(3R,5R)-7-{(1S,2S,6R,8S,8aR)-hexahydro-2,6-dimethyl-8-[2,2-dimethylbutyryloxy]naphthalenyl}-3,5-dihydroxy-N-hydroxyheptanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5R)-7-{(1S,2S,6R,8S,8aR)-hexahydro-2,6-dimethyl-8-[2,2-dimethylbutyryloxy]naphthalenyl}-3,5-dihydroxy-N-hydroxyheptanamide
• 英文别名: simvastatin hydroxamic acid；Simva-HA；(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-((3R,5R)-3,5-dihydroxy-7-(hydroxyamino)-7-oxoheptyl)-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl 2,2-dimethylbutanoate；Me2C10H10(OC(O)C(Me)2Et)CH2CH2CH(OH)CH2CH(OH)CH2C(O)NHOH；[(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[(3R,5R)-3,5-dihydroxy-7-(hydroxyamino)-7-oxoheptyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₆
• 分子量: 451.604
• InChiKey: IHOZEAFFIQFSRI-HGQWONQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-7-{(1S,2S,6R,8S,8aR)-hexahydro-2,6-dimethyl-8-[2,2-dimethylbutyryloxy]naphthalenyl}-3,5-dihydroxy-N-hydroxyheptanamide 、 iron(III) perchlorate 在 HCl 作用下， 以 ethanol 、 methanol 、 aq. HClO₄ 为溶剂， 生成 [Fe(Me2C10H10(OC(O)C(Me)2Et)CH2CH2CH(OH)CH2CH(OH)CH2C(O)NHO)3]
  参考文献：
  名称：

  比色法测定纯形式和药物制剂中的辛伐他汀和洛伐他汀。

  摘要：

  描述了测定片剂中辛伐他汀和洛伐他汀的简单，准确和精确的比色法。该方法基于辛伐他汀或洛伐他汀与羟胺在碱性介质中反应，形成相应的异羟肟酸衍生物，该异羟肟酸衍生物在酸性介质中用三价铁离子处理后，生成高度着色的三价铁螯合物，在513nm处具有最大吸收。辛伐他汀和洛伐他汀的浓度范围分别为0.04-0.4mgml（-1），遵守比尔定律。根据比尔定律数据计算得出的辛伐他汀和洛伐他汀的摩尔吸收率值分别为1.15x10（3）和1.09x10（3）lmol（-1）cm（-1）。研究了该反应的最佳实验参数。评估了所描述程序的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2010.04.015
• 作为产物：
  描述：

  辛伐他汀 在 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到(3R,5R)-7-{(1S,2S,6R,8S,8aR)-hexahydro-2,6-dimethyl-8-[2,2-dimethylbutyryloxy]naphthalenyl}-3,5-dihydroxy-N-hydroxyheptanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CLASS OF COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASE
  [FR] NOUVELLE CLASSE DE COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT D'UNE MALADIE CARDIOVASCULAIRE

  摘要：

  本发明涉及医学领域，具体是心血管疾病的治疗和预防领域。

  公开号：

  WO2017137469A1

文献信息

• [EN] NOVEL CLASS OF COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASE<br/>[FR] NOUVELLE CLASSE DE COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT D'UNE MALADIE CARDIOVASCULAIRE
  申请人：STICHTING KATHOLIEKE UNIV

  公开号：WO2017137469A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention relates to the field of medicine, specifically the field of treatment and prevention of cardiovascular diseases.

  本发明涉及医学领域，具体是心血管疾病的治疗和预防领域。
• 3,5,N-TRIHYDROXY-ALKANAMIDE AND DERIVATIVES: METHOD FOR MAKING SAME AND USE THEREOF
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20150148360A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention provides novel compounds of Formula (I), and pharmaceutically compositions thereof. Compounds of Formula (I) are inhibitors of histone deacetylases (HDACs) and 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A (HMG-CoA) reductase (HMGR). Also provided are methods of using the compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting the activity of HDACs and HMGR, treating diseases associated with HDACs or HMGR (e.g., cancer, hypercholesterolemia, an acute or chronic inflammatory disease, autoimmune disease, allergic disease, pathogen infection, neurodegenerative disease, and a disease associated with oxidative stress), or inhibiting drug resistance of cancer cells.

  本发明提供了公式（I）的新型化合物及其药物组合物。公式（I）的化合物是组蛋白去乙酰化酶（HDACs）和3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶（HMGR）的抑制剂。还提供了使用这些化合物和药物组合物的方法，用于抑制HDACs和HMGR的活性，治疗与HDACs或HMGR相关的疾病（例如癌症，高胆固醇血症，急性或慢性炎症性疾病，自身免疫疾病，过敏疾病，病原体感染，神经退行性疾病和与氧化应激相关的疾病），或抑制癌细胞的耐药性。
• NOVEL CLASS OF COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASE
  申请人：STICHTING KATHOLIEKE UNIVERSITEIT

  公开号：US20190038588A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention relates to the field of medicine, specifically the field of treatment and prevention of cardiovascular diseases.
• Novel class of compounds for the treatment of cardiovascular disease.
  申请人：Stichting Katholieke Universiteit

  公开号：US20210169838A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention relates to the field of medicine, specifically the field of treatment and prevention of cardiovascular diseases.
• US9353061B2
  申请人：——

  公开号：US9353061B2

  公开（公告）日：2016-05-31