(R,S)-N-acetyl-α-(β-naphthyl)glycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-N-acetyl-α-(β-naphthyl)glycine
• 英文别名: 2-Acetamido-2-(naphthalen-2-yl)acetic acid；2-acetamido-2-naphthalen-2-ylacetic acid
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• mdl: MFCD18606071
• 分子量: 243.262
• InChiKey: IIKUPBUFAGDBKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 一氧化碳 、 2-萘甲醛 在 polymer incarcerated Pd(PPh₃)4 、 硫酸 、 苄基三乙基溴化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 120.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以44%的产率得到(R,S)-N-acetyl-α-(β-naphthyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  通过聚合物嵌顿的钯催化的酰胺羰基化有效合成N-酰基-α-氨基酸

  摘要：

  由含酰胺的聚合物6b合成了一种新型的聚合物嵌载Pd催化剂（PI Pd 7c），该催化剂对酰胺羰基化反应有效，是一种通用的一锅法制备N-酰基-α-氨基的方法。酸。反应在各种底物上均能顺利进行，并且未检测到Pd金属向反应混合物中的浸出。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.07.017

文献信息

• QUATERNARY ALKYL AMMONIUM BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：GLINKA TOMASZ

  公开号：US20120165276A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Disclosed are compounds having at least one quaternary alkyl ammonium functionality. The compounds inhibit bacterial efflux pump inhibitors and are used in combination with an anti-bacterial agent to treat or prevent bacterial infections. These combinations can be effective against bacterial infections that have developed resistance to anti-bacterial agents through an efflux pump mechanism.

  本发明涉及具有至少一个季铵基团的化合物。这些化合物抑制细菌外排泵抑制剂，并与抗菌剂结合使用以治疗或预防细菌感染。这些组合物可以有效地对抗通过外排泵机制对抗菌剂产生耐药性的细菌感染。
• Efficient Synthesis of <i>N</i>-Acyl-α-arylglycines via Palladium-Catalyzed Amidocarbonylation:  Application to the Central Amino Acid of Chloropeptin
  作者：Matthias Beller、Markus Eckert、E. Wolfgang Holla

  DOI：10.1021/jo980174n

  日期：1998.8.1
• US8268865B2
  申请人：——

  公开号：US8268865B2

  公开（公告）日：2012-09-18
• [EN] QUATERNARY ALKYL AMMONIUM BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPES À EFFLUX BACTÉRIENNES À FONCTIONNALITÉ ALKYLAMMONIUM QUATERNAIRE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008141012A2

  公开（公告）日：2008-11-20

  [EN] Disclosed are compounds having at least one quaternary alkyl ammonium functionality. The compounds inhibit bacterial efflux pump inhibitors and are used in combination with an anti -bacterial agent to treat or prevent bacterial infections. These combinations can be effective against bacterial infections that have developed resistance to anti -bacterial agents through an efflux pump mechanism.
  [FR] L'invention concerne des composés présentant au moins une fonctionnalité alkylammonium quaternaire. Ces composés sont des inhibiteurs de pompes à efflux bactériennes et sont utilisés en combinaison avec un agent antibactérien pour traiter ou prévenir des infections bactériennes. Ces combinaisons peuvent être efficaces contre les infections bactériennes ayant développé une résistance aux agents antibactériens par mise en oeuvre d'un mécanisme de pompe à efflux.