dimethyl 2-(2-(5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)propan-2-yl)succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)propan-2-yl)succinate
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: WJPYLPVUTPJONJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(((5-methyl-1-phenylhex-4-en-1-ylidene)amino)oxy)propanoic acid 、 1,4-dimethyl but-2-enedioate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到dimethyl 2-(2-(5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)propan-2-yl)succinate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化α-亚氨基氧基酸的亚胺基自由基：光还原-中性烯烃碳的羰基化反应合成吡咯啉

  摘要：

  通过使用Ir（dFCF 3 ppy）2（dtbbpy）PF 6作为光氧化还原催化剂，可以实现α-亚氨基氧丙酸在可见光促进下的脱羧，从而生成亚胺基。与可见光促进的肟衍生物的均质分解和单电子还原不同，该策略通过包括N自由基生成，亚胺基自由基环化，向Michael受体添加分子间共轭物和单个在整个氧化还原中性过程中电子还原以提供各种吡咯啉衍生物。由这种合成方法制备的吡咯啉衍生物可以容易地构建吲哚并立定生物碱骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201706270

文献信息

• Iminyl-Radicals by Oxidation of α-Imino-oxy Acids: Photoredox-Neutral Alkene Carboimination for the Synthesis of Pyrrolines
  作者：Heng Jiang、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201706270

  日期：2017.9.25

  α‐imino‐oxy propionic acids for the generation of iminyl radicals has been accomplished through the use of Ir(dFCF3ppy)2(dtbbpy)PF6 as a photoredox catalyst. Different from visible‐light‐promoted homolysis and single‐electron reduction of oxime derivatives, this strategy provides a novel catalytic cycle for alkene carboimination through a sequence comprising N‐radical generation, iminyl radical cyclization,

  通过使用Ir（dFCF 3 ppy）2（dtbbpy）PF 6作为光氧化还原催化剂，可以实现α-亚氨基氧丙酸在可见光促进下的脱羧，从而生成亚胺基。与可见光促进的肟衍生物的均质分解和单电子还原不同，该策略通过包括N自由基生成，亚胺基自由基环化，向Michael受体添加分子间共轭物和单个在整个氧化还原中性过程中电子还原以提供各种吡咯啉衍生物。由这种合成方法制备的吡咯啉衍生物可以容易地构建吲哚并立定生物碱骨架。