pyrralothiazoles was synthesized using [3+2]- cycloaddition reactions. The synthesized compounds were screened for their antimycobacterial activity against M. tuberculosis H37Rv and INH resistant M. tuberculosis strains using agar dilution method, four of them showed good activity with MIC of less than 1μM. Compound (4d) was found to be the most active with MIC of 0.231 μM and 4

  使用[3+2]-环加成反应合成了一系列十二种吡咯噻唑。采用琼脂稀释法筛选合成的化合物对结核分枝杆菌H37Rv和INH抗性结核分枝杆菌菌株的抗分枝杆菌活性，其中四种表现出良好的活性，MIC小于1μM。发现化合物 (4d) 的活性最强，MIC 分别为 0.231 μM 和 4.372 μM。