5,5'-di(methylene-N-L-methylvalinate)-2,2'-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-di(methylene-N-L-methylvalinate)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[6-[5-[[[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]methyl]pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]methylamino]-3-methylbutanoate
• 化学式: C₂₄H₃₄N₄O₄
• 分子量: 442.558
• InChiKey: GXQQZMAZGJMOFG-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) perchlorate hexahydrate 、 5,5'-di(methylene-N-L-methylvalinate)-2,2'-bipyridine 在 diclazuril 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 Δ-tris(5,5'-bis(methylene-N-L-methylvalinate)-2,2'-bipyridine)iron(II) octaperchlorate
  参考文献：
  名称：

  Tefler, Shane G.; Yang, Xiao-Juan; Williams, Alan F., Dalton Transactions

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯盐酸盐 、 4,4′-bis(chloromethyl)-2,2′-bipyridyl 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到5,5'-di(methylene-N-L-methylvalinate)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  5,5'-氨基酸取代的2,2'-联吡啶配体的配合物：通过pH开关和氯化物响应组合库控制非对映选择性。

  摘要：

  提出了一种新的手性配体2,2'-联吡啶在5和5'位置被N-甲基-L-缬氨酸甲酯（5）取代的合成和配位化学。配体容易形成络合物[M（5）3] 2+，其中M = CH（3）中的Co（II）和Fe（II），并且络合反应是对映体选择性稍高的非对映体（约= 20％），有利于δ非对映异构体。向这些络合物[M（II）（5）3] 2+中添加六当量的HCl，可形成δ-[M（II）（5H2）3] 8+，其de值为100％。这种高非对映选择性可以通过添加碱来逆转，即非对映选择性可以通过pH值控制。发现Delta- [Fe（5H2）3] 8+以260 M（-1）的结合常数结合CD3OD-CD3CN（6：1）中的氯离子。[Co（II）（5）3] 2+可被氧化为Delta- [Co（III）（5H2）3] 9+。通过分光光度滴定获得[Co（II）（5）3] 2+和[Co（II）（5H2）3] 8+在乙腈中的形成常数。在前一种情况下，稳定常数log

  DOI：

  10.1039/b315232d

文献信息

• Tefler, Shane G.; Yang, Xiao-Juan; Williams, Alan F., Dalton Transactions
  作者：Tefler, Shane G.、Yang, Xiao-Juan、Williams, Alan F.

  DOI：——

  日期：——
• Complexes of 5,5′-aminoacido-substituted 2,2′-bipyridyl ligands: control of diastereoselectivity with a pH switch and a chloride-responsive combinatorial library
  作者：Shane G. Telfer、Xiao-Juan Yang、Alan F. Williams

  DOI：10.1039/b315232d

  日期：——

  Delta-[M(II)(5H2)3]8+ with a d.e. of 100%. This high diastereoselectivity can be reversed by the addition of base i.e. the diastereoselectivity can be controlled by the pH. Delta-[Fe(5H2)3]8+ was found to bind chloride ions in CD3OD-CD3CN (6:1) with a binding constant of 260 M(-1). [Co(II)(5)3]2+ can be oxidised to Delta-[Co(III)(5H2)3]9+. Formation constants for both [Co(II)(5)3]2+ and [Co(II)(5H2)3]8+

  提出了一种新的手性配体2,2'-联吡啶在5和5'位置被N-甲基-L-缬氨酸甲酯（5）取代的合成和配位化学。配体容易形成络合物[M（5）3] 2+，其中M = CH（3）中的Co（II）和Fe（II），并且络合反应是对映体选择性稍高的非对映体（约= 20％），有利于δ非对映异构体。向这些络合物[M（II）（5）3] 2+中添加六当量的HCl，可形成δ-[M（II）（5H2）3] 8+，其de值为100％。这种高非对映选择性可以通过添加碱来逆转，即非对映选择性可以通过pH值控制。发现Delta- [Fe（5H2）3] 8+以260 M（-1）的结合常数结合CD3OD-CD3CN（6：1）中的氯离子。[Co（II）（5）3] 2+可被氧化为Delta- [Co（III）（5H2）3] 9+。通过分光光度滴定获得[Co（II）（5）3] 2+和[Co（II）（5H2）3] 8+在乙腈中的形成常数。在前一种情况下，稳定常数log