3-(2-bromophenyl)-1-phenyl-3-(phenylamino)-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-1-phenyl-3-(phenylamino)-1-one
• 英文别名: 3-Anilino-3-(2-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-one；3-anilino-3-(2-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNO
• 分子量: 380.284
• InChiKey: ZSWFROKCULDAJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 苯乙酮 、 邻溴苯甲醛 在 [CpZr(OH₂)₃]₂(μ²-OH)₂(OSO₂C₈F₁₇)₄*2THF*4H₂O 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到3-(2-bromophenyl)-1-phenyl-3-(phenylamino)-1-one
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的μ 2 -羟基桥接阳离子锆茂全氟辛基磺酸的双核配合物：它们的结构，表征和应用

  摘要：

  通过用（RCp）2 ZrCl 2 [R = H，n -Bu，t -Bu]处理C 8 F 17 SO 3 Ag成功地合成了三种空气稳定的锆茂全氟辛烷磺酸盐。根据X-射线分析，它们具有μ 2 -羟基桥接阳离子双核结构：（我）[CpZr（OH 2）3 ] 2（μ 2 -OH）2（OSO 2 ç 8 ˚F 17）4 ·2THF·4H 2 O（1a ·2THF·4H2 O），（II）[ Ñ -BuCpZr（OH 2）3 ] 2（μ 2 -OH）2（OSO 2 ç 8 ˚F 17）4 ·6H 2 O（图2a ·6H 2 O），和（III） [吨-BuCpZr（OH 2）3 ] 2（μ 2 -OH）2（OSO 2 ç 8 ˚F 17）4 ·2C 3 ħ 6O·8H 2 O（3a ·2C 3 H 6 O·8H 2 O）。复合物中水和有机分子的配体在重结晶过程中源自潮湿的空气和溶剂。这些配合物用不同的技术表

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.057

文献信息

• Synthesis of β-Amino Ketones using graphene oxide: a benign carbonaceous acid catalyst for Mannich reaction
  作者：Nagappan Saravana Ganesan、Palaniswamy Suresh

  DOI：10.1007/s11164-020-04324-3

  日期：2021.3

  preparable graphene oxide (GO) is used as a straightforward carbocatalyst for the synthesis of β -amino ketones via a 3-component Mannich reaction under mild condition. The native GO is acting as a carbonaceous solid Brønsted acid catalyst without any special functionalization, yielding a spectrum of β -amino ketones under metal-free conditions. The present catalytic method offers a benign and simple procedure

  摘要 简单且易于制备的氧化石墨烯 (GO) 被用作直接的碳催化剂，用于在温和条件下通过 3 组分曼尼希反应合成 β-氨基酮。天然 GO 充当碳质固体布朗斯台德酸催化剂，无需任何特殊功能化，在无金属条件下产生一系列 β-氨基酮。本催化方法提供了一种良性且简单的程序，没有任何危险的后处理，并且色谱纯化导致β-氨基酮的高产率。该催化剂在连续 6 次催化循环中表现出良好的可持续性，而其活性没有任何显着损失。通过FT-IR、PXRD、SEM和TEM等分析技术证明了回收催化剂的稳定性。这种温和的固体酸催化剂提供了一种替代且可持续的方法，可以在更环保的条件下获得合成必需的 β-氨基酮。图形概要
• Diaryliodonium salts as efficient Lewis acid catalysts for direct three component Mannich reactions
  作者：Yanxia Zhang、Jianwei Han、Zhen-Jiang Liu

  DOI：10.1039/c5ra00209e

  日期：——

  Diaryliodonium(iii) salts, as highly active and versatile Lewis acid catalysts for the direct three component Mannich reaction under solvent free conditions, have been investigated.

  二苯基碘鎓（III）盐作为高活性和多功能的路易斯酸催化剂，可在无溶剂条件下直接进行三组分Mannich反应的研究。
• One-pot three-component Mannich reaction in water catalyzed by eco-friendly, hydrophobic and recyclable sulfonic acid based nanosilica (SBA-15-Ph-PrSO₃H)
  作者：Daryoush Zareyee、Hamidreza Alizadeh

  DOI：10.1039/c4ra05842a

  日期：——

  A mild, effective and green method for the Mannich reaction of aromatic aldehydes, aromatic amines and ketones has been accomplished in good to excellent yields using hydrophobic SBA-15-Ph-PrSO₃H in water at room temperature.

  一种温和、有效且绿色的方法已经在水中利用疏水性SBA-15-Ph-PrSO₃H成功地实现了芳香醛、芳香胺和酮的Mannich反应，产率在良好到优秀之间。
• Sulfonic acid supported on magnetic nanoparticle as an eco-friendly, durable and robust catalyst for the synthesis of β-amino carbonyl compounds through solvent free Mannich reaction
  作者：Farhad Kabiri Esfahani、Daryoush Zareyee、Ali Shokuhi Rad、Sima Taher-Bahrami

  DOI：10.1002/aoc.3865

  日期：2017.12

  A simple, efficient and environmentally benign solid acid catalyst was prepared by anchoring a propyl sulfonic acid on the surface of silica‐coated magnetic nanoparticles by low cost precursors. The catalyst has been then engaged in the efficient β‐amino carbonyl compounds production via three component Mannich reaction under solvent free reaction condition at room temperature. After the completing

  通过使用低成本的前体将丙磺酸固定在二氧化硅涂层的磁性纳米颗粒表面上，制备了一种简单，有效且对环境无害的固体酸催化剂。然后，该催化剂在室温下通过无溶剂反应条件下的三组分曼尼希反应参与了高效的β-氨基羰基化合物生产。反应完成后，催化剂容易被外部磁体分离，并重复使用了10次连续的反应，而催化效率没有任何明显的损失。固体酸性体系通过在无溶剂条件下避免使用有毒的常规催化剂，为有效合成β-氨基羰基化合物，操作简便和绿色环保提出了可重复使用的策略。
• Aqueous formic acid: an efficient, inexpensive and environmentally friendly catalyst for diastereoselective synthesis of β-amino carbonyl derivatives
  作者：Hossein Ghafuri、Samaneh Khodashenas、Mohammad Reza Naimi-Jamal

  DOI：10.1007/s13738-014-0517-4

  日期：2015.4

  In this article, we present a convenient and green method for synthesis of β-amino carbonyl compounds through ball-milling technique by using aqueous formic acid, which is an inexpensive and highly efficient catalyst. This multi-component reaction was done at room temperature with high anti-selectivity and easy workup. The use of solvent-free ball-milling technique helped to have high yields and more cleanness, besides omitting the need for solvent in this method.

  本文介绍了一种利用甲酸水溶液这种廉价高效催化剂，通过球磨技术合成β-氨基羰基化合物的便捷绿色方法。这种多组分反应在室温下进行，具有高抗选择性和易操作性。无溶剂球磨技术的使用有助于获得高产率和更高的清洁度，此外，这种方法还省去了溶剂。