7(E)-(4-dimethylaminobenzylidene)naltrexone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7(E)-(4-dimethylaminobenzylidene)naltrexone
• 英文别名: (4R,4aS,6E,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-6-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-4a,9-dihydroxy-1,2,4,5,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₄
• 分子量: 472.584
• InChiKey: XJFPKGBBIGGHTH-BTUBRQENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸纳曲酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到7(E)-(4-dimethylaminobenzylidene)naltrexone
  参考文献：
  名称：

  δ阿片受体拮抗剂7-亚苄基纳曲酮衍生物的抗trichomonal活性

  摘要：

  从纳曲酮（1）合成了7-亚苄基纳曲酮（BNTX）衍生物2a–v，3a–c，13a–c和14a，并评估了其抗滴虫活性。结构-活性-关系研究发现，4-碘-BNTX（2g）表现出最高的活性（IC 50  = 10.5 µM），对阿片样物质受体的亲和力对阴道毛滴虫的抗滴虫活性的重要性较小。。带有迈克尔受体双键和酚羟基的吗啡喃骨架将是开发抗滴虫剂的特定模板。此外，BNTX衍生物的抗滴虫活性机制可能与标准药物甲硝唑不同。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.026

文献信息

• Antitrichomonal activity of δ opioid receptor antagonists, 7-benzylidenenaltrexone derivatives
  作者：Noriki Kutsumura、Yasuaki Koyama、Yasuyuki Nagumo、Ryo Nakajima、Yoshiyuki Miyata、Naoshi Yamamoto、Tsuyoshi Saitoh、Naoko Yoshida、Satoshi Iwata、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.026

  日期：2017.8

  The 7-benzylidenenaltrexone (BNTX) derivatives 2a–v, 3a–c, 13a–c, and 14a were synthesized from naltrexone (1) and evaluated for their antitrichomonal activity. The structure-activity-relationship studies found that 4-iodo-BNTX (2g) showed the highest activity (IC50 = 10.5 µM) and the affinity for the opioid receptor was less important for antitrichomonal activity against Trichomonas vaginalis. The

  从纳曲酮（1）合成了7-亚苄基纳曲酮（BNTX）衍生物2a–v，3a–c，13a–c和14a，并评估了其抗滴虫活性。结构-活性-关系研究发现，4-碘-BNTX（2g）表现出最高的活性（IC 50  = 10.5 µM），对阿片样物质受体的亲和力对阴道毛滴虫的抗滴虫活性的重要性较小。。带有迈克尔受体双键和酚羟基的吗啡喃骨架将是开发抗滴虫剂的特定模板。此外，BNTX衍生物的抗滴虫活性机制可能与标准药物甲硝唑不同。