5,11,17,23-tetra-4-tert-butyl-25,27-bis[2-(N-tosyl-D-valylamino)ethoxy]-26,28-dihydroxycalix[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-4-tert-butyl-25,27-bis[2-(N-tosyl-D-valylamino)ethoxy]-26,28-dihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: (2R)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-N-[2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,28-dihydroxy-27-[2-[[(2R)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoyl]amino]ethoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]ethyl]butanamide
• 化学式: C₇₂H₉₆N₄O₁₀S₂
• 分子量: 1241.71
• InChiKey: WHQFRGBMJYKAHO-VOVXCRLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.1
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5,11,17,23-tetra-4-tert-butyl-25,27-bis[2-(N-tosyl-D-valylamino)ethoxy]-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  下缘C-连接的N-甲苯磺酰基肽杯[4]芳烃的合成与结构。

  摘要：

  已经制备了在下边缘被氨基酸残基官能化的手性对叔丁基杯[4]芳烃。（1）H和（13）C NMR光谱表明，大环优选采用圆锥构象。带有氨基酸部分的Calix [4]芳烃被制备为对通过NH与NH基团的氢键结合的阴离子具有选择性的一类受体。缔合常数取决于下边缘的取代基的性质。衍生物9显示出对N-甲苯磺酰基-（L）-丙氨酸盐最强的络合和最大的选择性。最后，对双官能化受体6f的初步X射线晶体研究显示了固态的“扁平圆锥”构象。

  DOI：

  10.1021/jo034275j

文献信息

• Synthesis and Structure of Lower Rim C-Linked <i>N</i>-Tosyl Peptidocalix[4]arenes
  作者：Sofiane Ben Sdira、Caroline P. Felix、Marie-Béatrice A. Giudicelli、Pascal F. Seigle-Ferrand、Monique Perrin、Roger J. Lamartine

  DOI：10.1021/jo034275j

  日期：2003.8.1

  Chiral p-tert-butylcalix[4]arenes functionalized at the lower rim with amino acid residues have been prepared. The (1)H and (13)C NMR spectra indicate that the macrocycles preferably adopt a cone conformation. Calix[4]arenes bearing amino acid moieties were prepared as a class of receptors selective for anions that are bound through hydrogen bonding with the NH group. The association constants are

  已经制备了在下边缘被氨基酸残基官能化的手性对叔丁基杯[4]芳烃。（1）H和（13）C NMR光谱表明，大环优选采用圆锥构象。带有氨基酸部分的Calix [4]芳烃被制备为对通过NH与NH基团的氢键结合的阴离子具有选择性的一类受体。缔合常数取决于下边缘的取代基的性质。衍生物9显示出对N-甲苯磺酰基-（L）-丙氨酸盐最强的络合和最大的选择性。最后，对双官能化受体6f的初步X射线晶体研究显示了固态的“扁平圆锥”构象。