(3S,6R)-N-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(E)-4-hydroxy-2-butenyl]-6-isopropyl-3-methyl-5-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyrazinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6R)-N-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(E)-4-hydroxy-2-butenyl]-6-isopropyl-3-methyl-5-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyrazinone
• 英文别名: Vzogsbuocwabqn-yjahhdqysa-；tert-butyl (2R,5S)-5-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]-5-methyl-6-oxo-3-phenyl-2-propan-2-yl-2H-pyrazine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₄
• 分子量: 400.518
• InChiKey: VZOGSBUOCWABQN-YJAHHDQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 [Pd(OAc)₂(dppe)] 盐酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (3S,6R)-N-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(E)-4-hydroxy-2-butenyl]-6-isopropyl-3-methyl-5-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  在具有1,2,3,6-四氢-2-吡嗪酮结构的亚氨基丙氨酸模板的轻度反应条件下，通过非对映选择性烷基化反应不对称合成α-甲基α-氨基酸

  摘要：

  从（R）-缬氨酸和（S）-丙氨酸获得的（6 R）-6-异丙基-3-甲基-5-苯基-1,2,3,6-四氢-2-吡嗪酮在以下位置高度非对映选择性烷基化室温：a）在固液PTC条件下的活化烷基卤化物； b）具有有机碱的非活化烷基卤化物； c）在固液PTC条件和有机碱下均具有亲电性的烯烃； d）通过以下方式得到烯丙基碳酸酯：钯在中性条件下催化。对映体纯的（S）-α-甲基α-氨基酸8是通过烷基化的吡嗪酮的水解得到的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2809::aid-ejoc2809>3.0.co;2-x

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Methyl α-Amino Acids through Diastereoselective Alkylation under Mild Reaction Conditions of an Iminic Alanine Template with a 1,2,3,6-Tetrahydro-2-pyrazinone Structure
  作者：Carmen Nájera、Tomás Abellán、José M. Sansano

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2809::aid-ejoc2809>3.0.co;2-x

  日期：2000.8

  room temperature by: a) activated alkyl halides under solid-liquid PTC conditions, b) non-activated alkyl halides with organic bases, c) electrophilic olefins employing both solid−liquid PTC conditions and organic bases, and d) allylic carbonates by means of palladium catalysis under neutral conditions. Enantiomerically pure (S)-α-methyl α-amino acids 8 are obtained by hydrolysis of the alkylated pyrazinones

  从（R）-缬氨酸和（S）-丙氨酸获得的（6 R）-6-异丙基-3-甲基-5-苯基-1,2,3,6-四氢-2-吡嗪酮在以下位置高度非对映选择性烷基化室温：a）在固液PTC条件下的活化烷基卤化物； b）具有有机碱的非活化烷基卤化物； c）在固液PTC条件和有机碱下均具有亲电性的烯烃； d）通过以下方式得到烯丙基碳酸酯：钯在中性条件下催化。对映体纯的（S）-α-甲基α-氨基酸8是通过烷基化的吡嗪酮的水解得到的。