5-chloro-1-(2-fluorobenzyl)-1H-indole-2,3-dione | 898919-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-(2-fluorobenzyl)-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 5-chloro-1-[(2-fluorophenyl)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 898919-76-1
• 化学式: C₁₅H₉ClFNO₂
• 分子量: 289.693
• InChiKey: STDYODSSQZYDCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-(2-fluorobenzyl)-1H-indole-2,3-dione 、 2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetohydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.2%的产率得到(Z)-N'-(1-(2-fluorobenzyl)-5-chloro-2-oxoindol-3-ylidene)-2-((2-oxo-2H-benzopyran-7-yl)oxy)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-isatin衍生物作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成，体外评估和分子对接研究。

  摘要：

  这项研究合成了一系列新型香豆素-伊斯汀衍生物，并对它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估。与阿卡波糖相比，大多数筛选的化合物表现出优异的抑制活性，IC50值为2.56 +/- 0.08-268.79 +/- 3.04妈妈。在新的衍生物中，发现化合物5p是香豆素-依斯丁衍生物库中活性最高的化合物。此外，酶动力学研究表明，化合物5p是非竞争性抑制剂，Ki为2.14微米。分子对接分析揭示了化合物5p和α-葡萄糖苷酶活性位点之间存在疏水和氢相互作用。我们的结果表明，香豆素-isatin衍生物是一类新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12867

文献信息

• Synthesis,<i>in vitro</i>evaluation and molecular docking studies of novel coumarin-isatin derivatives as α-glucosidase inhibitors
  作者：Guangcheng Wang、Jing Wang、Dianxiong He、Xin Li、Juan Li、Zhiyun Peng

  DOI：10.1111/cbdd.12867

  日期：2017.3

  coumarin-isatin derivatives. Furthermore, enzyme kinetic studies showed that compound 5p is a non-competitive inhibitor with a Ki of 2.14 mum. Molecular docking analysis revealed the existence of hydrophobic and hydrogen interactions between compound 5p and the active site of alpha-glucosidase. Our results indicate that coumarin-isatin derivatives as a new class of alpha-glucosidase inhibitors.

  这项研究合成了一系列新型香豆素-伊斯汀衍生物，并对它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估。与阿卡波糖相比，大多数筛选的化合物表现出优异的抑制活性，IC50值为2.56 +/- 0.08-268.79 +/- 3.04妈妈。在新的衍生物中，发现化合物5p是香豆素-依斯丁衍生物库中活性最高的化合物。此外，酶动力学研究表明，化合物5p是非竞争性抑制剂，Ki为2.14微米。分子对接分析揭示了化合物5p和α-葡萄糖苷酶活性位点之间存在疏水和氢相互作用。我们的结果表明，香豆素-isatin衍生物是一类新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂。