methyl 4-iodo-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-carboxylate-1-oxyl radical

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 4-iodo-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-carboxylate-1-oxyl radical
• 化学式: C₁₀H₁₅INO₃
• 分子量: 324.139
• InChiKey: QCNUBAJLUNPZNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-iodo-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-carboxylate-1-oxyl radical 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(3-carboxy-4-iodo-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)oxidanyl
  参考文献：
  名称：

  钯和/或铜催化的顺磁性乙烯基溴化物和碘化物的交叉偶联反应

  摘要：

  献给TamásPatonay教授的纪念 抽象的 合成了一系列新的3-取代的-4-碘-（2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基）氧烷基化合物，从而获得NH 2-和SH-特定的旋转标签。新的乙烯基碘化物在Sonogashira和Buchwald-Hartwig的交叉偶联反应中进行了测试，以产生顺磁性β-氨基酸酯，吡咯啉一氧化氮缩合的杂环，包括顺磁性α，α'-联吡啶基配体和自旋标记的磺酰胺。 合成了一系列新的3-取代的-4-碘-（2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基）氧烷基化合物，从而获得NH 2-和SH-特定的旋转标签。新的乙烯基碘化物在Sonogashira和Buchwald-Hartwig的交叉偶联反应中进行了测试，以产生顺磁性β-氨基酸酯，吡咯啉一氧化氮缩合的杂环，包括顺磁性α，α'-联吡啶基配体和自旋标记的磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589034
• 作为产物：
  描述：

  [3-(甲氧羰基)-2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基]氧氮自由基 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到methyl 4-iodo-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-carboxylate-1-oxyl radical
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代的吡咯啉氮氧化物的简便合成及其进一步的合成应用

  摘要：

  用LTMP将α，β-不饱和吡咯啉氮氧化物酯化在β-碳上，然后用亲电试剂处理，产生了一系列新的3,4-二取代吡咯啉氮氧化物，可用作有价值的顺磁性构件。在Sonogashira和Stille交叉偶联反应中测试了这些新化合物，这些化合物提供了1-氧基1-4取代的2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸甲酯基团新的C–C债券形成，收益率不高至中等。α，β-不饱和吡咯啉氮氧化物与氯甲酸甲酯的反应生成二酯2b。该反应的部分水解产物被证明是合成顺磁性尿嘧啶衍生物10的关键化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.012

文献信息

• Palladium- and/or Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Paramagnetic Vinyl Bromides and Iodides
  作者：Tamás Kálai、Györgyi Úr、Gergely Fekete、József Jekő、Kálmán Hideg

  DOI：10.1055/s-0036-1589034

  日期：2017.8

  3-substituted-4-iodo-(2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)oxidanyl compounds is synthesized to achieve NH2- and SH-specific spin labels. The new vinyl iodides are tested in Sonogashira and Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions to produce a paramagnetic β-amino acid ester, pyrroline nitroxide-condensed­ heterocycles, including a paramagnetic α,α′-dipyridyl ligand and a spin-labeled sulfonamide

  献给TamásPatonay教授的纪念 抽象的 合成了一系列新的3-取代的-4-碘-（2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基）氧烷基化合物，从而获得NH 2-和SH-特定的旋转标签。新的乙烯基碘化物在Sonogashira和Buchwald-Hartwig的交叉偶联反应中进行了测试，以产生顺磁性β-氨基酸酯，吡咯啉一氧化氮缩合的杂环，包括顺磁性α，α'-联吡啶基配体和自旋标记的磺酰胺。 合成了一系列新的3-取代的-4-碘-（2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基）氧烷基化合物，从而获得NH 2-和SH-特定的旋转标签。新的乙烯基碘化物在Sonogashira和Buchwald-Hartwig的交叉偶联反应中进行了测试，以产生顺磁性β-氨基酸酯，吡咯啉一氧化氮缩合的杂环，包括顺磁性α，α'-联吡啶基配体和自旋标记的磺酰胺。
• Facile syntheses of 3,4-disubstituted pyrroline nitroxides and their further synthetic applications
  作者：Györgyi Úr、Tamás Kálai、Kálmán Hideg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.012

  日期：2016.2

  Lithiation of an α,β-unsaturated pyrroline nitroxide ester at the β-carbon with LTMP followed by treatment with electrophiles led to a new series of 3,4-disubstituted pyrroline nitroxides, which could be used as valuable paramagnetic building blocks. The new compounds were tested in Sonogashira and Stille cross coupling reactions, which offered methyl 1-oxyl-4-substituted-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-d

  用LTMP将α，β-不饱和吡咯啉氮氧化物酯化在β-碳上，然后用亲电试剂处理，产生了一系列新的3,4-二取代吡咯啉氮氧化物，可用作有价值的顺磁性构件。在Sonogashira和Stille交叉偶联反应中测试了这些新化合物，这些化合物提供了1-氧基1-4取代的2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸甲酯基团新的C–C债券形成，收益率不高至中等。α，β-不饱和吡咯啉氮氧化物与氯甲酸甲酯的反应生成二酯2b。该反应的部分水解产物被证明是合成顺磁性尿嘧啶衍生物10的关键化合物。