chlorido (1-butyl-3-methyl-imidazole-2-ylidene) gold(I)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: chlorido (1-butyl-3-methyl-imidazole-2-ylidene) gold(I)
• 英文别名: (1-butyl-3-methylimidazol-2-ylidene)-chlorogold
• 化学式: C₈H₁₄AuClN₂
• 分子量: 370.632
• InChiKey: VPJMTYLCIKLAAU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorido (1-butyl-3-methyl-imidazole-2-ylidene) gold(I) 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [Au(CF₃)(IⁿBuMe)]
  参考文献：
  名称：

  Au（I）三氟甲基配合物的合成。氧化成Au（III）和还原消除卤代三氟甲烷

  摘要：

  Au（I）三氟甲基络合物[Au（CF 3）L]（L = N杂环卡宾（NHC），异腈，膦，P（OMe）3）和[Au 2（CF 3）2（μ-dppe）]分别通过[Au（X）L]（X = Cl，I）或[Au 2 Cl 2（μ-dppe）]与AgF和Me 3 SiCF 3反应制备。PPN [Au（C 6 F 5）Cl]（PPN + = [Ph 3 PNPPh 3 ] +）的类似反应得到PPN [Au （CF 3）x（C 6F 5）2– x ]（x = 0，1，2）。通过该混合物的液体扩散获得新的复合物PPN [Au（CF 3）（C 6 F 5）]的单晶，并通过X射线衍射确定其晶体结构。通过[Au（CF 3）（CNR）]与NHEt 2反应获得无环二氨基卡宾配合物[Au（CF 3）{C（NEt 2）（NHR）}]（R = t Bu，2,6-二甲基苯基）。。NHC配合物[Au（CF 3）（IPr）]（IPr

  DOI：

  10.1021/om500669j
• 作为产物：
  描述：

  氯(二甲基硫化)金(I) 、 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 在 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到chlorido (1-butyl-3-methyl-imidazole-2-ylidene) gold(I)
  参考文献：
  名称：

  两种新型金（I）碳配合物作为前瞻性抗癌药的化学和生物学性质

  摘要：

  两种新型金卡宾化合物，即氯基（1-丁基-3-甲基-咪唑-2-亚基）金（I）（1）和双（1-丁基-3-甲基-咪唑-2-亚基）金（ I）（2）被制备并表征为预期的抗癌药物候选物。这些化合物由与一个N杂环卡宾（NHC）和一个氯化物配体（1）或两个相同的NHC配体（2）线性配位的金（I）中心组成。两种化合物的晶体结构都得到了解析，所得到的结构数据与预期吻合良好。我们想知道2个紧卡宾配体的存在是否2可能会导致不同于monocarbene复杂的不同生物学特性1。值得注意的是，尽管它们在结构上存在明显差异，但在挑战A2780人卵巢癌细胞时，这两种化合物在体外表现出相似的有效细胞毒性作用。此外，两者都能够克服A2780R系列产品中对顺铂的耐药性。溶液研究表明，这些金卡宾配合物在生理pH下在水性缓冲液中高度稳定。探索了它们与蛋白质的反应性：即使与模型蛋白质细胞色素c和溶菌酶长时间孵育，也未检测到加合物的形成

  DOI：

  10.1021/ic401731a
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 在 chlorido (1-butyl-3-methyl-imidazole-2-ylidene) gold(I) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  以 Sydnones 作为前碳单元的阴离子 N-杂环卡宾金 (I) 配合物：Au-C sp2 键稳定性与其“相对”咪唑相比的综合研究

  摘要：

  以一系列苯乙烯酮作为N-杂环卡宾（NHC）前体，通过两步反应合成金（I）配合物。第一个反应步骤涉及苯乙烯酮的去质子化以获得相应的阴离子 NHC。其次，添加金属前体以提供相应的金(I)络合物。此时，获得的络合物取决于金属前体的性质。使用 AuCl(tht) 可以得到单卡宾络合物（sydnone-Au-tht），相比之下，使用金（I）咪唑络合物可以得到双卡宾络合物（sydnone-Au-）咪唑）。此外，使用悉尼酮作为金属前体（悉尼酮-Au-tht）会形成不对称双悉尼酮复合物（悉尼酮-Au-悉尼酮'）。所有金 (I) 配合物均已通过核磁共振、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、紫外-可见光 (UV-vis) 和元素分析进行​​了表征。使用密度泛函理论（DFT）方法从理论上建立结构/稳定性关系并描述这些配合物及其咪唑类似物的催化效果。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00486

文献信息

• Anticancer Gold <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Complexes: A Comparative in vitro and ex vivo Study
  作者：Natalia Estrada‐Ortiz、Federica Guarra、Inge A. M. de Graaf、Lorella Marchetti、Marina H. de Jager、Geny M. M. Groothuis、Chiara Gabbiani、Angela Casini

  DOI：10.1002/cmdc.201700316

  日期：2017.9.7

  N-heterocyclic carbene (NHC) complexes was synthesized and characterized for anticancer activity in four human cancer cell lines. The compounds' toxicity in healthy tissue was determined using precision-cut kidney slices (PCKS) as a tool to determine the potential selectivity of the gold complexes ex vivo. All evaluated compounds presented cytotoxic activity toward the cancer cells in the nano- or

  合成了一系列有机金属AuI N-杂环卡宾（NHC）配合物，并表征了其在四种人类癌细胞系中的抗癌活性。使用精密切割肾脏切片（PCKS）作为确定离体金复合物潜在选择性的工具，测定化合物在健康组织中的毒性。所有评估的化合物对纳摩尔或低微摩尔范围的癌细胞均具有细胞毒活性。带有炔基部分作为辅助配体的混合AuI NHC复合物（叔丁基乙炔基）-1,3-双-（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基金（I）在癌细胞中显示出高细胞毒性。在体外，对健康的大鼠肾脏组织几乎没有毒性。获得的结果为癌症治疗用NHC-炔基金复合物的设计开辟了新的前景。
• ¹²⁴ I Radiolabeling of a Au ^III ‐NHC Complex for In Vivo Biodistribution Studies
  作者：Federica Guarra、Alessio Terenzi、Christine Pirker、Rossana Passannante、Dina Baier、Ennio Zangrando、Vanessa Gómez‐Vallejo、Tarita Biver、Chiara Gabbiani、Walter Berger、Jordi Llop、Luca Salassa

  DOI：10.1002/anie.202008046

  日期：2020.9.21

  AuIII complexes with N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands have shown remarkable potential as anticancer agents, yet their fate in vivo has not been thoroughly examined and understood. Reported herein is the synthesis of new AuIII‐NHC complexes by direct oxidation with radioactive [124I]I2 as a valuable strategy to monitor the in vivo biodistribution of this class of compounds using positron emission

  Au III与 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的配合物已显示出作为抗癌药物的巨大潜力，但它们在体内的命运尚未得到彻底检查和了解。本文报道了通过放射性[ 124 I]I 2直接氧化合成新的Au III -NHC复合物，作为使用正电子发射断层扫描（PET）监测此类化合物的体内生物分布的有价值的策略。虽然体外分析为 Au III至 Au I还原对于实现完全抗癌活性的重要性提供了直接证据，但体内研究表明，一部分 Au III -NHC 前药在给药后不会立即还原，但能够达到代谢激活前的主要器官。
• Synthesis of Au(I) Trifluoromethyl Complexes. Oxidation to Au(III) and Reductive Elimination of Halotrifluoromethanes
  作者：María Blaya、Delia Bautista、Juan Gil-Rubio、José Vicente

  DOI：10.1021/om500669j

  日期：2014.11.24

  determined by X-ray diffraction. Acyclic diaminocarbene complexes [Au(CF3)C(NEt2)(NHR)}] (R = tBu, 2,6-dimethylphenyl) are obtained by reaction of [Au(CF3)(CNR)] with NHEt2. Oxidation of the NHC complex [Au(CF3)(IPr)] (IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) with PhICl2, Br2, I2 or ICl affords [Au(CF3)(X)(Y)(IPr)] (X = Y = Cl, Br I; X = Cl, Y = I). The dicloro, dibromo, and chloro(iodo) complexes

  Au（I）三氟甲基络合物[Au（CF 3）L]（L = N杂环卡宾（NHC），异腈，膦，P（OMe）3）和[Au 2（CF 3）2（μ-dppe）]分别通过[Au（X）L]（X = Cl，I）或[Au 2 Cl 2（μ-dppe）]与AgF和Me 3 SiCF 3反应制备。PPN [Au（C 6 F 5）Cl]（PPN + = [Ph 3 PNPPh 3 ] +）的类似反应得到PPN [Au （CF 3）x（C 6F 5）2– x ]（x = 0，1，2）。通过该混合物的液体扩散获得新的复合物PPN [Au（CF 3）（C 6 F 5）]的单晶，并通过X射线衍射确定其晶体结构。通过[Au（CF 3）（CNR）]与NHEt 2反应获得无环二氨基卡宾配合物[Au（CF 3）C（NEt 2）（NHR）}]（R = t Bu，2,6-二甲基苯基）。。NHC配合物[Au（CF 3）（IPr）]（IPr
• Chemistry and Biology of Two Novel Gold(I) Carbene Complexes as Prospective Anticancer Agents
  作者：Luigi Messori、Lorella Marchetti、Lara Massai、Federica Scaletti、Annalisa Guerri、Ida Landini、Stefania Nobili、Gabriele Perrone、Enrico Mini、Piero Leoni、Marco Pasquali、Chiara Gabbiani

  DOI：10.1021/ic401731a

  日期：2014.3.3

  Two novel gold carbene compounds, namely, chlorido (1-butyl-3-methyl-imidazole-2-ylidene) gold(I) (1) and bis(1-butyl-3-methyl-imidazole-2-ylidene) gold(I) (2), were prepared and characterized as prospective anticancer drug candidates. These compounds consist of a gold(I) center linearly coordinated either to one N-heterocyclic carbene (NHC) and one chloride ligand (1) or to two identical NHC ligands

  两种新型金卡宾化合物，即氯基（1-丁基-3-甲基-咪唑-2-亚基）金（I）（1）和双（1-丁基-3-甲基-咪唑-2-亚基）金（ I）（2）被制备并表征为预期的抗癌药物候选物。这些化合物由与一个N杂环卡宾（NHC）和一个氯化物配体（1）或两个相同的NHC配体（2）线性配位的金（I）中心组成。两种化合物的晶体结构都得到了解析，所得到的结构数据与预期吻合良好。我们想知道2个紧卡宾配体的存在是否2可能会导致不同于monocarbene复杂的不同生物学特性1。值得注意的是，尽管它们在结构上存在明显差异，但在挑战A2780人卵巢癌细胞时，这两种化合物在体外表现出相似的有效细胞毒性作用。此外，两者都能够克服A2780R系列产品中对顺铂的耐药性。溶液研究表明，这些金卡宾配合物在生理pH下在水性缓冲液中高度稳定。探索了它们与蛋白质的反应性：即使与模型蛋白质细胞色素c和溶菌酶长时间孵育，也未检测到加合物的形成
• Anionic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Gold(I) Complexes from Sydnones as a Precarbenic Unit: A Comprehensive Study of the Au–C sp² Bond Stability Compared to Its “Relative” Imidazole
  作者：Diana E. Vita、María A. Schiel、Marcos J. Lo Fiego、Gustavo F. Silbestri

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00486

  日期：2024.1.22

  A series of sydnones was used as N-heterocyclic carbene (NHC) precursors to synthesize gold(I) complexes by a two-step reaction. The first reaction step involves the deprotonation of the sydnone to obtain the corresponding anionic NHC. Second, the metal precursor was added to afford the corresponding gold(I) complex. At this point, the complex obtained depends on the nature of the metal precursor.

  以一系列苯乙烯酮作为N-杂环卡宾（NHC）前体，通过两步反应合成金（I）配合物。第一个反应步骤涉及苯乙烯酮的去质子化以获得相应的阴离子 NHC。其次，添加金属前体以提供相应的金(I)络合物。此时，获得的络合物取决于金属前体的性质。使用 AuCl(tht) 可以得到单卡宾络合物（sydnone-Au-tht），相比之下，使用金（I）咪唑络合物可以得到双卡宾络合物（sydnone-Au-）咪唑）。此外，使用悉尼酮作为金属前体（悉尼酮-Au-tht）会形成不对称双悉尼酮复合物（悉尼酮-Au-悉尼酮'）。所有金 (I) 配合物均已通过核磁共振、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、紫外-可见光 (UV-vis) 和元素分析进行​​了表征。使用密度泛函理论（DFT）方法从理论上建立结构/稳定性关系并描述这些配合物及其咪唑类似物的催化效果。