(E)-3-(2-oxo-2-p-tolylethylidene)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-oxo-2-p-tolylethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: FBLPQUFEFNKSRN-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-oxo-2-p-tolylethylidene)indolin-2-one 在 (3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-cyclobut-3-en-1,2-dione) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化一锅三组分顺序级联反应不对称合成具有七个立体中心的螺氧杂吲哚

  摘要：

  开发了一种双官能方胺催化的一锅式三锅Michael / Mannich-Michael /环化顺序级联反应，用于构建双螺新恶唑-螺新恶多，并具有良好的立体选择性（高达> 20：1 dr，99％ee）。一系列原始的肉桂酰基-3-亚硝基氧吲哚已首次应用于此顺序级联策略。这一新策略为具有7个立体中心的双螺毒素-螺毒素的对映选择性构建提供了一个过程，其中三个是四价螺立体中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900218
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)indolin-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-(2-oxo-2-p-tolylethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient regioselective synthesis of pyrroles via a tandem enamine formation–Michael addition–cyclization sequence under catalyst- and solvent-free conditions

  摘要：

  开发了一种高效的三组分合成方法，无需催化剂、溶剂和柱色谱技术，用于合成3-(1H-吡咯-3-基)吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c5gc00365b

文献信息

• Facile synthesis of spiro[indoline-3,3′-pyrrolo[1,2-a]quinolines] and spiro[indoline-3,1′-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines] via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of heteroaromatic ammonium salts with 3-phenacylideneoxindoles
  作者：Lei Wu、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c2ob26849c

  日期：——

  in the corresponding spiro[indoline-3,1′-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline] and spiro[benzo[h]pyrrolo[1,2-a]quinoline-3,3′-indoline] derivatives in good yields. The characterization data of spiro compounds and single crystal determination indicated that this 1,3-cycloaddition reaction is a regioselective and diastereoselective reaction and all prepared spiro compounds exist in the thermodynamically stable trans

  通过N-苯甲酰基喹啉溴化物与3-苯并萘恶氧吲哚的1,3-偶极环加成反应有效地合成了一系列复杂的螺线[indoline-3,3'-pyrrolo [1,2- a ] quinolines] 。乙醇 和 三乙胺作为基础。在相似的条件下，N-苯甲酰基异喹啉鎓和N-苯甲酰基-1,10-菲咯啉鎓溴化物与3-苯邻二甲恶基吲哚的1,3-环加成反应生成相应的螺[吲哚啉-3,1'-吡咯并[2,1- a ]异喹啉]和螺[苯并[ h ]吡咯并[1,2 - a ]喹啉-3,3'-二氢吲哚]衍生物的收率很高。螺环化合物的表征数据和单晶测定表明，该1，3-环加成反应是区域选择性和非对映选择性反应，所有制备的螺环化合物均存在于热力学稳定的反式异构体中。
• Convergent Synthesis of Triindanone-Fused Spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,3′-indolines] via Domino Reaction of 1,3-Indanedione and 3-Methyleneoxindoles
  作者：Dan Liu、Jun Cao、Jing Sun、Ru-Zhang Liu、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03331

  日期：2020.11.20

  A triethylamine-promoted domino reaction of three molecular 1,3-indanediones with various 3-methyleneoxindoles in refluxing ethanol has been developed. Series of novel polycyclic triindanone-fused spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,3′-indoline] derivatives were successfully synthesized in satisfactory yields with high diastereoselectivity. This domino reaction was accomplished with in situ generation of

  已经开发出三乙胺促进的三种分子1,3-茚二酮与各种3-亚甲基吲哚在回流的乙醇中的多米诺反应。以令人满意的产率和高非对映选择性成功合成了一系列新颖的多环三嗪酮稠合的螺[双环[2.2.2]辛烷-2,3'-二氢吲哚]衍生物。这种多米诺反应是通过1，3-茚满二酮的碱促进的环三聚或环四聚反应以及活性环二烯与亲二烯属3-亚甲基吲哚的顺序Diels-Alder反应，通过原位生成活性环二烯来完成的。
• An Environmentally Benign Cascade Reaction of 1,1-Enediamines (EDAMs) for Site-Selective Synthesis of Highly Functionalized 2,10-Dihydro-1<i>H</i>-imidazo[1′,2′:1,6]pyrido[2,3-<i>b</i>]indoles and Pyrroles
  作者：Cong-Hai Zhang、Rong Huang、Zhong-Wei Zhang、Jun Lin、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00211

  日期：2021.4.16

  were synthesized by the facile reaction of the (E)-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one derivatives and 2-(nitromethylene)imidazolidine under basic conditions (Cs2CO3) in ethanol. In addition, a diverse array of EDAM substrates (2b–2k) were tested in this reaction to afford the expected target compounds 5. This protocol is suitable for the combinatorial and parallel syntheses of natural-like products

  从（E）-3-（2-氧代-2-苯基亚乙基）吲哚-2-酮衍生物1和1,1合成吡啶并[2,3- b ]吲哚（α-咔啉，3）的新协议乙二胺（EDAM）2a通过意外的级联反应在乙醇中开发出来。通过相同的反应，尽管将混合物搅拌更长的时间（约48小时），也获得了吡啶并[2，3- b ]吲哚衍生物4。其结果是，二种官能α咔啉的3和4是由（的容易反应合成ë）-3-（2-氧代-2-苯基亚乙基）吲哚啉-2-酮衍生物和2-（硝基亚甲基）咪唑烷在乙醇中的碱性条件下（Cs 2 CO 3）。此外，在该反应中测试了多种EDAM底物（2b – 2k），以提供预期的目标化合物5。该方案适用于天然产物的组合和平行合成，包括高度官能化的α-咔啉和吡咯，尤其是2-氧代吲哚-3-基吡咯。该方法具有几个优点，例如操作简单实用（仅需过滤和洗涤，无需柱色谱），收率极高（72-98％），并可以产生具有潜在生物学活性的多种目标化合物文库。
• Ultrasonic assisted-silica mediated [3+2] cycloaddition of azomethine ylides—a facile multicomponent one-pot synthesis of novel dispiroheterocycles
  作者：A.R. Suresh Babu、R. Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.085

  日期：2007.9

  An efficient synthesis of dispiro-oxindolopyrrolizidine and dispirooxindolothienopyrrole derivatives has been expediently accomplished via a one-pot, three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction. High regioselectivity was achieved on ultrasonication in the presence of silica as a catalyst. X-ray diffraction studies of one of the cycloadducts proved the structure and regiochemistry of the cycloaddition

  经由一锅三组分的1，3-偶极环加成反应已方便地完成了对二螺-氧代吲哚并吡咯烷并二螺并氧辛基吡咯并吡咯衍生物的有效合成。在二氧化硅作为催化剂的存在下，通过超声处理实现了高区域选择性。环加合物之一的X射线衍射研究证明了环加成的结构和区域化学。
• Regioselective Synthesis of Novel Dispiro‐oxindoloindenoquinoxaline Pyrrolidines through 1,3‐Dipolar Cycloaddition Methodology
  作者：A. R. Suresh Babu、R. Raghunathan

  DOI：10.1080/00397910801914327

  日期：2008.4

  Abstract A facile and efficient regioselective synthesis of dispiroindenoquinoxaline pyrrolidine derivatives by a one‐pot four‐component 1,3‐dipolar cycloaddition reaction is delineated.

  摘要描述了通过一锅四组分 1,3-偶极环加成反应简便有效地区域选择性合成二螺茚并喹喔啉吡咯烷衍生物。