乙基2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羧酸酯 | 139927-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene；ethyl 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate；2-azabicyclo[2.2.1.]hept-5-ene-3-carboxylic acid, ethyl ester；2-azabicyclo[2.2.1.]hept-5-ene-3-carboxylic acid,ethyl ester
• CAS: 139927-19-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: PPUKEAWMRSOSSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羧酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 三乙醇胺 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 exo-2-(tert-butoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.1] heptane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS OF PROLINE AND MORPHOLINE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES DE DERIVES DE PROLINE ET DE MORPHOLINE

  摘要：

  本发明涉及具有公式(I)、(II)和(III)的化合物，或其药用可接受盐：其中T是选自以下组(4至10)成员的杂环基团，其中R1、R2和R3如说明书中所定义。本发明还涉及包含公式(I)、(II)和(III)化合物的药物组合物，以及治疗通过调节11-β-hsd-1酶介导的条件的方法，该方法包括向哺乳动物施用有效量的公式(I)、(II)和(III)的化合物。

  公开号：

  WO2005108359A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 环戊二烯 在 氯化铵 作用下， 反应 7.0h， 以84%的产率得到乙基2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  A Novel Skeletal Rearrangement of 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic Acid Derivatives into 2-Oxabicyclo[3.3.0]-oct-7-en-3-ones under Acidic Conditions

  摘要：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羧酸乙酯与芳基氯的反应以及随后酯基的水解反应产生了2-芳基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羧酸衍生物，这些衍生物通过三氟乙酸处理后发生立体选择性重排，生成4-芳基氨基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-7-烯-3-酮。另一方面，2-苯甲酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯与三氟乙酸在加热苯中的反应生成1-[(苯甲酰氨基)甲基]-1,3-环戊二烯，后者与N-苯基马来酰亚胺形成Diels-Alder环加成物。本文提出了一个合理的重排机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.61

文献信息

• Fused cyclic modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：——

  公开号：US20030114420A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关疾病（如癌症和免疫紊乱）的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC SULFONAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS TRPA1 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILES COMME MODULATEURS DE TRPA1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015052264A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The invention is concerned with the compounds of formula I or II: and salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula I or II as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  本发明涉及式I或II的化合物及其盐。此外，本发明还涉及制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛，具有用途。
• Novel Imidazoles and Hydantoins Moderately Strained by Incorporation with 2-Azabicyclo[2.2.1]heptene Skeleton
  作者：Tomoshige Kobayashi、Hiroki Fujieda、Yoriko Murakami、Takehiro Nakamura、Katsuhiko Ono、Shin-ya Yamamoto、Hiroshi Kato

  DOI：10.1246/bcsj.67.3082

  日期：1994.11

  The reactions of 3-acyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes with phenyl isocyanate, phenyl isothiocyanate, and ethoxycarbonyl isothiocyanate followed by cyclization reactions under basic conditions respectively provided a hydantoin, a thiohydantoin, and a 1,3-dihydro-2H-imidazole-2-thione incorporated with the azabicyclic skeleton. Treatment of the imidazolethione with Raney nickel gave a phenyl-substituted

  3-酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯与异氰酸苯酯、异硫氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯的反应，然后在碱性条件下进行环化反应，分别得到乙内酰脲、硫代乙内酰脲和1,3 -dihydro-2H-imidazole-2-thione 与氮杂双环骨架结合。用阮内镍处理咪唑硫酮得到与 2-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯稠合的苯基取代的咪唑。讨论了环化对咪唑环的 13C NMR 的影响。
• 2-Aza-bicyclo[2.2.1]heptane derivatives and their use as rotamase inhibitors
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP0947506A1

  公开（公告）日：1999-10-06

  This invention relates to novel azabicyclic compounds of the formula    wherein R1, Q and Z are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them, and the use of such compounds for the treatment of neurodegenerative diseases and other disorders involving nerve damage.

  本发明涉及一种新型的氮杂双环化合物，其化学式如下：其中R1、Q和Z如说明书中所定义，以及含有该化合物的制药组合物，以及使用这种化合物治疗神经退行性疾病和其他涉及神经损伤的疾病的方法。
• POLYCYCLIC-CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140221356A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Compounds for use in the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following Formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , X, W, Y 1 , Y 2 , Z 1 , and Z 4 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明揭示了用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下式子（I）：包括立体异构体和其药学上可接受的盐，其中R1、X、W、Y1、Y2、Z1和Z4的定义如本文所述。本发明还揭示了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。