4-[3-(2,2,2-trifluoroethyl)thioureido]-2-(3-hydroxymethylphenyl)-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[3-(2,2,2-trifluoroethyl)thioureido]-2-(3-hydroxymethylphenyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-[3-(2,2,2-Trifluoroethyl)thioureido]-2-(3-hydroxymethylphenyl)-1,2,3-triazole；1-[2-[3-(hydroxymethyl)phenyl]triazol-4-yl]-3-(2,2,2-trifluoroethyl)thiourea
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃N₅OS
• 分子量: 331.321
• InChiKey: MDZOPDGHRALWDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-2-(3-hydroxymethylphenyl)-1,2,3-triazole 、 1,1,1-三氟-2-异硫氰基乙烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以to leave a residue of unpurified 4-[3-(2,2,2-trifluoroethyl)thioureido]-2-(3-hydroxymethylphenyl)-1,2,3-triazole which的产率得到4-[3-(2,2,2-trifluoroethyl)thioureido]-2-(3-hydroxymethylphenyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Alcohol derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种酒精衍生物，它是组胺H-2受体拮抗剂，能够抑制胃酸分泌。根据本发明，提供了式I的胍衍生物：##STR1## 其中，R.sup.1和R.sup.2相同或不同，分别是氢或1-10C烷基，3-8C环烷基或4-14C环烷基烷基，每个烷基、环烷基或环烷基烷基可选地携带一个或多个F、Cl或Br原子，前提是R.sup.1和R.sup.2中的一个是卤素取代的，或者R.sup.2是氢，R.sup.1是R.sup.5--E--W--，其中W是可选地被1或2个1-4C烷基取代的2-6C烷基，E是O、S、SO、SO.sub.2或NR.sup.6，其中R.sup.6是H或1-6C烷基，R.sup.5是H或可选地被1或2个1-4C烷基取代的1-6C烷基，或者R.sup.5和R.sup.6连接形成吡咯烷、哌嗪、吗啉、哌嗪或N-甲基哌嗪环，或者R.sup.2是氢，R.sup.1是氢或1-10C烷基、3-8C环烷基、4-14C环烷基烷基、3-6C烯基、3-6C炔基、1-6C烷酰基、6-10C芳基、7-11C芳基烷基或7-11C芳酰基，其中芳基、芳基烷基和芳酰基基团可选地被取代，环X是规定在说明书中的杂环，A是苯基或5-7C环烷基或可选地插入一到两个基团的1-8C烷基，D是氧或硫，R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5是氢或说明书中描述的各种基团；以及其药学上可接受的酸加合盐。还描述了制造工艺和制药组合物。

  公开号：

  US04451463A1

文献信息

• Guanidinoheterocyclic derivatives as histamine H-2 antagonists
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0061318A2

  公开（公告）日：1982-09-29

  This invention relates to alcohol derivatives which are histamine H-2 antagonists and which inhibit gastric acid secretion. According to the invention there is provided a guanidine derivative of the formula I:- in which R1 and R2, same or different, are hydrogen or 1-10C alkyl, 3-8C cycloalkyl or 4-14C cycloalkylalkyl, each alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl optionally carrying one or more F, Cl or Br atoms, provided that one of R1 and R2 is halogen-substituted, or R2 is hydrogen and R1 is RS-E-W- in which W is 2-6C alkylene optionally substituted by 1 or 2 1-4C alkyl, E is 0, S, SO, S02 or NR6 in which R6 is H or 1-6C alkyl, R5 is H or 1-6C alkyl optionally substituted by 1 or 2 1-4C alkyls, or R5 and R6 are joined to form a pyrrolidine, piperidine, morpholine, piperazine or N-methylpiperazine ring, or R2 is hydrogen and R1 is hydrogen or 1-10C alkyl, 3-8C cycloalkyl, 4-14C cycloalkylalkyl, 3-6C alkenyl, 3-6C alkynyl, 1-6C alkanoyl, 6-10C aryl, 7-11C aralkyl or 7-11C aroyl, the aryl, arylalkyl and aroyl radicals being optionally substituted; ring X is a heterocyclic ring as defined in the specification; A is phenylene or 5-7C cycloalkylene or a 1-8C alkylene into which is optionally inserted one or two groups; D is oxygen or sulphur; R3, R4 and R5 are hydrogen or a variety of radicals described in the specification: and the pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof. Manufacturing processes and pharmaceutical compositions are also described.

  本发明涉及组胺 H-2 拮抗剂和抑制胃酸分泌的醇衍生物。根据本发明提供了一种式 I 的胍衍生物 其中 R1 和 R2，相同或不同，是氢或 1-10C 烷基、3-8C 环烷基或 4-14C 环烷基烷基，每个烷基、环烷基或环烷基烷基可选带一个或多个 F、Cl 或 Br 原子，条件是 R1 和 R2 中的一个是卤素取代的，或 R2 是氢，R1 是 RS-E-W-，其中 W 是可选被 1 或 2 个 1-4C 烷基取代的 2-6C 亚烷基，E 是 0、S、SO、S02 或 NR6，其中 R6 是 H 或 1-6C 烷基、R5 是 H 或被 1 或 2 个 1-4C 烷基任选取代的 1-6C 烷基，或 R5 和 R6 连接形成吡咯烷、哌啶、吗啉、哌嗪或 N-甲基哌嗪环，或 R2 是氢，R1 是氢或 1-10C 烷基、3-8C环烷基、4-14C环烷基、3-6C烯基、3-6C炔基、1-6C烷酰基、6-10C芳基、7-11C芳烷基或 7-11C芳基，芳基、芳烷基和芳基可任选被取代；环 X 是本说明书中定义的杂环； A 是亚苯基或 5-7C 环亚烷基或 1-8C 亚烷基，其中可选择插入一个或两个基团； D 是氧或硫； R3、R4 和 R5 是氢或本说明书中描述的各种基团：及其药学上可接受的酸加成盐。还描述了制造工艺和药物组合物。
• US4451463A
  申请人：——

  公开号：US4451463A

  公开（公告）日：1984-05-29
• Alcohol derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04451463A1

  公开（公告）日：1984-05-29

  This invention relates to alcohol derivatives which are histamine H-2 antagonists and which inhibit gastric acid secretion. According to the invention there is provided a guanidine derivative of the formula I: ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2, same or different, are hydrogen or 1-10C alkyl, 3-8C cycloalkyl or 4-14C cycloalkylalkyl, each alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl optionally carrying one or more F, Cl or Br atoms, provided that one of R.sup.1 and R.sup.2 is halogen-substituted, or R.sup.2 is hydrogen and R.sup.1 is R.sup.5 --E--W-- in which W is 2-6C alkylene optionally substituted by 1 or 2 1-4C alkyl, E is O, S, SO, SO.sub.2 or NR.sup.6 in which R.sup.6 is H or 1-6C alkyl, R.sup.5 is H or 1-6C alkyl optionally substituted by 1 or 2 1-4C alkyls, or R.sup.5 and R.sup.6 are joined to form a pyrrolidine, piperidine, morpholine, piperazine or N-methylpiperazine ring, or R.sup.2 is hydrogen and R.sup.1 is hydrogen or 1-10C alkyl, 3-8C cycloalkyl, 4-14C cycloalkylalkyl, 3-6C alkenyl, 3-6C alkynyl, 1-6C alkanoyl, 6-10C aryl, 7-11C arylalkyl or 7-11C aroyl, the aryl, arylalkyl and aroyl radicals being optionally substituted, ring X is a heterocyclic ring as defined in the specification; A is phenylene or 5-7C cycloalkylene or a 1-8C alkylene into which is optionally inserted one or two groups; D is oxygen or sulphur; R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are hydrogen or a variety of radicals described in the specification: and the pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof. Manufacturing processes and pharmaceutical compositions are also described.

  本发明涉及一种酒精衍生物，它是组胺H-2受体拮抗剂，能够抑制胃酸分泌。根据本发明，提供了式I的胍衍生物：##STR1## 其中，R.sup.1和R.sup.2相同或不同，分别是氢或1-10C烷基，3-8C环烷基或4-14C环烷基烷基，每个烷基、环烷基或环烷基烷基可选地携带一个或多个F、Cl或Br原子，前提是R.sup.1和R.sup.2中的一个是卤素取代的，或者R.sup.2是氢，R.sup.1是R.sup.5--E--W--，其中W是可选地被1或2个1-4C烷基取代的2-6C烷基，E是O、S、SO、SO.sub.2或NR.sup.6，其中R.sup.6是H或1-6C烷基，R.sup.5是H或可选地被1或2个1-4C烷基取代的1-6C烷基，或者R.sup.5和R.sup.6连接形成吡咯烷、哌嗪、吗啉、哌嗪或N-甲基哌嗪环，或者R.sup.2是氢，R.sup.1是氢或1-10C烷基、3-8C环烷基、4-14C环烷基烷基、3-6C烯基、3-6C炔基、1-6C烷酰基、6-10C芳基、7-11C芳基烷基或7-11C芳酰基，其中芳基、芳基烷基和芳酰基基团可选地被取代，环X是规定在说明书中的杂环，A是苯基或5-7C环烷基或可选地插入一到两个基团的1-8C烷基，D是氧或硫，R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5是氢或说明书中描述的各种基团；以及其药学上可接受的酸加合盐。还描述了制造工艺和制药组合物。