methyl 2-methoxy-3-methylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-methoxy-3-methylbutanoate
• 英文别名: 2-Methoxy-3-methyl-butyric acid, methyl ester
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: SKLJCKZESWZYFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methoxy-3-methylbutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-methoxy-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  作为 SN1 型反应中间体的手性丙炔阳离子：取代模式、核磁共振研究和非对映选择性的起源

  摘要：

  制备了九个带有与亲电碳原子相邻的立体中心 (-C*HXR(2)) 的炔丙乙酸酯，并使用三氟甲磺酸铋 [Bi(OTf)3] 作为与各种甲硅烷基亲核试剂进行 SN1 型取代反应。路易斯酸。当烷基 R(2) 是叔（叔丁基）时，反应的非对映选择性很高，而与取代基 X 无关。以大于 95:5 的非对映体比例一致地形成产物，有利于反非对映异构体。如果烷基取代基 R(2) 是次要的，则非对映选择性降低到 80:20。该反应显示为立体会聚进行，并阐明了相关的产物构型。通过调用手性炔丙基阳离子作为中间体来解释反应结果，它优先被亲核试剂从其两个非对映面之一攻击。密度泛函理论 (DFT) 计算表明一种优选的构象，其中基团 R(2) 几乎垂直于由阳离子中心的三个取代基定义的平面，亲核试剂接近与 R(2) 相对的亲电子中心。为烯丙基三甲基硅烷与两种代表性阳离子的反应计算的过渡态支持这一假设。在 α 位置具有立体中心

  DOI：

  10.1021/ja411772n
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基丁酸 在 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 methyl 2-methoxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  作为 SN1 型反应中间体的手性丙炔阳离子：取代模式、核磁共振研究和非对映选择性的起源

  摘要：

  制备了九个带有与亲电碳原子相邻的立体中心 (-C*HXR(2)) 的炔丙乙酸酯，并使用三氟甲磺酸铋 [Bi(OTf)3] 作为与各种甲硅烷基亲核试剂进行 SN1 型取代反应。路易斯酸。当烷基 R(2) 是叔（叔丁基）时，反应的非对映选择性很高，而与取代基 X 无关。以大于 95:5 的非对映体比例一致地形成产物，有利于反非对映异构体。如果烷基取代基 R(2) 是次要的，则非对映选择性降低到 80:20。该反应显示为立体会聚进行，并阐明了相关的产物构型。通过调用手性炔丙基阳离子作为中间体来解释反应结果，它优先被亲核试剂从其两个非对映面之一攻击。密度泛函理论 (DFT) 计算表明一种优选的构象，其中基团 R(2) 几乎垂直于由阳离子中心的三个取代基定义的平面，亲核试剂接近与 R(2) 相对的亲电子中心。为烯丙基三甲基硅烷与两种代表性阳离子的反应计算的过渡态支持这一假设。在 α 位置具有立体中心

  DOI：

  10.1021/ja411772n

文献信息

• The Efficient Synthesis of Alkoxy-esters from Hydroxy Carboxylic Acids Using Dimsyllithium in Dimethylsulfoxide Followed by Alkylation with an Alkyl Halide
  作者：Harry Heaney、Philip Page、Yohan Chan、Matthew McGrath、Eduardo Moreno

  DOI：10.1055/s-2004-834827

  日期：——

  Hydroxy acids are converted directly into the related alkyl ether-alkyl esters in high yields in a single operation by ­double deprotonation using dimsyllithium in dimethylsulfoxide ­followed by treatment with an alkyl halide.

  在单次操作中，通过使用二甲亚砜中的二甲基锂进行双重去质子化，随后用烷基卤处理，羟基酸可以高效地直接转化为相关的烷基醚-烷基酯。
• Radiation-sensitive resin composition
  申请人：JAPAN SYNTHETIC RUBBER CO., LTD.

  公开号：EP0211667A2

  公开（公告）日：1987-02-25

  A radiation-sensitive resin composition comprises a solution of an alkali-soluble resin and a radiation-sensitive compound in a solvent comprising a monooxymonocarboxylic acid ester. This composition has a high storgage stability (i.e., a very small amount of fine particles are formed during storage) and is suited for use as a resist for making integrated circuits.

  一种辐射敏感树脂组合物由一种碱溶性树脂和一种辐射敏感化合物在一种由单氧一羧酸酯组成的溶剂中的溶液组成。 这种组合物具有很高的储存稳定性（即在储存过程中形成极少量的细小颗粒），适合用作制造集成电路的抗蚀剂。
• SUBSTITUIERTE THIOPHENYLURACILE SOWIE DEREN SALZE UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE WIRKSTOFFE
  申请人：Syngenta Crop Protection AG

  公开号：EP3728235B1

  公开（公告）日：2022-02-09
• US5405720A
  申请人：——

  公开号：US5405720A

  公开（公告）日：1995-04-11
• US5494784A
  申请人：——

  公开号：US5494784A

  公开（公告）日：1996-02-27