trans-N-(1-decenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-N-(1-decenyl)acetamide
• 英文别名: N-[(E)-dec-1-enyl]acetamide
• 化学式: C₁₂H₂₃NO
• 分子量: 197.321
• InChiKey: NHSIPYUHFIBPTG-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 (E)-1-iododec-1-ene 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到trans-N-(1-decenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Coupling of Amides and Carbamates with Vinyl Halides

  摘要：

  A general and efficient copper-catalyzed method for the amidation of vinyl bromides and iodides has been developed. This protocol uses a combination of 5 mol % copper iodide and 20 mol % N,N'-dimethyl ethylenediamine. Substrates bearing ester, silyl ether, and amino groups were successfully coupled under the reaction conditions. The double bond geometry of the vinyl halides was retained under the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol035355c

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINES N-(1-ARYL-ALK-1-ENYL)-ACETAMIDS ODER N-(1-HETEROARYL-ALK-1-ENYL)-ACETAMIDS<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING AN N-(1-ARYL-ALK-1-ENYL)-ACETAMIDE OR N-(1-HETEROARYL-ALK-1-ENYL)-ACETAMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'UN N-(1-ARYLE-1-ALCENYLE)-ACETAMIDE OU D'UN N-(1-HETEROARYLE-1-ALCENYLE)-ACETAMIDE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006087324A2

  公开（公告）日：2006-08-24

  [EN] The invention relates to a method for producing an N-(1-aryl-alk-1-enyl)-acetamide or N-(1-heteroaryl-alk-1-enyl)-acetamide. According to the invention, an N-(alk-1-enyl)-acetamide is reacted with an aryl- or heteroaryl-chloride, bromide, iodide or triflate in the presence of a) a Pd-catalyst and b) water and/or an ionic liquid, and c) dimethylformamide (DMF), N,N-dimethylacetamide (DMAC) and/or surplus N-(alk-1-enyl)-acetamide.
  [FR] L'invention concerne un procédé de fabrication d'un N-(1-aryle-1-alcényle)-acétamide ou d'un N-(1-hétéroaryle-1-alcényle)-acétamide consistant à faire réagir un N-(1-alcényle)-acétamide avec un chlorure, bromure, iodure ou triflate d'aryle ou d'hétéroaryle en présence a) d'un catalyseur Pd, b) d'eau et/ou d'un liquide ionique et c) de diméthylformamide (DMF), de N,N-diméthylacétamide (DMAC) et/ou de N-(1-alcényle)-acétamide excédentaire.
  [DE] Verfahren zur Herstellung eines N-(1-Aryl-alk-1-enyl)-acetamids oder N-(1-Heteroaryl- alk-1-enyl)-acetamids, wobei man ein N-(AIk-I -enyl)-acetamid mit einem Aryl- oder Heteroaryl-chlorid, bromid, iodid oder triflat in Gegenwart a) eines Pd-Katalysators und b) Wasser und/oder einer ionischen Flüssigkeit, und c) Dimethylformamid (DMF), N,N-Dimethylacetamid (DMAC) und/oder überschüssigem N-(Alk-1-enyl)-acetamid umsetzt.
• Copper-Catalyzed Coupling of Amides and Carbamates with Vinyl Halides
  作者：Lei Jiang、Gabriel E. Job、Artis Klapars、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol035355c

  日期：2003.10.1

  A general and efficient copper-catalyzed method for the amidation of vinyl bromides and iodides has been developed. This protocol uses a combination of 5 mol % copper iodide and 20 mol % N,N'-dimethyl ethylenediamine. Substrates bearing ester, silyl ether, and amino groups were successfully coupled under the reaction conditions. The double bond geometry of the vinyl halides was retained under the reaction conditions.