diethyl ((2-methoxyphenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl ((2-methoxyphenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate
• 英文别名: N-[diethoxyphosphoryl-(2-methoxyphenyl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₈H₂₄NO₄P
• 分子量: 349.367
• InChiKey: ZVYVRHHYPBCYKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-甲氧基苯基)-N-苯基甲亚胺 、 亚磷酸二乙酯 在 C₄₂H₇₄LiN₆Si₄Yb 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到diethyl ((2-methoxyphenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  结合氨基配位锂桥联双（吲哚基）配体的镧系酰胺酰胺配合物：醛和醛亚胺的氢膦酰化反应的合成，表征和催化

  摘要：

  合成并表征了双（吲哚基）配体负载的两个新的镧系酰胺配合物，其氨基配位锂为桥。[（Me 3 Si）2 N] 3 Ln III（μ-Cl）Li（THF）3与2当量的3-（CyNHCH 2）C 8 H 5 NH在甲苯中的相互作用产生了氨基配位锂桥联反应二（吲哚基）镧系元素酰胺[μ - {[η 1：η 1：η 1：η 1 -3-（CyNHCH 2）工业] 2李} LN [N（森达3）2 ] 2]（Cy =环己基，Ind =吲哚基，Ln = Sm（1），Eu（2），Dy（3），Yb（4））收率良好。的治疗[μ - {[η 1：η 1：η 1：η 1 -3-（CyNHCH 2）工业] 2李} LN [N（森达3）2 ] 2 ]用THF，得到新的镧系元素络合物酰胺[μ - {[η 1：η 1 -3-（CyNHCH 2）工业] 2的Li（THF）} LN [N（森达3）2 ] 2 ]（Ln为铕（5），镝（

  DOI：

  10.1021/ic300137r

文献信息

• Amberlite-IR 120 catalyzed three-component synthesis of α-amino phosphonates in one-pot
  作者：Asish K. Bhattacharya、Kalpeshkumar C. Rana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.102

  日期：2008.4

  A simple, efficient, and environmentally benign method for a three-component reaction of an amine, an aldehyde or a ketone, and diethyl phosphite catalyzed by Amberlite-IR 120 resin has been developed to afford α-amino phosphonates in high yields and short reaction times under solvent-free reaction conditions. The major advantages of the present method are good yields, inexpensive, ecofriendly and

  已开发出一种简单，有效且环境友好的方法，用于由Amberlite-IR 120树脂催化的胺，醛或酮与亚磷酸二乙酯的三组分反应，从而以高收率和短反应时间提供α-氨基膦酸酯无溶剂反应条件下的反应时间。本方法的主要优点是产率高，价格便宜，生态友好且可重复使用的催化剂，温和且无溶剂的反应条件以及对基质中存在的各种功能的耐受性。
• Magnetic Fe₃O₄Nanoparticle-Supported Phosphotungstic Acid as a Recyclable Catalyst for the Kabachnik-Fields Reaction of Isatins, Imines, and Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohd Nazish、S. Saravanan、Noor-ul H. Khan、Prathibha Kumari、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1002/cplu.201402191

  日期：2014.9.22

  reaction of isatins, imines, and aldehydes using dimethyl and diethyl phosphite as a nucleophile to give the corresponding α‐hydroxy and α‐amino phosphonates in excellent yields for a wide range of substrates. The reaction conditions were simple, green, and efficient. The catalyst was recycled up to five times with retention of its activity. Based on the NMR spectroscopy studies, a probable catalytic cycle

  磁性纳米颗粒负载的磷钨酸已被用于以亚磷酸二甲酯和亚磷酸二乙酯为亲核试剂，有效地催化靛红，亚胺和醛的加氢膦酰化反应，从而在宽范围内以优异的收率得到相应的α-羟基和α-氨基膦酸酯。的基板。反应条件简单，绿色，高效。在保持活性的情况下，将催化剂再循环至五次。基于NMR光谱学研究，提出了可能的催化循环。
• Microwave-assisted One-pot Synthesis of α-Amino Phosphonates via Three Component Coupling on a Silica Gel Support
  作者：Zhuang-Ping Zhan、Rui-Feng Yang、Jun-Ping Li

  DOI：10.1246/cl.2005.1042

  日期：2005.7

  A fast, highly efficient, general procedure under microwave irradiation, using silica gel-supported reagents for the synthesis of α-aminophosphonates is developed through a one-pot reaction of aldehydes and ketones with amines.

  通过醛和酮与胺的一锅反应，开发出一种在微波辐照下使用硅胶支撑试剂合成 α-氨基膦酸盐的快速、高效、通用程序。
• Xanthan Sulfuric Acid as an Efficient Biodegradable and Recyclable Catalyst for the One-Pot Synthesis of α-Amino Phosphonates
  作者：Guo-Ying Sun、Jun-Tao Hou、Jing-Jie Dou、Jun Lu、Yong-Jie Hou、Tuo Xue、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/jccs.201000194

  日期：2010.12

  convenient and efficient procedure for the synthesis of α‐amino phosphonates by a one‐pot, three‐component condensation of aldehydes, amine, and diethyl phosphite in the presence of xanthan sulfuric acid as a bio‐supported catalyst under solvent‐free conditions has been developed. A wide range of α‐amino phosphonates have been obtained in high to excellent yields. Furthermore, the catalyst can be recovered

  在无溶剂条件下，以黄原酸作为生物负载催化剂，通过醛，胺和亚磷酸二乙酯的一锅，三组分缩合反应合成α-氨基膦酸酯的便捷高效方法具有已开发。以高到极好的产率获得了各种各样的α-氨基膦酸酯。此外，可以简单地回收催化剂，并在随后的反应中重复使用几次。
• Sulfated polyborate catalyzed Kabachnik-Fields reaction: An efficient and eco-friendly protocol for synthesis of α-amino phosphonates
  作者：Chetan K. Khatri、Vardhan B. Satalkar、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.022

  日期：2017.2

  three-component Kabachnik-Fields reaction of aldehydes, amines, and diethyl phosphite catalyzed by sulfated polyborate has been described to afford α-amino phosphonates under solvent-free reaction conditions. The major advantages of the present method are high yields, short reaction time, simple work-up procedure, inexpensive, eco-friendly and reusable catalyst and solvent-free reaction conditions and tolerance

  已描述了在无溶剂反应条件下，由硫酸化的多硼酸酯催化的醛，胺和亚磷酸二乙酯的三组分Kabachnik-Fields反应的有效，环保的方案。本方法的主要优点是产率高，反应时间短，后处理步骤简单，廉价，环保和可重复使用的催化剂和无溶剂反应条件以及对底物中存在的各种官能团的耐受性。