1-(buta-1,3-dien-2-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(buta-1,3-dien-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Buta-1,3-dien-2-ylindole；1-buta-1,3-dien-2-ylindole
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: KQFNXESCLBEAQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(buta-1,3-dien-2-yl)-1H-indole 、 1,4-dimethyl but-2-enedioate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到dimethyl 4-(1H-indol-1-yl)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的碳氮键的形成，由碳酸炔丙酯合成2-氨基-1,3-二烯。

  摘要：

  报道了一种从炔丙基前体合成1,3，二烯的催化方法。钯催化的形成碳氮键的反应以极好的收率（高达98％）提供了2-氨基-1,3-二烯，并显示了对官能团多样性的宽容度。已证明该反应可用于30多种胺底物，包括苯胺和吲哚，并在温和的中性条件下进行。所得的1，3-二烯由于其进一步的反应潜力而具有很大的合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04413
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 propargyl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到1-(buta-1,3-dien-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的碳氮键的形成，由碳酸炔丙酯合成2-氨基-1,3-二烯。

  摘要：

  报道了一种从炔丙基前体合成1,3，二烯的催化方法。钯催化的形成碳氮键的反应以极好的收率（高达98％）提供了2-氨基-1,3-二烯，并显示了对官能团多样性的宽容度。已证明该反应可用于30多种胺底物，包括苯胺和吲哚，并在温和的中性条件下进行。所得的1，3-二烯由于其进一步的反应潜力而具有很大的合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04413

文献信息

• Production of monatin and monatin precursors
  申请人：Cargill, Incorporated

  公开号：EP2302067A1

  公开（公告）日：2011-03-30

  Methods and compositions that can be used to make monatin or salt thereof from glucose, tryptophan, indole-3-lactic acid, indole-3-pyruvate, and 2-hydroxy 2-(indol-3-ylmethyl)-4-keto glutaric acid, are provided. Methods are also disclosed for producing the indole-3-pyruvate and 2-hydroxy 2-(indol-3-ylmethyl)-4-keto glutaric acid intermediates. Compositions provided include nucleic acid molecules, polypeptides, chemical structures, and cells. Methods include in vitro and in vivo processes, and the in vitro methods include chemical reactions.

  本发明提供了可用于从葡萄糖、色氨酸、吲哚-3-乳酸、吲哚-3-丙酮酸和 2-羟基 2-(吲哚-3-基甲基)-4-酮戊二酸制取蒙那丁或其盐的方法和组合物。还公开了生产吲哚-3-丙酮酸和 2-羟基 2-（吲哚-3-基甲基）-4-酮戊二酸中间体的方法。所提供的组合物包括核酸分子、多肽、化学结构和细胞。方法包括体外和体内过程，体外方法包括化学反应。
• Synthesis of 2-Amino-1,3-dienes from Propargyl Carbonates via Palladium-Catalyzed Carbon–Nitrogen Bond Formation
  作者：Calvin Q. O’Broin、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04413

  日期：2020.2.7

  A catalytic method to synthesize 1,3,-dienes from propargylic precursors is reported. This palladium-catalyzed carbon-nitrogen bond-forming reaction furnishes 2-amino-1,3-dienes in excellent yields (up to 98%) and shows a broad tolerance to functional group diversity. The reaction has been demonstrated for over 30 amine substrates, including anilines and indoles, and proceeds under mild neutral conditions

  报道了一种从炔丙基前体合成1,3，二烯的催化方法。钯催化的形成碳氮键的反应以极好的收率（高达98％）提供了2-氨基-1,3-二烯，并显示了对官能团多样性的宽容度。已证明该反应可用于30多种胺底物，包括苯胺和吲哚，并在温和的中性条件下进行。所得的1，3-二烯由于其进一步的反应潜力而具有很大的合成价值。