[11C]carbon tetrachloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: [11C]carbon tetrachloride
• 英文别名: [11C]tetrachloromethane；tetrachloro(111C)methane
• 化学式: CCl₄
• 分子量: 152.812
• InChiKey: VZGDMQKNWNREIO-BJUDXGSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]carbon tetrachloride 在 五氧化二碘 、 硫酸 作用下， 反应 0.03h， 生成 [¹¹C]phosgene
  参考文献：
  名称：

  [ 11 C]光气用于放射性合成N-（2- {3- [3,5-双（三氟甲基）]苯基[ 11 C]脲基}乙基）甘草次乙酰胺，它是肿瘤中蛋白酶体和激酶的抑制剂

  摘要：

  据报道，N-（2- {3- [3,5-双（三氟甲基）]苯基脲基}乙基）甘草次酸酰胺（2）是脲基取代的甘草次酸的衍生物（1），具有对蛋白酶体和蛋白酶体的有效抑制活性。激酶，在肿瘤中过表达。在这项研究中，我们使用[ 11 C]光气（[ 11 C] COCl 2）作为标记剂标记了这种不对称尿素2，期望[ 11 C] 2可以成为正体发射层析成像配体，用于蛋白酶体和核糖体的成像。肿瘤中的激酶。[ 11 C] 2的放射合成策略使3,5-双（三氟甲基）苯胺的盐酸盐（4 ·HCl）与[ 11 C] COCl 2反应，可能生成异氰酸酯[ 11 C] 6，然后使[ 11 C] 6与N-（ 2-氨基乙基）甘草次酸酰胺（3）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.049
• 作为产物：
  描述：

  [11C]methane 在 pumice stone 、 copper dichloride 氧气 、 氯 作用下， 生成 [11C]carbon tetrachloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary evaluation of a carbon-11-labelled agonist of the?7 nicotinic acetylcholine receptor

  摘要：

  一种由Astra实验室描述的新系列氮杂双环碳酸酯的领先化合物，即N-(4-溴苯基)碳酸奎尼克林-3-基酯，已通过无载体添加的[11C]氯化碳和异氰酸酯途径标记了碳-11。通常，在放射合成的30分钟内（包括HPLC纯化），可获得25–35 mCi（0.92–1.29 GBq）的示踪剂，其特定放射活性范围为500至800 mCi/µmol（18.5–29.6 GBq/µmol）。生物分布研究表明该化合物在脑中的摄取相对较好（在不同脑区为0.8–1.2% I.D./g组织），但在富含α7亚型烟碱受体的脑区（如海马、脑桥和上丘）没有 preferential concentration。通过冷化合物和尼古丁进行的预饱和研究未能证明特定结合。因此，该配体不适合在PET成像中进一步探索。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.504

文献信息

• A simplified [11C]phosgene synthesis
  作者：Yann Bramoullé、Dirk Roeda、Frédéric Dollé

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.011

  日期：2010.1

  A new flow-through system for the production of [11C]phosgene, a versatile labelling agent in radiochemistry for PET, is described. Cyclotron-produced [11C]CH4 is mixed with Cl2 and converted into [11C]CCl4 by passing the mixture through an empty quartz tube at 510 °C. The outflow is directed through a Sb-filled guard that takes out Cl2 and then, without intentional O2 addition, through a second empty

  描述了一种新的流通系统，用于生产[ 11 C]光气，这是一种用于PET放射化学的通用标记剂。回旋加速器产生的[ 11 C] CH 4与Cl 2混合，并使混合物通过510°C的空石英管，转化为[ 11 C] CCl 4。流出的气体通过充满Sb的防护装置排出Cl 2，然后在无意添加O 2的情况下通过第二个空的石英管在750°C的温度下产生[ 11 C]光气，放射化学产率为30-35％ 。
• Syntheses of²H-labelled dihydropyrimidinediones and their metabolites
  作者：Georg Heinkele、Ute Hofmann、Joachim Opitz、Thomas E. Mürdter

  DOI：10.1002/jlcr.426

  日期：2001.1

  Starting with uracil or thymine, [5,5,6,6-2H4]-dihydrouracil and [5,6,6,α,α,α,-2H6]-dihydrothymine were synthesised in high yields by catalytic deuteriation. Subsequent hydrolyses resulted in the corresponding β-ureidoalkanoic acids and β-aminoacids. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  从尿嘧啶或胸腺嘧啶出发，通过催化去uteration合成了高产率的[5,5,6,6-2H4]-二氢尿嘧啶和[5,6,6,α,α,α,-2H6]-二氢胸腺嘧啶。随后水解反应产生了相应的β-脲基烷酸和β-氨基酸。版权 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis, pharmacology and preclinical evaluation of 11C-labeled 1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-ones for imaging γ8-dependent transmembrane AMPA receptor regulatory protein
  作者：Zhen Chen、Wakana Mori、Xiaofei Zhang、Tomoteru Yamasaki、Patrick J. Dunn、Genwei Zhang、Hualong Fu、Tuo Shao、Yiding Zhang、Akiko Hatori、Longle Ma、Masayuki Fujinaga、Lin Xie、Xiaoyun Deng、Hua Li、Qingzhen Yu、Jian Rong、Lee Josephson、Jun-An Ma、Yihan Shao、Susumu Tomita、Ming-Rong Zhang、Steven H. Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.019

  日期：2018.9

  living brain and advance the translational development of AMPAR antagonists. Herein we report the design, synthesis and preclinical evaluation of a series of TARP γ-8 antagonists, amenable for radiolabeling, for the development of subtype-selective AMPAR PET imaging agents. Based on the pharmacology evaluation, molecular docking studies and physiochemical properties, we have identified several promising

  α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体与诸如癫痫和精神分裂症的神经疾病的病理学有关。由于针对该靶标的泛拮抗剂通常在高剂量时会产生不良作用，因此，最近的药物开发方法之一已转变为亚型选择性AMPA受体（AMPAR）拮抗剂，特别是通过调节跨膜AMPAR调节蛋白（TARPs）。通过正电子发射断层扫描（PET）对AMPAR进行定量分析将有助于获得对活体大脑疾病状况的见解，并促进AMPAR拮抗剂的翻译发展。本文中，我们报道了一系列适于放射性标记的TARPγ-8拮抗剂的设计，合成和临床前评价，用于开发亚型选择性AMPAR PET显像剂。基于药理学评估，分子对接研究和理化特性，我们已经确定了几种用于体内PET研究的有前途的先导化合物3、17-19和21。所有候选化合物都以[11C] COCl2标记，具有较高的放射化学收率（13-31％RCY）和较高的摩尔活度（35-196 GBq /μmol）。示踪剂30（[11C]
• Radiosynthesis and evaluation of a novel monoacylglycerol lipase radiotracer: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl-3-(1-benzyl-1H-pyrazol-3-yl)azetidine-1-[11C]carboxylate
  作者：Wakana Mori、Akiko Hatori、Yiding Zhang、Yusuke Kurihara、Tomoteru Yamasaki、Lin Xie、Katsushi Kumata、Kuan Hu、Masayuki Fujinaga、Ming-Rong Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.06.037

  日期：2019.8

  tomography (PET), we report a new carbon-11-labeled radiotracer, namely 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl-3-(1-benzyl-1H-pyrazol-3-yl)azetidine-1-[11C]carboxylate ([11C]6). Compound 6 exhibited high in vitro binding affinity (IC50 = 0.41 nM) to MAGL in the brain with a suitable lipophilicity (cLogD = 3.29). [11C]6 was synthesized by reacting 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropanol (7) with [11C]phosgene ([11C]COCl2)

  单酰基甘油脂肪酶（MAGL）是一种主要的丝氨酸水解酶，可将2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）水解为大脑中的花生四烯酸（AA）和甘油。由于2-AG和AA是大脑中的内源性生物活性配体，因此抑制MAGL是神经退行性疾病的诱人治疗靶标。在这项研究中，为了通过正电子发射断层扫描（PET）可视化MAGL，我们报告了一种新的碳11标记的放射性示踪剂，即1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基-3-（1-苄基-1H-吡唑-3-基）氮杂环丁烷-1- [11C]羧酸酯（[11C] 6）。化合物6对脑中的MAGL表现出高的体外结合亲和力（IC50 = 0.41 nM），并具有适当的亲脂性（cLogD = 3.29）。通过使1,1,1,3,3,3-六氟丙醇（7）与[11C]光气（[11C] COCl2）反应合成[11C] 6，然后与3-（1-苄基-1H-吡唑-3-基）氮杂环丁烷盐酸盐（8）反应，基于[11C]，放射化学产率为15
• Radiosynthesis and evaluation of N-(3,4-dimethylisoxazol-5-yl)piperazine-4-[4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-yl]-1-[¹¹C]carboxamide for in vivo positron emission tomography imaging of fatty acid amide hydrolase in brain
  作者：Y. Shimoda、J. Yui、Y. Zhang、A. Hatori、M. Ogawa、M. Fujinaga、T. Yamasaki、L. Xie、K. Kumata、M.-R. Zhang

  DOI：10.1039/c5ra22500k

  日期：——

  developed a novel positron emission tomography (PET) radiotracer N-(3,4-dimethylisoxazol-5-yl)piperazine-4-[4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-yl]-1-[11C]carboxamide ([11C]DPFC, [11C]1) for in vivo imaging of fatty acid amide hydrolase (FAAH) in rat brain. Compound 1 showed a high binding affinity for FAAH (IC50: 3.3 nM). [11C]1 was synthesized by reaction of 5-amino-3,4-dimethylisoxazole (2) with [11C]phosgene ([11C]COCl2)

  我们开发了一种新型的正电子发射断层扫描（PET）放射性示踪剂N-（3,4-二甲基异恶唑-5-基）哌嗪-4- [4-（4-氟苯基）噻唑-2-基] -1- [ 11 C]羧酰胺（[ 11 C] DPFC，[ 11 C] 1）用于大鼠脑中脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的体内成像。化合物1显示出对FAAH的高结合亲和力（IC 50：3.3nM）。[ 11 C] 1是通过5-氨基-3,4-二甲基异恶唑（2）与[ 11 C]光气（[ 11 C] COCl 2），接着反应用4-（4-氟苯基）-2-（哌嗪-1-基）噻唑（3），具有9±4％放射化学产率（衰变校正，Ñ = 9）的基础上[ 11 Ç ] CO 2。在小鼠中进行的生物分布研究表明，富含FAAH的器官（包括肺，肝和肾）对放射性的摄取很高。大鼠大脑的PET汇总图像显示小脑核和额叶皮层具有较高的放射性（> 2 SUV）。这种模式与已知的FAAH在啮齿动物