metformin (RS)-5-(4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy]benzyl)thiazolidine-2,4-dioxothiazolidin-3-ide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: metformin (RS)-5-(4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy]benzyl)thiazolidine-2,4-dioxothiazolidin-3-ide
• 英文别名: (RS)-5-(4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy]benzyl)thiazolidine-2,4-dionemetformin；pioglitazone metformate；3-(Diaminomethylidene)-1,1-dimethylguanidine;5-[[4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₄H₁₁N₅*C₁₉H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 485.61
• InChiKey: WXXKXBFZKNNZQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium pioglitazone 、 盐酸二甲双胍 以 乙醇 为溶剂， 以22.6 g的产率得到metformin (RS)-5-(4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy]benzyl)thiazolidine-2,4-dioxothiazolidin-3-ide
  参考文献：
  名称：

  吡格列酮/二甲双胍加合物通过INS-1细胞中的p21-p53-MDM2信号传导调节胰岛素分泌并抑制高葡萄糖诱导的凋亡。

  摘要：

  吡格列酮/二甲双胍加合物是由吡格列酮与二甲双胍合成的摩尔质量比为1：1的新型化合物。这项研究的目的是研究吡格列酮/二甲双胍加合物对高糖诱导的INS-1细胞胰岛素分泌和细胞凋亡的影响。Western blot和CCK8分析表明，响应于葡萄糖处理，INS-1细胞的死亡率以浓度依赖性方式增加。ELISA分析和Western印迹分析表明，在葡萄糖浓度为33.33 mM处理后，胰岛素分泌达到峰值。与对照组相比，在存在33.33 mM葡萄糖的情况下用1μM吡格列酮/二甲双胍加合物处理INS-1细胞大大改善了胰岛素水平和凋亡率。对这些作用的潜在机制的分析揭示了p21-p53-MDM2信号通路的参与。我们的结果表明，吡格列酮/二甲双胍加合物在调节INS-1细胞中高葡萄糖诱导的胰岛素分泌和细胞凋亡方面优于吡格列酮和/或二甲双胍。

  DOI：

  10.1002/jcb.26701

文献信息

• METFORMIN SALTS TO TREAT TYPE2 DIABETES
  申请人：JIVA PHARMA, INC.

  公开号：US20160229796A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Metformin salts of 2,4-thiazolidinediones are described for the treatment of diabetes mellitus Type2, gestational diabetes, polycystic ovary syndrome, non-alcoholic fatty liver disease, coronary artery disease, pancreatic cancer, premature puberty, and other diseases which manifest insulin resistance.

  本文介绍了2,4-噻唑烷二酮的甲双胍盐，用于治疗2型糖尿病、妊娠期糖尿病、多囊卵巢综合症、非酒精性脂肪肝病、冠状动脉疾病、胰腺癌、早发性青春期和其他表现胰岛素抵抗的疾病。
• [EN] COMBINATION PRODUCT CONTAINING LIMONIN COMPOUND AND THIAZOLIDINEDIONE<br/>[FR] PRODUIT DE COMBINAISON CONTENANT UN COMPOSÉ DE LIMONINE ET UNE THIAZOLIDINEDIONE<br/>[ZH] 包含柠檬苦素类化合物和噻唑烷二酮类药物的组合产品
  申请人：ZHEJIANG YANGSHENGTANG INST OF NATURAL MEDICATION CO LTD

  公开号：WO2021027582A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  本发明涉及一种含有柠檬苦素类化合物(以及其药学上可接受的衍生物、酯、立体异构体、盐或前药)和噻唑烷二酮类药物(举例罗格列酮、吡格列酮等)的组合产品。本发明还涉及该组合产品在治疗和/或预防与糖尿病相关疾病等用途。
• [EN] METFORMIN SALTS TO TREAT TYPE2 DIABETES<br/>[FR] SELS DE METFORMINE POUR TRAITER LE DIABÈTE DE TYPE 2
  申请人：JIVA PHARMA INC

  公开号：WO2015042495A3

  公开（公告）日：2015-06-04
• US9815777B2
  申请人：——

  公开号：US9815777B2

  公开（公告）日：2017-11-14
• Pioglitazone/metformin adduct regulates insulin secretion and inhibits high glucose‐induced apoptosis via p21‐p53‐MDM2 signaling in INS‐1 cells
  作者：Rong‐Xing Liu、Yan Ma、Xue‐Lian Hu、Yun‐Peng Liao、Xiang‐Nan Hu、Bai‐Cheng He、Wen‐Juan Sun

  DOI：10.1002/jcb.26701

  日期：2018.7

  Pioglitazone/metformin adduct is a novel compound synthesized from pioglitazone and metformin combined at a molar mass ratio of 1:1. The aim of this study was to investigate the effects of pioglitazone/metformin adduct on high glucose-induced insulin secretion and apoptosis in INS-1 cells. Western blot and CCK8 analyses showed that the death rate of INS-1 cells increased in response to glucose treatment

  吡格列酮/二甲双胍加合物是由吡格列酮与二甲双胍合成的摩尔质量比为1：1的新型化合物。这项研究的目的是研究吡格列酮/二甲双胍加合物对高糖诱导的INS-1细胞胰岛素分泌和细胞凋亡的影响。Western blot和CCK8分析表明，响应于葡萄糖处理，INS-1细胞的死亡率以浓度依赖性方式增加。ELISA分析和Western印迹分析表明，在葡萄糖浓度为33.33 mM处理后，胰岛素分泌达到峰值。与对照组相比，在存在33.33 mM葡萄糖的情况下用1μM吡格列酮/二甲双胍加合物处理INS-1细胞大大改善了胰岛素水平和凋亡率。对这些作用的潜在机制的分析揭示了p21-p53-MDM2信号通路的参与。我们的结果表明，吡格列酮/二甲双胍加合物在调节INS-1细胞中高葡萄糖诱导的胰岛素分泌和细胞凋亡方面优于吡格列酮和/或二甲双胍。