乙基2-氨基-2-茚满羧酸酯 | 141104-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基2-氨基-2-茚满羧酸酯
• 中文别名: 3-{2-[2-(3,4-二氯苯基)乙基]苯氧基}-N,N-二甲基丙烷-1-胺盐酸
• 英文名称: ethyl 2-aminoindan-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate；ethyl 2-amino-1,3-dihydroindene-2-carboxylate；ethyl 2-amino-2,3-dihydro-1H-indane-2-carboxylate；2-amino-indan-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 141104-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD12151778
• 分子量: 205.257
• InChiKey: QDBFVFBOZSMMSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-氨基-2-茚满羧酸酯 在 palladium anchored homogeneous catalyst, FibreCatPd⁽⁰⁾ (4.84percentPd) 氢氧化钾 、 乙醇 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[6-amino-3-methyl-2-(2-methyl-propenyl)-benzoylamino]-indan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/151211

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(Benzhydrylidene-amino)-indan-2-carboxylic acid ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 乙基2-氨基-2-茚满羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Organic crystal engineering with piperazine-2,5-diones. 1. Crystal packing of piperazinediones derived from substituted 2-aminoindan-2-carboxylic acids

  摘要：

  We have postulated that molecules engineered to participate in three chemically distinct and linearly independent intermolecular interactions will self-assemble in a predictable fashion. Six prototypes for molecules capable of manifesting such interactions were synthesized from 2-amino-indan-2-carboxylic acid, 2-amino-5,6-dimethylindan-2-carboxylic acid, and 2-amino-4,7-dimethoxyindan-2-carboxylic acid. These piperazinediones were characterized in solution by NMR spectroscopy and in the solid state by X-ray crystallography. "Ladder-like" intermolecular amide-to-amide hydrogen bonding interactions were observed in each case, establishing tape structures parallel to one crystallographic axis. Tape morphology varied depending on the arene substitution pattern and was governed by the development of arene and/or van der Waals contact interactions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00925-4

文献信息

• Synthesis of Indan-Based Unusual α-Amino Acid Derivatives under Phase-Transfer Catalysis Conditions
  作者：Sambasivarao Kotha、Enugurthi Brahmachary

  DOI：10.1021/jo991387v

  日期：2000.3.1

  Conformationally constrained cyclic alpha-amino acid derivatives were synthesized under solid-liquid phase-transfer catalysis conditions. This methodology involves the bis-alkylation of ethyl isocyanoacetate with various alpha,alpha'-dibromo-o-xylene derivatives [alpha,alpha'-dibromo-o-xylene 5, 2,3-bis(bromomethyl)-1, 4-dimethoxybenzene 6, 1,2-bis(bromomethyl)-4,5-dibromobenzene 7, 2, 3-bis(bromomethyl)naphthalene

  在固液相转移催化条件下合成了构象受限的环状α-氨基酸衍生物。该方法学涉及将异氰基乙酸乙酯与各种α，α'-二溴邻二甲苯衍生物[α，α'-二溴邻二甲苯5，5，2,3-双（溴甲基）-1，4-二甲氧基苯的双烷基化。 6，1,2-双（溴甲基）-4,5-二溴苯7，2，3-双（溴甲基）萘8，1,8-双（溴甲基）萘9，6,7-双（溴甲基）- 2,2-二甲基-1H-苯并-1,3（2H）-二酮10，2，3-双（溴甲基）-1,4-蒽醌11，6，7，7-双（溴甲基）喹喔啉12，3,4 -双（溴甲基）呋喃13，1,2，4,5-四（溴甲基）苯28，和六（溴甲基）苯30]，以碳酸钾为碱，硫酸四丁铵硫酸盐为相转移催化剂，得到相应的异腈衍生物，将其在乙醇中用HCl水解后得到氨基酯。使用这种方法，制备了电子不足的以及富电子的和卤素取代的基于茚满的α-氨基酸。还描述了双茚满以及三茚满α-氨基酯的制备。
• Discovery and Optimization of a Series of Benzofuran Selective ERAP1 Inhibitors: Biochemical and <i>In Silico</i> Studies
  作者：Safia Deddouche-Grass、Cyrielle Andouche、Felix Bärenz、Célia Halter、Arnaud Hohwald、Louison Lebrun、Nathalie Membré、Renaud Morales、Nicolas Muzet、Matthieu Poirot、Morgane Reynaud、Véronique Roujean、Fabienne Weber、André Zimmermann、Rama Heng、Nicolas Basse

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00235

  日期：2021.7.8

  have been linked to an increased susceptibility to cancer and autoimmune disease. Here, we report the discovery of novel ERAP1 inhibitors using a high throughput screening approach. Due to ERAP1 broad substrate specificity, the hit finding strategy included testing inhibitors with a range of biochemical assays. Based on the hit potency, selectivity, and in vitro absorption, distribution, metabolism

  ERAP1 是在主要组织相容性复合物 (MHC) 呈递之前参与肽修整的关键氨肽酶。ERAP1 基因中的单核苷酸多态性 (SNP) 可导致修剪活性受损并影响 ERAP1 功能。ERAP1 基因变异与癌症和自身免疫性疾病的易感性增加有关。在这里，我们报告了使用高通量筛选方法发现的新型 ERAP1 抑制剂。由于 ERAP1 广泛的底物特异性，命中发现策略包括使用一系列生化分析测试抑制剂。基于命中效力、选择性和体外吸收、分布、代谢、排泄和毒性，选择苯并呋喃系列。设计并合成了 15 种衍生物，化合物效价提高到纳摩尔范围，构效关系得到建模研究的支持。
• SUBSTITUTED BENZOYLAMINO-INDAN-2-CARBOXYLIC ACIDS AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：CAULFIELD Thomas J.

  公开号：US20100113462A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to novel compounds of the formula I: wherein in any of its stereoisomeric forms or a mixture of stereoisomeric forms in any ratio, or a physiologically acceptable salt thereof, wherein the substituents are as described herein. The inventive compounds have CXCR5 inhibitory activity are particularly useful in treating or preventing various inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, lupus, Crohn's Disease, associated with the modulation of the human CXCR5 receptor.

  本发明涉及公式I的新化合物：其中在其任何立体异构形式或立体异构形式的混合物中以任何比例，或其生理上可接受的盐，其中取代基如此描述。这些创新化合物具有CXCR5抑制活性，特别适用于治疗或预防各种炎症性疾病，例如类风湿性关节炎，多发性硬化症，红斑狼疮，克罗恩病，与人类CXCR5受体调节相关。
• Substituted benzoylamino-indan-2-carboxylic acids and related compounds
  申请人：Caulfield Thomas Joseph

  公开号：US08569535B2

  公开（公告）日：2013-10-29

  The present invention relates to novel compounds of the formula Ia: in any of its stereoisomeric forms or a mixture of stereoisomeric forms in any ratio, or a physiologically acceptable salt thereof, wherein the substituents are as described herein. The inventive compounds have CXCR5 inhibitory activity, and are particularly useful in treating or preventing various inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, lupus, Crohn's Disease, associated with the modulation of the human CXCR5 receptor.

  本发明涉及公式Ia的新化合物：以其立体异构体形式或任何比例的立体异构体混合物或其生理上可接受的盐，其中取代基如本文所述。这些创新化合物具有CXCR5抑制活性，并且在治疗或预防各种炎症性疾病方面特别有用，例如类风湿性关节炎，多发性硬化症，狼疮，克隆氏病，与人类CXCR5受体调节有关。
• 作为琥珀酸脱氢酶抑制剂的化合物及其应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN117551037A

  公开（公告）日：2024-02-13

  本发明公开了式(I)所示化合物、其光学异构体、顺反异构体或其农药学上可接受的盐。本发明的化合物具有优异的琥珀酸脱氢酶抑制活性，从而能够作为琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂以便高效、广谱和环境友好地控制植物的病原菌。#imgabs0#