ethyl 2,6-bis(4-bromophenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,6-bis(4-bromophenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-anilino-2,6-bis(4-bromophenyl)-1-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₂₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 632.395
• InChiKey: ZLPCPTGAODWSEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对溴苯甲醛 、 苯胺 在 bisulfate silica-supported nanostructured catalyst 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.17h， 以95%的产率得到ethyl 2,6-bis(4-bromophenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用纳米结构二氧化硅基催化剂高效合成 1-硫代氨基烷基-2-萘酚和四氢吡啶

  摘要：

  目的和目的：Nano-2-[N',N'-dimethyl-N'-(silica-n-丙基)ethanaminium chloride]-N,N-dimethylaminium bisulfate (nano-[DSPECDA][HSO4])用作一种高效的非均相二氧化硅基纳米结构催化剂，用于合成 1-硫代氨基烷基-2-萘酚和取代的四氢吡啶。 材料与方法：预期产品在温和条件下制备。在这项工作中，合成了三种新型 1-硫代酰胺烷基-2-萘酚和两种新型四氢吡啶衍生物，并通过 IR、1 H 和13 C NMR 和质谱进行了表征。 结果：纳米-[DSPECDA][HSO 4 ] 催化2-萘酚与芳醛和硫代乙酰胺在绿色、温和、无溶剂条件下的一锅多组分缩合反应得到高收率的1-硫代氨基烷基-2-萘酚。该纳米催化剂还用于在无溶剂和温和条件下通过苯胺、芳基醛和乙酰乙酸乙酯的一锅多组分反应制备官能化四氢吡啶。 结论：

  DOI：

  10.2174/1386207323666200914092345

文献信息

• Nano-Mn-[4-Benzyloxyphenyl-salicylaldimine-methylpyranopyrazole-carbonitrile]Cl₂ as a New Schiff Base Complex and Catalyst for the Synthesis of Highly Substituted Tetrahydropyridines
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Hamid Goudarziafshar、Majid Asgari Delkhosh、Zahra Jalilian

  DOI：10.1080/00304948.2021.1920302

  日期：2021.7.4

  (2021). Nano-Mn-[4-Benzyloxyphenyl-salicylaldimine-methylpyranopyrazole-carbonitrile]Cl2 as a New Schiff Base Complex and Catalyst for the Synthesis of Highly Substituted Tetrahydropyridines. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 4, pp. 402-412.

  (2021)。Nano-Mn-[4-Benzyloxyphenyl-salicylaldimine-methylpyranopyrazole-carbonitrile]Cl2 作为一种新型席夫碱配合物和催化剂用于合成高度取代的四氢吡啶。国际有机制剂和程序：卷。53，第 4 期，第 402-412 页。
• Alum as an efficient catalyst for the multicomponent synthesis of functionalized piperidines
  作者：Ramneet Kaur、Annah Gupta、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1007/s11164-017-2979-3

  日期：2017.11

  An effective approach to the synthesis of functionalized piperidines via a one-pot multicomponent reaction of aniline, β-ketoester and aldehyde in the presence of alum as an efficient catalyst has been reported. The present procedure offers advantages such as simple workup, short reaction time and offers rapid access to a variety of functionalized piperidines.

  已经报道了在明矾作为有效催化剂的存在下通过苯胺，β-酮酸酯和醛的一锅多组分反应合成官能化哌啶的有效方法。本方法提供了诸如后处理简单，反应时间短的优点，并且提供了快速获得各种官能化哌啶的优点。
• A robust synthesis and characterization of superparamagnetic CoFe₂O₄nanoparticles as an efficient and reusable catalyst for green synthesis of some heterocyclic rings
  作者：Mahmoud Abd El Aleem Ali El-Remaily、Ahmed M. Abu-Dief、Rafat M. El-Khatib

  DOI：10.1002/aoc.3536

  日期：2016.12

  range with highly homogeneous spherical shape and elemental composition. Moreover, the prepared magnetic CoFe2O4 nanoparticles were used as an efficient catalyst for green synthesis of tetrahydropyridines and pyrrole derivatives in excellent yields, with easy work‐up and purification of products by non‐chromatographic methods. The catalyst can be recovered for subsequent reactions and reused without any

  研究了通过水热技术可靠地合成磁性CoFe 2 O 4纳米粒子。制备的磁性纳米粒子通过粉末X射线衍射，扫描，透射和高分辨率透射电子显微镜，能量分散X射线和红外光谱，热重分析和振动样品磁力分析进行了表征。根据获得的数据，制备的粉末由纳米尺寸范围内的超细颗粒组成，具有高度均匀的球形和元素组成。此外，制备了磁性CoFe 2 O 4纳米粒子被用作绿色合成四氢吡啶和吡咯衍生物的有效催化剂，产率高，且易于处理和通过非色谱法纯化产物。可以将催化剂回收用于随后的反应，并在没有任何明显活性损失的情况下重复使用。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• <scp>l</scp>-Proline nitrate: a recyclable and green catalyst for the synthesis of highly functionalized piperidines
  作者：Nikita R. Agrawal、Sandeep P. Bahekar、Prashant B. Sarode、Sanjio S. Zade、Hemant S. Chandak

  DOI：10.1039/c5ra08022c

  日期：——

  Multi-component synthesis of highly functionalized piperidines has been demonstrated using ‘fully green’ l-proline nitrate as recyclable room temperature ionic liquid. Recycling of the catalyst was possible up to five runs without loss of catalyst activity.

  使用可回收的室温离子液体‘全绿色’L-脯氨酸硝酸盐，已经展示了高度官能化哌啶的多组分合成。催化剂可循环使用达5次，而不会损失催化活性。
• An efficient FeCl3/SiO2 NPs as a reusable heterogeneous catalyzed five-component reactions of tetrahydropyridines under mild conditions
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Abolfazl Ziarati

  DOI：10.1007/s13738-012-0134-z

  日期：2013.2

  A convenient, simple, and multicomponent coupling strategy has been developed for the synthesis of highly functionalized tetrahydropyridines using FeCl3/SiO2 NPs as catalyst. This method demonstrated five-component coupling reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, aromatic aldehydes and amines without an inert atmosphere. Atom economy, good yields, environmentally benign, and mild reaction conditions are some of the important features of this protocol. Notably, this catalyst could be recycled and reused for several times without noticeably decreasing the catalytic activity.

  一种便捷、简单的多组分偶联策略已被开发，用于合成高度功能化的四氢吡啶，采用FeCl3/SiO2纳米颗粒作为催化剂。该方法展示了在无需惰性气氛的情况下，1,3-二酮化合物、芳香醛和胺的五组分偶联反应。原子经济性、良好的产率、环境友好和温和的反应条件是该协议的一些重要特征。值得注意的是，该催化剂可以回收并重复使用多次，而不明显降低催化活性。